Tegafur

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Tegafur
Andere Namen	rac-5-Fluor-1-[(2R)-oxolan-2-yl]pyrimidin-2,4(1H,3H)-dion; (RS)-5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil; (±)-5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil; DL-5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil; rac-5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)-uracil;
Summenformel	C8H9FN2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-846-2
ECHA-InfoCard	100.038.027
PubChem	5386
ChemSpider	5193
DrugBank	DB09256
Wikidata	Q413370
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BC03
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	200,17 g·mol−1
Dichte	1,52 g·cm−3 (α-Form); 1,54 g·cm−3 (β-Form); 1,52 g·cm−3 (γ-Form); 1,53 g·cm−3 (δ-Form);
Schmelzpunkt	175 °C (γ-Form); 165 °C (δ-Form);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331
	P: 261‐280‐301+310‐311
Toxikologische Daten	930 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 685 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 775 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 685 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); 34 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tegafur (Freiname) ist ein Arzneistoff, der zur Chemotherapie von metastasiertem Krebs – besonders Magen-, Darm- und Brustkrebs – eingesetzt wird. Der Wirkstoff gehört chemisch zur Gruppe der Nucleosid-Analoga. Tegafur ist ein Prodrug, das in der Leber in das zytostatisch wirksame 5-Fluoruracil (5-FU) umgewandelt wird. Anders als 5-FU kann Tegafur jedoch peroral verabreicht werden.

Tegafur wird auch in Kombination mit Uracil, mit dem die Verbindung ein 1:1-Addukt bildet, gegeben. Das Uracil hemmt das 5-FU-abbauende Enzym Dihydropyrimidin-Dehydrogenase (DPD).

1 2 3 4 5 6 T. Uchida, E. Yonemochi, T. Oguchi, K. Terada, K. Yamamoto, Y. Nakai: Polymorphism of Tegafur: Physico-chemical Properties of Four Polymorphs. In: Chem. Pharm. Bull. 41, 1993, S. 1632–1635.
1 2 Datenblatt Tegafur bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
1 2 3 4 5 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.
↑ N. I. Karev, N. G. Blokhina, E. K. Vozny, M. P. Pershin: Experience with ftorafur treatment in breast cancer. In: Neoplasma. 19, 1972, S. 347–350.

[Uchida-1] 1 2 3 4 5 6 T. Uchida, E. Yonemochi, T. Oguchi, K. Terada, K. Yamamoto, Y. Nakai: Polymorphism of Tegafur: Physico-chemical Properties of Four Polymorphs. In: Chem. Pharm. Bull. 41, 1993, S. 1632–1635.

[sigma-2] 1 2 Datenblatt Tegafur bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).

[Kleemann-3] 1 2 3 4 5 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. Thieme-Verlag Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.

[4] N. I. Karev, N. G. Blokhina, E. K. Vozny, M. P. Pershin: Experience with ftorafur treatment in breast cancer. In: Neoplasma. 19, 1972, S. 347–350.