Nicotinamid
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Trivialname | Nicotinamid | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C6H6N2O | ||||||||
| CAS-Nummer | 98-92-0 | ||||||||
| PubChem | 936 | ||||||||
| ATC-Code |
A11HA01 | ||||||||
| DrugBank | DB02701 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver | ||||||||
| Vorkommen | Leber, Muskeln von Säugetieren, Hefe, Milch, Getreidekeimlinge | ||||||||
| Physiologie | |||||||||
| Funktion | Menschliches Antipellagra-Vitamin, Baustein der Coenzyme NADH und NADPH | ||||||||
| Täglicher Bedarf | 2–17 mg | ||||||||
| Folgen bei Mangel | Appetitlosigkeit, Gewichtsabnahme, Rückgang körperlicher und geistiger Leistungsfähigkeit, Schlafstörungen, Verstimmung, Verwirrungszustände, Gedächtnisstörungen, Zungenbrennen, Durchfall, Pellagra | ||||||||
| Überdosis | Bei Patienten, die täglich 3 g Nicotinamid über 3 bis 36 Monate einnahmen, wurden Übelkeit, Kopfschmerzen, Urtikaria, Müdigkeit, Gesichtsstarre und Adaptationsstörungen (Anpassungsstörungen) der Augen registriert. Nach sehr hohen Dosen (bis 9 g täglich) wurden Leberschädigungen (Hepatotoxizität, Ikterus und cholestatische Hepatitis) beobachtet. | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 122,12 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Dichte | 1,4 g·cm−3 (20 °C) | ||||||||
| Schmelzpunkt |
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| Löslichkeit | leicht in Wasser (691 g·l−1 bei 20 °C) | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Nicotinamid (auch Niacinamid und Nikotinsäureamid) ist das Amid der Nicotinsäure (Niacin, Vitamin B3). Es besitzt große biochemische Bedeutung als ein wichtiger Bestandteil der Koenzyme NAD+ und NADP+, welche zu einer reversiblen Wasserstoff-Bindung befähigt sind. Dabei wird der Pyridinring reduziert, wobei der Stickstoff seine positive Ladung verliert:
Nicotinamid ist ein Vitamer Niacins.
- ↑ Eintrag zu NIACINAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Februar 2020.
- 1 2 Datenblatt Nicotinamid bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. April 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ DGE: Die Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr. D-A-CH Referenzwerte der DGE, ÖGE, SGE/SVE: Niacin.
- ↑ Nicotinsaeureamid 200 mg Jenapharm Tabl. ( vom 18. Dezember 2012 im Webarchiv archive.today) vitadirect.de, Beschreibung
- 1 2 3 4 T. Hino, J.L. Ford, M.L. Powell: Assessment of nicotine amide polymorphs by differential scanning calorimetry. In: Thermochim. Acta, 2001, 374, S. 85–92.
- 1 2 3 4 Eintrag zu Nicotinamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. April 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ F. Aguilar et al.: Inositol hexanicotinate (inositol hexaniacinate) as a source of niacin (vitamin B3) added for nutritional purposes in food supplements. (PDF) Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit, 13. Februar 2009, abgerufen am 23. Januar 2023 (englisch).