Coffein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Coffein
Andere Namen	1,3,7-Trimethyl-3,7-dihydro-1H-purin-2,6-dion; 1,3,7-Trimethylxanthin; 1,3,7-Trimethyl-2,6-purindion (IUPAC); Methyltheobromin; Koffein; Tein; Thein; Teein; Guaranin; CAFFEINE (INCI);
Summenformel	C8H10N4O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser, bitter schmeckender, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-362-1
ECHA-InfoCard	100.000.329
PubChem	2519
ChemSpider	2424
DrugBank	DB00201
Wikidata	Q60235
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BC01
Wirkstoffklasse	Stimulans
Wirkmechanismus	A2A-Rezeptoren-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g/mol; 386,3 g/mol (Citrat);
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g/cm³ (18 °C)
Schmelzpunkt	236 °C (Sublimation ab 178 °C)
Löslichkeit	wenig in Wasser (20 g/l bei 20 °C); mäßig in Ethanol; gut in Chloroform;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501
Toxikologische Daten	192 mg/kg (LD50, Ratte, oral); 127 mg/kg (LD50, Maus, oral); 14,7 mg/kg (TDLo, Kind, oral); 150 mg/kg (LD50, Mensch, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Coffein oder Koffein (auch Tein, Teein oder Thein und Guaranin, früher auch Caffein und Coffeïn) ist ein Purinalkaloid. Es gehört zu den psychotropen Substanzen, ist ein Stimulans und das weltweit am meisten konsumierte Alkaloid.

Coffein ist ein die Aktivität von Nerven anregender Bestandteil von Genussmitteln wie Kaffee, Tee, Cola, Mate, Guaraná, Energydrinks und (in geringeren Mengen) von Kakao. In chemisch reiner Form tritt es als weißes, geruchloses, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack auf.

↑ Eintrag zu CAFFEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
1 2 3 4 Eintrag zu Coffein in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ The Merck Index - Fifteenth Edition. Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 287 (englisch).
↑ H. Bothe, H. K. Cammenga: Phase transitions and thermodynamic properties of anhydrous caffeine. In: Journal of Thermal Analysis, Literatur 16, 1979, S. 267; doi:10.1007/BF01910688.
1 2 3 4 Eintrag zu Coffein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Februar 2012.
↑ Datenblatt Coffein bei Merck, abgerufen am 2. November 2021.
↑ Eintrag zu Caffeine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Journal of New Drugs. Vol. 5, 1965, S. 252.
↑ Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 44, 1978, S. 1.
↑ A. S. Brem, H. Martin, L. Stern: Toxicity from tea ingestion in an infant: a computer simulation analysis. In: Clinical Biochemistry. Band 10, Nummer 4, August 1977, S. 148–150. PMID 908129.
↑ Pina Cabral J, Sousa DL, Carvalho C, Girao A, Pacheco Mendes A, Pina R. Caffeine Intoxication: Unregulated, Over-the-Counter Sale of Potentially Deadly Supplements. Cureus. 2022 Jan 9;14(1):e21045. doi:10.7759/cureus.21045. PMID 35155012; PMCID: PMC 8824417 (freier Volltext).

[CosIng-1] Eintrag zu CAFFEINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Coffein in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[3] The Merck Index - Fifteenth Edition. Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 287 (englisch).

[BOTHE_PHASE-4] H. Bothe, H. K. Cammenga: Phase transitions and thermodynamic properties of anhydrous caffeine. In: Journal of Thermal Analysis, Literatur 16, 1979, S. 267; doi:10.1007/BF01910688.

[roemppol-5] 1 2 3 4 Eintrag zu Coffein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Februar 2012.

[merck-6] Datenblatt Coffein bei Merck, abgerufen am 2. November 2021.

[CLP_100.000.329-7] Eintrag zu Caffeine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[8] Journal of New Drugs. Vol. 5, 1965, S. 252.

[9] Toxicology and Applied Pharmacology. Vol. 44, 1978, S. 1.

[PMID908129-10] A. S. Brem, H. Martin, L. Stern: Toxicity from tea ingestion in an infant: a computer simulation analysis. In: Clinical Biochemistry. Band 10, Nummer 4, August 1977, S. 148–150. PMID 908129.

[PMID35155012-11] Pina Cabral J, Sousa DL, Carvalho C, Girao A, Pacheco Mendes A, Pina R. Caffeine Intoxication: Unregulated, Over-the-Counter Sale of Potentially Deadly Supplements. Cureus. 2022 Jan 9;14(1):e21045. doi:10.7759/cureus.21045. PMID 35155012; PMCID: PMC 8824417 (freier Volltext).