Phthalocyanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalocyanin
Andere Namen	29H,31H-Tetrabenzo[b,g,l,q][5,10,15,20]tetraazaporphin; 5,28:14,19-Diimino-7,12:26,21-dinitrilotetrabenzo[c,h,m,r][1,6,11,16]tetraazacycloeicosin; C.I. Pigment Blue 16; CI 74100 (INCI);
Summenformel	C32H18N8
Kurzbeschreibung	schwarze bis dunkelblau/purpurfarbene Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-378-3
ECHA-InfoCard	100.008.527
PubChem	5282330
ChemSpider	4445497
DrugBank	DB12983
Wikidata	Q414162
Eigenschaften
Molare Masse	514,54 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm−3
Schmelzpunkt	> 300 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; löslich in Schwefelsäure;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phthalocyanin (von Phthalsäure; und gr. cyanos, κυανός, blau) ist der Namensgeber der Phthalocyanine, einer Klasse makrocyclischer Verbindungen mit einer alternierenden Stickstoff-Kohlenstoff-Ringstruktur. Strukturell sind sie den verwandten Klassen organischer Farbstoffe wie dem Porphyrin und den Cyaninen ähnlich. Phthalocyanine zeichnen sich durch hohe chemische und thermische Stabilität aus. Phthalocyanine – im Allgemeinen abgekürzt als H₂Pc – sind gegenüber konzentrierter Schwefelsäure beständig und lassen sich bei 500 °C im Vakuum sublimieren. Im Phthalocyanin sind vier Benzopyrrol-Einheiten über Stickstoff-(Aza-)Brücken miteinander verbunden. Der systematische Name lautet Tetrabenzotetraazaporphyrin.

↑ Eintrag zu CI 74100 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.
1 2 Datenblatt Phthalocyanine bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 Eintrag zu Phthalocyanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 Datenblatt 29H,31H-Phthalocyanine, β-form, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2019 (PDF).
↑ The Phthalocyanines – Vols 1-4 Edited by C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, Wiley, 1986–1993.
↑ Neil B. McKeown: Phthalocyanine Materials - Synthesis, Structure and Function, Cambridge University Press, 1998.
↑ The Porphyrin Handbook, Vols. 15–20; Karl Kadish, Kevin M. Smith, Roger Guilard (eds); Academic Press, 2003.

[CosIng-1] Eintrag zu CI 74100 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.

[ALFA-2] 1 2 Datenblatt Phthalocyanine bei Alfa Aesar, abgerufen am 6. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[GESTIS-3] 1 2 3 Eintrag zu Phthalocyanin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[sigma-4] 1 2 Datenblatt 29H,31H-Phthalocyanine, β-form, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Dezember 2019 (PDF).

[5] The Phthalocyanines – Vols 1-4 Edited by C. C. Leznoff and A. B. P. Lever, Wiley, 1986–1993.

[6] Neil B. McKeown: Phthalocyanine Materials - Synthesis, Structure and Function, Cambridge University Press, 1998.

[7] The Porphyrin Handbook, Vols. 15–20; Karl Kadish, Kevin M. Smith, Roger Guilard (eds); Academic Press, 2003.