2,2,3-Trimethylbutan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2,3-Trimethylbutan
Andere Namen	Triptan
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	farblose, leichtentzündbare Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-346-3
ECHA-InfoCard	100.006.680
PubChem	10044
Wikidata	Q209116
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm−3
Schmelzpunkt	−25,45 °C
Siedepunkt	81 °C
Dampfdruck	385 mbar (50 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5,7 mg·l−1 bei 25 °C)
Brechungsindex	1,3864 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐336‐410
	P: 210‐240‐261‐273‐301+310‐331‐302+352
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2,3-Trimethylbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Gewinnung und Darstellung

2,2,3-Trimethylbutan kommt im Erdöl vor. Die Verbindung kann aus Crackgasen oder durch Hydrodesalkylierung von Isooctan sowie in geringen Anteilen durch die Isomerisierung von n-Heptan hergestellt werden. Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus tert.-Butylchlorid mit Aceton umgesetzt wird. Das resultierende 2,2,3-Trimethylbutan-3-ol wird zum 2,3,3-Trimethylbut-1-en dehydratisiert und anschließend mittels Nickelkatalysator zum 2,2,3-Trimethylbutan hydriert.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,2,3-Trimethylbutan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9222, B = 1203,362 und C = −46,776 im Temperaturbereich von 286 bis 355 K Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=Aexp(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 46,76 kJ/mol, β = 0,2726 und T_c = 531,1 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben. In fester Phase können zwei polymorphen Kristallformen auftreten. Unterhalb von −151,75 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I. Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 2,242 kJ·mol⁻¹. Die Kristallform I schmilzt bei −25,45 °C.

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_gas Δ_fH⁰_liquid	−205,9 kJ·mol⁻¹ −238 kJ·mol⁻¹
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−4803 kJ·mol⁻¹
Wärmekapazität	c_p	213,51 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C) als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	Δ_fH⁰	2,2 kJ·mol⁻¹ beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	Δ_fS⁰	8,88 kJ·mol⁻¹ beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	28,9 kJ·mol⁻¹ beim Normaldrucksiedepunkt 32,19 kJ·mol⁻¹ bei 25 °C
Kritische Temperatur	T_C	257,9 °C
Kritischer Druck	P_C	29,5 bar
Kritisches Volumen	V_C	0,398 l·mol⁻¹
Kritische Dichte	ρ_C	2,51 mol·l⁻¹

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,2,3-Trimethylbutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −19 °C. Die Zündtemperatur beträgt 450 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2,2,3-Trimethylbutan wird als hochwertiger, sehr klopffester Flugzeugkraftstoff mit der Octanzahl 112 verwendet. Zudem dient die Substanz als Bezugssubstanz in der Gaschromatographie.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2,2,3-Trimethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525. doi:10.1063/1.555985.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-506.
↑ Lindeman, L.P.; Annis, J.L.: Use of a conventional mass spectrometer as a detector for gas chromatography in Anal. Chem. 32 (1960) 1742–1747, doi:10.1021/ac50153a011.
1 2 3 4 Eintrag zu 2,2,3-Trimethylbutan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
↑ Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.
↑ Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.
↑ Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.
↑ Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–567.
1 2 3 Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
1 2 3 Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.
1 2 3 Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.
1 2 3 4 Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2,2,3-Trimethylbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Domalski-2] 1 2 3 4 Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data 25 (1996) 1–525. doi:10.1063/1.555985.

[CRC90_3_506-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-506.

[4] Lindeman, L.P.; Annis, J.L.: Use of a conventional mass spectrometer as a detector for gas chromatography in Anal. Chem. 32 (1960) 1742–1747, doi:10.1021/ac50153a011.

[Römpp-5] 1 2 3 4 Eintrag zu 2,2,3-Trimethylbutan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.

[6] Haensel, V.; Donaldson, G.R.: Platforming of Pure Hydrocarbons in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, doi:10.1021/ie50501a036.

[7] Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite in J. Catal. 155 (1995) 141–147, doi:10.1006/jcat.1995.1195.

[8] Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation in J. Am. Chem. Soc. 51 (1929) 1483–1491, doi:10.1021/ja01380a027.

[Forziati-9] Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–567.

[Majer_Svoboda-10] 1 2 3 Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.

[Huffmann-11] 1 2 3 Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes in J. Phys. Chem. 65 (1961) 495-503, doi:10.1021/j100821a026.

[Davies-12] 1 2 3 Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) 2730–2732, doi:10.1021/ja01855a064.

[Daubert-13] 1 2 3 4 Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.