Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3-Cyclohexandion
Andere Namen

Dihydroresorcin

Summenformel C6H8O2
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 504-02-9
EG-Nummer 207-980-0
ECHA-InfoCard 100.007.255
PubChem 10434
ChemSpider 10004
Wikidata Q15401966
Eigenschaften
Molare Masse 112,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,100 g·cm−3

Schmelzpunkt

101–105 °C

Löslichkeit

löslich in Wasser (155 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3-Cyclohexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexan­derivate und der Ketone. Es ist neben 1,2-Cyclohexandion und 1,4-Cyclohexandion eines der drei möglichen Cyclohexandione.

Gewinnung und Darstellung

1,3-Cyclohexandion kann durch Reduktion von Resorcin mit Wasserstoff in Natriumhydroxidlösung unter hohem Druck in Gegenwart von Nickel als Katalysator gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reduktion von Resorcin mittels Natriumamalgam.

Eigenschaften

1,3-Cyclohexandion ist ein hellbrauner Feststoff, der löslich in Wasser ist. Die Verbindung bildet in fester Form Ketten oder Ringe, wobei sich jeweils eine der beiden Ketogruppen (–C=O) mit einem benachbarten Wasserstoffatom zu einem Enol (=C–OH) umlagert und damit Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden können.

Verwendung

1,3-Cyclohexandion wird zur Herstellung von Mono- und Bis-Silylenolethern verwendet. Es reagiert mit primären Aminen zu β-Aminoenonen, die zu m-Aminophenolen durch Oxidation mit Quecksilber(II)-acetat, Hg(OAc)2, aromatisiert werden können.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt 1,3-Cyclohexandione, 97+%, may cont. up to 1% NaCl bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. September 2013 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ R. B. Thompson: Dihydroresorcinol In: Organic Syntheses. 27, 1947, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.027.0021; Coll. Vol. 3, 1955, S. 278 (PDF).
  3. ↑ Robert Baldwin, David James Baker: Peptide Solvation and H-bonds. Academic Press, 2006, ISBN 0-08-046356-8, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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