Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol
Andere Namen
  • Triazidotrinitrobenzol
  • TATNB
  • TNTAB
  • TNTAZB
Summenformel C6N12O6
Kurzbeschreibung

schwach gelbe Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 29306-57-8
PubChem 62844
ChemSpider 56578
Wikidata Q4545665
Eigenschaften
Molare Masse 336,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,805 g·cm−3

Schmelzpunkt

131 °C

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, schwach löslich in Alkoholen, gut löslich in Aceton und Benzol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol ist eine aromatische, hochexplosive Verbindung, die zur Gruppe der organischen Nitroverbindungen und Azide zählt.

Geschichte

Die Verbindung wurde 1924 erstmals durch Oldrich Turek synthetisiert.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese gelingt durch die Umsetzung von 1,3,5-Trichlor-2,4,6-trinitrobenzol mit Natriumazid. Die Ausgangsverbindung kann durch die Nitrierung von 1,3,5-Trichlorbenzol mittels eines Gemischs aus Salpetersäure und rauchender Schwefelsäure als starkem Nitrierreagenz bei hohen Temperaturen hergestellt werden. Bei einem zweiten Syntheseweg wird die Zielverbindung durch die Nitrierung von 1,3,5-Triazido-2,4-dinitrobenzol erhalten.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol ist ein kristalliner Feststoff, der bei 131 °C schmilzt. Er kristallisiert in einem monoklinen Kristallgitter P 21/c. Es handelt sich um eine stark endotherme Verbindung. Die molare Bildungsenthalpie beträgt 765,8 kJ·mol−1, die molare Verbrennungsenthalpie 3200 kJ·mol−1.

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung zersetzt sich langsam auch schon bei niedrigen Temperaturen unter Abspaltung von Stickstoff zum Benzotrifuroxan. Die Umsetzung verläuft bei 100 °C innerhalb von 14 Stunden quantitativ. Bei 50 °C werden nach 190 Tagen ein Umsatz von 50 %, bei 35 °C nach 600 Tagen ein Umsatz von 16 % bzw. bei 20 °C nach 1200 Tagen ein Umsatz von etwa 2,8 % erreicht. Die Zersetzung verläuft nicht autokatalytisch. In Lösung in m-Xylol wurde eine Zersetzung nach einem Zeitgesetz erster Ordnung beobachtet. Die Halbwertszeiten betragen dabei bei 70 °C 340 min, bei 85 °C 89 min und bei 100 °C 900 s.

Die Verbindung kann sich explosionsartig zersetzen. Sie ist hochempfindlich gegenüber Schlag und nur schwach empfindlich gegenüber Reibung.

Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften:
Sauerstoffbilanz−28,6 %
Stickstoffgehalt50,0 %
Normalgasvolumen800 l·kg−1
Explosionswärme5693 kJ·kg−1 (H2O (l))
Spezifische Energie1666 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)
Bleiblockausbauchung47,0 cm3·g−1
Schlagempfindlichkeit5 Nm

Verwendung

1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol wurde als möglicher Ersatz des Initialsprengstoffes Quecksilberfulminat in Zündern, Sprengkapseln und ähnlichen gesehen. Wegen der geringen thermischen Stabilität und somit Lagerstabilität konnte sich keine kommerzielle Anwendung durchsetzen.

Literatur

  • Robert Matyas, Jiri Pachman: Primary Explosives. Springer, 2013, ISBN 978-3-642-28435-9, S. 118–121.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 O. Turek: Le 2,4,6-trinitro-1,3,5-triazido-benzene, nouvel explosif d’amorcage. In: Chimie et industrie. Band 26, 1931, S. 781–794.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 O. Turek: 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzen, nova inicialna vybusina. In: Chemicky obzor. Nr. 7, 1932, S. 76–79; 97–104.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. 1 2 Patent GB298981: A method of producing 2,4,6-trinitro-1,3,5-triazidobenzene. Veröffentlicht am 1928, Erfinder: O. Turek.‌
  5. 1 2 Patent DE498050: Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Trinitro-2,4,6-triazidobenzol. Veröffentlicht am 1930, Erfinder: O. Turek.‌
  6. ↑ A.S. Bailey, J.R. Case: 4:6-dinitrobenzofuroxan, nitrobenzodifuroxan and benzotrifuroxan: A new series of complex-forming reagents for aromatic hydrocarbons in Tetrahedron 3 (1958) 113–131, doi:10.1016/0040-4020(58)80003-4.
  7. 1 2 3 4 David Adam, Konstantin Karaghiosoff, Thomas M. Klapötke, Gerhard Holl, Manfred Kaiser: Triazidotrinitro Benzene: 1,3,5-(N3)3-2,4,6-(NO2)3C6. In: Propellants, Explosives, Pyrotechnics. Band 27, Nr. 1, 2002, S. 7–11, doi:10.1002/1521-4087(200203)27:1<7::AID-PREP7>3.0.CO;2-J.
  8. ↑ Yu M. Burov, G. M. Nazin, G. B. Manelis: Retardation of monomolecular reactions in the solid phase. In: Russian Chemical Bulletin. Band 48, Nr. 7, Juli 1999, S. 1250–1254, doi:10.1007/BF02495284.
  9. ↑ B. L. Korsunskii, T. A. Apina: Kinetics of the thermal decomposition of 1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzene in solution. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science. Band 20, Nr. 9, September 1971, S. 1971–1973, doi:10.1007/BF00854439.
  10. 1 2 3 4 5 6 7 8 J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 324, ISBN 978-3-527-32009-7.
  11. 1 2 B. T. Fedoroff, O. E. Sheffield, S. M. Kaye: Encyclopedia of Explosives and Related Items. Picatinny Arsenal, New Jersey (1960–1983).
  12. ↑ Patent GB298629: Improvements in and connected with explosive charges for detonators, percussion caps, boosters, detonating fuses, projectiles and the like. Veröffentlicht am 1927, Erfinder: O. Turek.‌
  13. ↑ Patent DE494289: Verfahren zur Herstellung von Sprengladungen für Sprengkapseln, Zündkapseln, Detonationszündschnüre u. dgl. Veröffentlicht am 1928, Erfinder: O. Turek.‌
  14. ↑ Patent US2111719: Ignition mixture for percussion caps of all kind, small munitions, and primers. Veröffentlicht am 1938, Erfinder: B. Zielinski.‌
  15. ↑ T. Urbanski: Chemistry and Technology of Explosives. PWN—Polish Scientific Publisher, Warschau 1967.
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