Salicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicylsäure
Andere Namen	2-Hydroxybenzencarbonsäure (IUPAC); 2-Hydroxybenzoesäure; SALICYLIC ACID (INCI); ortho-Hydroxybenzoesäure; o-Hydroxybenzoesäure; Spirsäure; Spiroylsäure;
Summenformel	C7H6O3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose, kratzend süß-säuerlich schmeckende Kristalle mit unangenehmem Nachgeschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-712-3
ECHA-InfoCard	100.000.648
PubChem	338
ChemSpider	331
DrugBank	DB00936
Wikidata	Q193572
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AE12; S01BC08;
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,44 g·cm−3
Schmelzpunkt	159 °C
Siedepunkt	211 °C (27 hPa)
pKS-Wert	pKsCOOH = 2,75; pKsOH = 12,38;
Löslichkeit	sehr gut in Ethanol (325,38 g·l−1 bei 24 °C); leicht in Ethylacetat (200,76 g·l−1 bei 24 °C); schlecht in kaltem Wasser (2,7 g·l−1 bei 20 °C); gut in warmen Wasser (79,25 g·l−1 bei 100 °C); schwer in Tetrachlorkohlenstoff (2,99 g·l−1 bei 24 °C); schwer in Xylol (6,16 g·l−1 bei 24 °C);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐318‐361d
	P: 280‐301+330+331‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Katze, oral); 480 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 1300 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, oral); 891 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal); 57 mg·kg−1 (TDLo, Mann, transdermal); 111 mg·kg−1 (TDLo, Frau, transdermal, 10 Tage);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salicylsäure oder Salizylsäure (auch o-Hydroxybenzoesäure) ist ein chemischer Stoff mit fiebersenkender (antipyretischer) sowie schmerzlindernder (analgetischer) Wirkung. Salicylsäure kommt in Form ihres Methylesters in ätherischen Ölen und als Pflanzenhormon in den Blättern, Blüten und Wurzeln verschiedener Pflanzen vor und ist für die pflanzliche Abwehr von Pathogenen von Bedeutung. Ihren Namen bekam sie, da sie früher vor allem durch die oxidative Aufbereitung von Salicin, das in der Rinde verschiedener Weiden (wissenschaftlich Salix spec.) enthalten ist, gewonnen wurde.

Sie ist auch unter dem Namen Spirsäure bekannt, da sie aus dem Saft der Spierstaude (Mädesüß) gewonnen werden kann. Von der Bezeichnung Spirsäure leitet sich auch der Markenname Aspirin für die Acetylsalicylsäure ab: Acetylspirsäure. Die Salze der Salicylsäure heißen Salicylate.

↑ Eintrag zu SALICYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Januar 2020.
↑ Eintrag zu Salicylsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
1 2 3 4 5 Eintrag zu Salicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
1 2 3 4 Anvar Shalmashi, Ali Eliassi: Solubility of Salicylic Acid in Water, Ethanol, Carbon Tetrachloride, Ethyl Acetate, and Xylene. Abgerufen am 26. Juni 2024.
1 2 Bericht: Chemische Analyse organischer Körper. (PDF) Abschnitt: Die Löslichkeit der Salicylsäure und Benzoesäure in Wasser. Abgerufen am 26. Juni 2024.
↑ Eintrag zu Salicylic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Handbook of Toxicology. 4 Bände, W. B. Saunders Co., Philadelphia 1956–1959; Band 5, 1959, S. 148.
↑ Drugs in Japan. Band 6, 1982, S. 291.
↑ BIOFAX. Industrial Bio-Test Laboratories Inc., Data Sheets. Band 21-3/1971.
↑ Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Band 15 (Suppl.)
↑ P. A. Soyka, L. F. Soyka: Absorption of salicylic acid. In: Journal of the American Medical Association. Band 244, Nr. 7, 1980, S. 660–661, PMID 7392165 (englisch, pmj.bmj.com [PDF]).
↑ C. M. Dwyer, R. H. McCloskey, R. E. Kerr: Poisoning from topical salicylic acid. In: Postgraduate Medical Journal. Band 70, Nr. 820, 1994, S. 146, PMID 8170891, PMC 2397637 (freier Volltext).
↑ Doris Schwarzmann-Schafhauser: Salicylsäure. In: Werner E. Gerabek u. a. (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1282.
↑ Zum Beispiel Salix alba, Filipendula (Spirea) ulmaria und Teebeere (Gautheria procumbens).

[CosIng-1] Eintrag zu SALICYLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Januar 2020.

[roempp-2] Eintrag zu Salicylsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Salicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[CRC-4] 1 2 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

[Solubility_of_Salicylic_Acid_in_Water,_Ethanol,_Carbon_Tetrachloride,_Ethyl_Acetate,_and_Xylene-5] 1 2 3 4 Anvar Shalmashi, Ali Eliassi: Solubility of Salicylic Acid in Water, Ethanol, Carbon Tetrachloride, Ethyl Acetate, and Xylene. Abgerufen am 26. Juni 2024.

[Bericht:_Chemische_Analyse_organischer_Körper-6] 1 2 Bericht: Chemische Analyse organischer Körper. (PDF) Abschnitt: Die Löslichkeit der Salicylsäure und Benzoesäure in Wasser. Abgerufen am 26. Juni 2024.

[CLP_100.000.648-7] Eintrag zu Salicylic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[hbtox-8] 1 2 Handbook of Toxicology. 4 Bände, W. B. Saunders Co., Philadelphia 1956–1959; Band 5, 1959, S. 148.

[drugsjp-9] Drugs in Japan. Band 6, 1982, S. 291.

[biofax-10] BIOFAX. Industrial Bio-Test Laboratories Inc., Data Sheets. Band 21-3/1971.

[atd-11] Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. Band 15 (Suppl.)

[jama-12] P. A. Soyka, L. F. Soyka: Absorption of salicylic acid. In: Journal of the American Medical Association. Band 244, Nr. 7, 1980, S. 660–661, PMID 7392165 (englisch, pmj.bmj.com [PDF]).

[postgr-13] C. M. Dwyer, R. H. McCloskey, R. E. Kerr: Poisoning from topical salicylic acid. In: Postgraduate Medical Journal. Band 70, Nr. 820, 1994, S. 146, PMID 8170891, PMC 2397637 (freier Volltext).

[14] Doris Schwarzmann-Schafhauser: Salicylsäure. In: Werner E. Gerabek u. a. (Hrsg.): Enzyklopädie Medizingeschichte. De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 1282.

[15] Zum Beispiel Salix alba, Filipendula (Spirea) ulmaria und Teebeere (Gautheria procumbens).