Takai-Olefinierung

Die Takai-Olefinierung oder Takai-Utimoto-Olefinierung ist eine organische Reaktion von Aldehyden mit Diorganochromverbindungen zur Synthese von Alkenen (Carbonyl-Olefinierung). Die Reaktion ist benannt nach ihrem Entdecker, dem japanischen Chemiker Kazuhiko Takai. Im Jahr 1986 publizierte er das erste Mal die Reaktion von Benzaldehyden mit Organochromverbindungen, welche aus Iodoform oder Bromoform mit Überschüssen an Chrom(II)-chlorid hergestellt werden. Es entstehen hauptsächlich (E)-Olefine, was diese Reaktion zu einer Alternative zur Wittig-Reaktion macht, welche in der Regel bedeutend unselektiver ist.

1. ↑ K. Takai, K. Nitta, K. Utimoto: In 'Simple and selective method for aldehydes (RCHO) → (E)-haloalkenes (RCH:CHX) conversion by means of a haloform-chromous chloride system' J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408–7410.