5-Fluoruracil

Strukturformel
	Strukturformel des Dioxo-Tautomers
Allgemeines
Freiname	5-Fluorouracil
Andere Namen	Fluoruracil; 5-FU; 5-Fluor-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2,4-dion (IUPAC);
Summenformel	C4H3FN2O2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-085-6
ECHA-InfoCard	100.000.078
PubChem	3385
ChemSpider	3268
DrugBank	DB00544
Wikidata	Q238512
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BC02
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Eigenschaften
Molare Masse	130,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	282–286 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	löslich in Wasser (11,1 g·l−1 bei 22 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐312‐315‐319‐335‐340‐360FD
	P: 261‐280‐362‐305+351+338‐405‐502
Toxikologische Daten	18,9 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral); 15 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Fluoruracil (5-FU), auch Fluorouracil (INN), ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst und zwei Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 4 sowie einem Fluor an Position 5. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Uracil.

Es ist ein Arzneistoff, welcher als Zytostatikum in der Chemotherapie, vor allem beim kolorektalen Karzinom und bei Brustkrebs verwendet wird. Es wurde von dem amerikanischen Chemiker Charles Heidelberger entwickelt und 1962 von der Pharmafirma Hoffmann-La Roche auf den Markt gebracht. Ausschlaggebend für die Synthese von 5-FU waren Heidelbergers Überlegungen zum tumorhemmenden Potential von Fluoracetat, dem Salz der Fluoressigsäure. Später beschrieb Heidelberger die Metabolisierung von 5-FU unter Bezugnahme auf das vom britischen Biochemiker und Kampfstoffforscher Sir Rudolph Peters entwickelte Prinzip der letalen Synthese (Biotransformation von Fluoracetat zu Fluorcitrat).

In geringer Dosierung und in Wirkstoffkombination mit Salicylsäure wird 5-Fluoruracil auch zur äußeren Anwendung als Warzen-Therapeutikum unter Handelsnamen wie Verrumal^® eingesetzt.

Des Weiteren kommt es auch umgewidmet in der Veterinärmedizin zur Behandlung des equinen Sarkoids beim Pferd zum Einsatz.

1 2 Datenblatt 5-Fluorouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2013 (PDF).
1 2 3 Eintrag zu Fluorouracil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 Eintrag zu 5-Fluoruracil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Charles Heidelberger: Fluorinated Pyrimidines and Their Nucleosides. In: Antineoplastic and Immunosuppressive Agents (= Handbuch der experimentellen Pharmakologie / Handbook of Experimental Pharmacology). Springer, Berlin, Heidelberg 1975, ISBN 3-642-65808-3, S. 193–231, doi:10.1007/978-3-642-65806-8_12.
↑ Katherine Elliott, Joan Birch (Hrsg.): Carbon-Fluorine Compounds. Chemistry, Biochemistry and Biological Activities. Associated Scientific Publishers, Amsterdam 1972, ISBN 0-470-71985-0, S. 130.
↑ Johanna Dorothea Loschelder-Ostrowski: Therapie Equiner Sarkoide durch Immuntherapie mit Interleukin 2 - Inaugural-Dissertation zur Erlangung des Grades eines Doktors der Veterinärmedizin an der Freien Universität Berlin. In: FU-Berlin. Gedruckt mit Genehmigung des Fachbereichs Veterinärmedizin der Freien Universität Berlin, 23. Juni 2021, abgerufen am 2. Dezember 2024 (deutsch).

[Sigma-1] 1 2 Datenblatt 5-Fluorouracil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Dezember 2013 (PDF).

[ChemIDplus-2] 1 2 3 Eintrag zu Fluorouracil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[GESTIS-3] 1 2 Eintrag zu 5-Fluoruracil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[4] Charles Heidelberger: Fluorinated Pyrimidines and Their Nucleosides. In: Antineoplastic and Immunosuppressive Agents (= Handbuch der experimentellen Pharmakologie / Handbook of Experimental Pharmacology). Springer, Berlin, Heidelberg 1975, ISBN 3-642-65808-3, S. 193–231, doi:10.1007/978-3-642-65806-8_12.

[5] Katherine Elliott, Joan Birch (Hrsg.): Carbon-Fluorine Compounds. Chemistry, Biochemistry and Biological Activities. Associated Scientific Publishers, Amsterdam 1972, ISBN 0-470-71985-0, S. 130.

[6] Johanna Dorothea Loschelder-Ostrowski: Therapie Equiner Sarkoide durch Immuntherapie mit Interleukin 2 - Inaugural-Dissertation zur Erlangung des Grades eines Doktors der Veterinärmedizin an der Freien Universität Berlin. In: FU-Berlin. Gedruckt mit Genehmigung des Fachbereichs Veterinärmedizin der Freien Universität Berlin, 23. Juni 2021, abgerufen am 2. Dezember 2024 (deutsch).