Sulfonierung

Die Sulfonierung ist eine Reaktion, bei der eine Sulfonsäuregruppe (–SO₂-OH-Gruppe, auch –SO₃H-Gruppe), oder auch Sulfogruppe, in eine organische Verbindung eingeführt wird. Die Reaktionsprodukte werden als Sulfonsäuren bezeichnet, Zwischenprodukte können Sultone oder Anhydride sein.

Sulfonierungen können an Alkanen, Alkenen oder Aromaten erfolgen.

Im Gegensatz zu Schwefelsäureestern ist bei den Sulfonsäuren das Schwefelatom direkt an ein Kohlenstoffatom gebunden.

Im Allgemeinen verwendet man zur Sulfonierung:

• Oleum bei der Sulfonierung von Aromaten, wie Benzol und Toluol in der Flüssigphase
• Schwefeltrioxid bei der Sulfonierung von Alkylbenzolen und Olefinen in der Gas-/Flüssigphase

Indirekt lässt sich eine Sulfogruppe einführen mit

• Chlorsulfonsäure bei der Chlorsulfonierung von Aromaten
• Schwefeldioxid/Chlorgas-Gemische bei der radikalisch verlaufenden Sulfonierung von Alkanen, der sogenannten Sulfochlorierung

Die im technischen Prozess hergestellten Produkte finden nach Hydrolyse und Neutralisation mit Ammoniak oder Natronlauge vor allem als Tenside in Wasch- und Reinigungsmitteln Verwendung.

1. ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 4053–4054.
2. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1366.
3. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1364.