Strukturformel
Allgemeines
Name 1,4-Cyclohexandion
Andere Namen

Cyclohexan-1,4-dion

Summenformel C6H8O2
Kurzbeschreibung

hellgelber geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 637-88-7
EG-Nummer 211-306-0
ECHA-InfoCard 100.010.279
PubChem 12511
ChemSpider 11995
Wikidata Q2806566
Eigenschaften
Molare Masse 112,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

77–78 °C

Siedepunkt

132 °C (20 mmHg)

Löslichkeit

löslich in Wasser, Methanol und Ethanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Cyclohexandion ist eine chemische Verbindung und neben 1,2-Cyclohexandion und 1,3-Cyclohexandion eines der drei möglichen Cyclanhexandione.

Vorkommen

1,4-Cyclohexandion kommt in Tabakrauch vor.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Cyclohexandion kann in zwei Schritten aus Diestern der Bernsteinsäure hergestellt werden. Beispielsweise kondensiert der Diethylester unter basischen Bedingungen zu 2,5-Dicarbethoxy-1,4-cyclohexandion. Dieses Zwischenprodukt kann hydrolysiert und decarboxyliert werden, um das gewünschte Dion zu erhalten.

Eigenschaften

1,4-Cyclohexandion ist ein hellgelber geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser, Methanol und Ethanol ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 190 °C.

Verwendung

1,4-Cyclohexandion wird bei der Herstellung von 1,4-Benzochinon und Organobromverbindung verwendet. Es spielt eine wichtige Rolle zur Synthese von Arzneistoffen und anderen chemischen Verbindungen.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt 1,4-Cyclohexandione, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. April 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1799 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ A. T. Nielsen, W. R. Carpenter: 1,4-CYCLOHEXANEDIONE. In: Organic Syntheses. Band 45, 1965, S. 25–27, doi:10.15227/orgsyn.045.0025.
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