Thioketone
| Thioketone |
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symmetrisches Thioketon |
unsymmetrisches Thioketon |
| Die Thicoarbonylgruppe ist blau markiert. Die Reste R, R1 und R2 sind organische Reste (Alkyl, Aryl o. ä.). |
Thioketone (Thione) sind organische, chemische Verbindungen. Sie stellen die Schwefel-Analoga von Ketonen dar und gehören zu den Thiocarbonylverbindungen.
Ihre funktionelle Gruppe besteht aus einem Kohlenstoff- und einem Schwefelatom, welche durch eine Doppelbindung miteinander verbunden sind. Bei den Resten am Kohlenstoffatom der Thiocarbonylgruppe handelt es sich dabei um organische Reste (Alkylrest, Arylrest etc.). Thioketone sind ausnahmslos farbige Substanzen und zeichnen sich durch einen für organische Schwefelverbindungen typischen, intensiven Geruch aus. Da ihre aliphatischen Monomere häufig instabil sind, tendieren sie zur Polymerisation. Dabei werden die Trimerisierungsprodukte bevorzugt gebildet. Synthesen und Reaktionen von Thioketonen beziehen sich darum häufig auf stabilere, aromatische Thioketone. Dennoch können heutzutage Thioketone jeder Art hergestellt werden.
- ↑ Eintrag zu Thioketone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Juni 2020.
- ↑ R. Kracher u. a.: Lexikon der Chemie. 3. Band: Perf bis Zy. Jokers edition. Spektrum Verlag, Heidelberg 2007, ISBN 978-3-8274-1909-5, S. 342.
- ↑ A. Schönberg, A. Wagner: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Thioaldehyden und Thioketonen. In: E. Müller (Hrsg.): Methoden der Organischen Chemie. Band IX: Schwefel-, Selen-, Tellurverbindungen. Thieme Verlag, Stuttgart 1955, S. 699–740.
- ↑ E. Campaigne: Thiones and thials. In: Chemical Reviews. Band 39, Nr. 1, 1946, S. 1–77. doi:10.1021/cr60122a001.
- ↑ J. Voss: Thioaldehyde bzw. Thioketone. In: D. Klamann (Hrsg.): Methoden der Organischen Chemie. Band E11: Organische Schwefel-Verbindungen.Thieme Verlag, Stuttgart 1985, ISBN 3-13-218104-8, S. 195–231.