Strukturformel
Allgemeines
Name Benzotrifuroxan
Andere Namen
  • Benzotrisfuroxan
  • BTF
  • Benzo[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′]tris[1,2,5]oxa­diazol-1,4,7-trioxid
  • Benzotris[1,2,5]oxadiazol-1,4,7-trioxid
Summenformel C6N6O6
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3470-17-5
PubChem 18982
Wikidata Q15632768
Eigenschaften
Molare Masse 252,103 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,87 g·cm−3

Schmelzpunkt

195 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzotrifuroxan ist eine heterocyclische organische Verbindung, die der Gruppe der 1,2,5-Oxadiazole zugeordnet werden kann. Es leitet sich formal vom nicht existierenden Hexanitrosobenzol ab. Bei der energiereichen Verbindung handelt es sich um einen Explosivstoff.

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1924 von O. Turek als Hexanitrosobenzol synthetisiert. Neben der Hexanitrosostruktur könnten auch symmetrische polycyclische Strukturen formuliert werden.

Untersuchungen mittels IR- und Raman-Spektroskopie sowie Einkristallröntgenbeugung zeigten, dass diese Strukturen nicht real sind und die Verbindung als tetracyclische Benzotrifuroxanstruktur vorliegt.

Gewinnung und Darstellung

Benzotrifuroxan kann durch den thermischen Abbau von 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol erhalten werden.

Eine weitere Synthese kann durch die Umsetzung von 5,7-Dichlor-4,6-dinitronbenzofuroxan mit Natriumazid erfolgen.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzotrifuroxan ist ein kristalliner Feststoff, der bei 195 °C schmilzt. Die Verbindung kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter mit der Raumgruppe Pna21. Die molare Bildungsenthalpie beträgt 606 kJ·mol−1, die Verbrennungsenthalpie −2967 kJ·mol−1.

Chemische Eigenschaften

Benzotrifuroxan kann explosionsartig zerfallen. Die Explosionswärme beträgt 5903 kJ·kg−1, die Detonationsgeschwindigkeit 8,61 km·s−1. Die Verbindung ist schlagempfindlich.

Benzotrifuroxan bildet mit aromatischen Kohlenwasserstoffen wie Naphthalin, 1-Phenylnaphthalin, 2-Phenylnaphthalin und Tetrahydronaphthalin stabile Komplexe. Eine Umkristallisation in Benzol ergibt einen 1:1-Komplex, wobei das Benzol erst bei 100 °C im Vakuum entfernt werden kann.

Verwendung

In Kombination mit TNT kann die Verbindung zur Herstellung von Nanodiamanten durch Detonationsschockwellen verwendet werden.

Einzelnachweise

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  2. 1 2 3 H. H. Cady, A. C. Larson, D. T. Cromer: The Crystal Structure of Benzotrifuroxan (Hexanitrosobenzene). In: Acta Crystallographica. Band 20, Nr. 3, 1. März 1966, S. 336–341, doi:10.1107/S0365110X6600080X.
  3. 1 2 J. C. A. Boeyens, F. H. Herbstein: Molecular Compounds and Complexes. II. Exploratory Crystallographic Study of Some Donor-Acceptor Molecular Compounds1. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 69, Nr. 7, 1. Juli 1965, S. 2153–2159, doi:10.1021/j100891a003.
  4. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. 1 2 O. Turek: Le 2,4,6-trinitro-1,3,5-triazido-benzene, nouvel explosif d’amorcage. In: Chimie et industrie. Band 26, 1931, S. 781–794.
  6. 1 2 O. Turek: 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzen, nova inicialna vybusina. In: Chemicky obzor. Nr. 7, 1932, S. 76–79; 97–104.
  7. ↑ Neville Bacon, A. J. Boulton, A. R. Katritzky: Structure of “hexanitrosobenzene” from vibrational spectroscopy. In: Transactions of the Faraday Society. Band 63, Nr. 0, 1. Januar 1967, S. 833–835, doi:10.1039/TF9676300833.
  8. ↑ E. A. Chugunova, R. E. Timasheva, E. M. Gibadullina, A. R. Burilov, R. Goumont: First Synthesis of Benzotrifuroxan at Low Temperature: Unexpected Behavior of 5,7-Dichloro-4,6-dinitrobenzo-furoxan with Sodium Azide. In: Propellants, Explosives, Pyrotechnics. Band 37, Nr. 4, 20. Juli 2012, S. 390–392, doi:10.1002/prep.201200080.
  9. ↑ E. N. Maslen: A phase refinement of the crystal structure of benzotrifuroxan. In: Acta Crystallographica Section B, Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 24, Nr. 9, 1. September 1968, S. 1170–1172, doi:10.1107/S0567740868003912.
  10. ↑ Prince E. Rouse: Enthalpies of formation and calculated detonation properties of some thermally stable explosives. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 21, Nr. 1, 1. Januar 1976, S. 16–20, doi:10.1021/je60068a026.
  11. ↑ Betsy M. Rice, Jennifer Hare: Predicting heats of detonation using quantum mechanical calculations. In: Thermochimica Acta. Band 384, Nr. 1–2, 25. Februar 2002, S. 377–391, doi:10.1016/S0040-6031(01)00796-1.
  12. ↑ H. Muthurajan, R. Sivabalan, M. B. Talawar, S. N. Asthana: Computer simulation for prediction of performance and thermodynamic parameters of high energy materials. In: Journal of Hazardous Materials. Band 112, Nr. 1–2, 9. August 2004, S. 17–33, doi:10.1016/j.jhazmat.2004.04.012.
  13. ↑ V. I. Pepekin, B. L. Korsunskii, A. A. Denisaev: Initiation of solid explosives by mechanical impact. In: Combustion, Explosion, and Shock Waves. Band 44, Nr. 5, 1. September 2008, S. 586–590, doi:10.1007/s10573-008-0089-7.
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