| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2-Cyclohexandion | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H8O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher oder gelber geruchloser Feststoff | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3 | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
34–38 °C | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
193–195 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und Ethanol | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
1,2-Cyclohexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es ist neben 1,3-Cyclohexandion und 1,4-Cyclohexandion eines der drei möglichen Cyclohexandione.
Synthese
1,2-Cyclohexandion entsteht bei der Oxidation von Cyclohexanon mit Selensäure.
Eigenschaften
Die Enol-Form von 1,2-Cyclohexandion ist nach DFT-Rechnungen um etwa 1 kcal/mol günstiger, als die Diketon-Form.
Tautomere von 1,2-Cyclohexandion
1,2-Cyclohexandion ist oxidationsempfindlich gegenüber Luft. Es bildet eisartige Kristalle, die an der Luft gelbgrün anlaufen.
Anwendung
Viele Diimin- und Dioxim-Verbindungen können aus 1,2-Cyclohexandion gewonnen werden, welche z. B. als Liganden verwendet werden können.
Einzelnachweise
- 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 1,2-Cyclohexandion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2022 (PDF).
- 1 2 3 Datenblatt 1,2-Cyclohexandion bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Februar 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
- 1 2 1,2-CYCLOHEXANEDIONE DIOXIME. In: Organic Syntheses. Band 32, 1952, S. 35, doi:10.15227/orgsyn.032.0035.
- ↑ K. Jana, B. Ganguly: DFT Study To Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones. In: ACS Omega. Band 3, Nr. 7, 2018, S. 8429–8439, doi:10.1021/acsomega.8b01008.
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