Tryptophan

Strukturformel
	Abbildung von L-Tryptophan, der natürlich vorkommenden Form
Allgemeines
Freiname	Tryptophan
Andere Namen	2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propansäure (IUPAC); Abkürzungen: Trp (Dreibuchstabencode); W (Einbuchstabencode); ;
Summenformel	C11H12N2O2
Kurzbeschreibung	weißer bis beigefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-795-6
ECHA-InfoCard	100.000.723
PubChem	6305
ChemSpider	6066
DrugBank	DB00150
Wikidata	Q181003
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AX02 B05BA01
Wirkstoffklasse	Antidepressiva; Aminosäuren, inkl. Kombinationen mit Polypeptiden; Lösungen zur parenteralen Ernährung;
Wirkmechanismus	Hormonvorstufe, Nahrungsmittel
Eigenschaften
Molare Masse	204,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	290–295 °C (Zersetzung); 257 °C (Hydrochlorid);
Siedepunkt	281–282 °C (Sublimation bei 0,4 hPa)
Dampfdruck	28 µPa bei 25 °C
pKS-Wert	pKS, COOH = 2,38; pKS, NH3+ = 9,44;
Löslichkeit	schlecht in kaltem Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C, 13,4 g·l−1 bei 25 °C), besser in heißem Wasser; schlecht in kaltem Ethanol, besser in warmem Ethanol; nahezu unlöslich in Chloroform;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 16000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tryptophan, abgekürzt Trp oder W, ist in der L-Form (siehe Fischer-Projektion) eine proteinogene α-Aminosäure mit einem aromatischen Indol-Ringsystem. Gemeinsam mit Phenylalanin, Tyrosin und Histidin zählt Tryptophan daher zu den aromatischen Aminosäuren. Es gehört zu den essentiellen Aminosäuren, kann also vom menschlichen Körper nicht gebildet werden und muss mit der Nahrung zugeführt werden. Es ist benannt nach den Verdauungsenzymen Trypsin, mit deren Hilfe es aus dem Protein Casein isoliert wurde. Im Einbuchstabencode wurde für Tryptophan W zugeordnet, da der Doppelring optisch an den sperrigen Buchstaben erinnert.

1 2 3 4 Datenblatt Tryptophan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
1 2 3 Eintrag zu Tryptophan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 3 4 Eintrag zu L-Tryptophan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 823.
1 2 3 Eintrag zu Tryptophan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ G. Curzon: HOPKINS AND THE DISCOVERY OF TRYPTOPHAN. In: Progress in Tryptophan and Serotonin Research 1986. De Gruyter, Berlin, Boston 1987, ISBN 3-11-085465-1, S. XXIX–XL, doi:10.1515/9783110854657-004.
↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch).

[merck-1] 1 2 3 4 Datenblatt Tryptophan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[ChemIDplus-2] 1 2 3 Eintrag zu Tryptophan in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[roempp-3] 1 2 3 4 Eintrag zu L-Tryptophan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

[4] Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. Hirzel Verlag, Stuttgart 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 823.

[GESTIS-5] 1 2 3 Eintrag zu Tryptophan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[6] G. Curzon: HOPKINS AND THE DISCOVERY OF TRYPTOPHAN. In: Progress in Tryptophan and Serotonin Research 1986. De Gruyter, Berlin, Boston 1987, ISBN 3-11-085465-1, S. XXIX–XL, doi:10.1515/9783110854657-004.

[7] IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences. In: Journal of Biological Chemistry. 243. Jahrgang, Nr. 13, 10. Juli 1968, S. 3557–3559, doi:10.1016/S0021-9258(19)34176-6 (englisch).