Heptane sind zu den Alkanen zählende Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C7H16. Es existieren neun Konstitutionsisomere:

  1. n-Heptan
  2. 2-Methylhexan
  3. 3-Methylhexan
  4. 2,2-Dimethylpentan
  5. 2,3-Dimethylpentan
  6. 2,4-Dimethylpentan
  7. 3,3-Dimethylpentan
  8. 3-Ethylpentan
  9. 2,2,3-Trimethylbutan

3-Methylhexan und 2,3-Dimethylpentan sind chirale Verbindungen, von denen zwei Enantiomere existieren; Chiralitätszentrum ist das C3, das als Substituenten Wasserstoff und je einen Methyl-, Ethyl- und Propyl- bzw. Isopropylrest trägt. Sie sind die einfachsten chiralen Alkane.

Vergleich physikalischer Eigenschaften der Heptane
Name n-Heptan2-Methylhexan3-Methylhexan2,2-Dimethylpentan2,3-Dimethylpentan2,4-Dimethylpentan3,3-Dimethylpentan3-Ethylpentan2,2,3-Trimethylbutan
Andere Namen Triptan
Strukturformel (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9)
CAS-Nummer 142-82-5591-76-4589-34-4590-35-2565-59-3108-08-7562-49-2617-78-7464-06-2
78918-91-9 [(R)-Enantiomer]
6131-24-4 [(S)-Enantiomer]
PubChem 8900115821150711542112607907112291204810044
Summenformel C7H16
Molare Masse 100,21 g·mol−1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten
Schmelzpunkt −91 °C −118 °C −119 °C (Racemat) −123 °C −135 °C ca. −120 °C −135 °C −118,3 °C −25 °C
Siedepunkt 98 °C90 °C92 °C79 °C90 °C80 °C86 °C93 °C81 °C
Dampfdruck (20 °C) 47,4 hPa111 hPa71,8 hPa191 hPa
(37,7 °C)
Dampfdruck (30 °C) 78,1 hPa173 hPa115 hPa
Dampfdruck (50 °C) 189 hPa275 hPa255 hPa383 hPa264 hPa365 hPa235 hPa385 hPa
Dichte 0,68 g·cm−30,68 g·cm−30,69 g·cm−30,67 g·cm−30,70 g·cm−30,67 g·cm−30,69 g·cm−30,70 g·cm−30,69 g·cm−3
Löslichkeit 2,2 mg·l−1 (25 °C)2,5 mg·l−1 (25 °C)2,6 mg·l−1 (25 °C)4,4 mg·l−1 (25 °C)5,3 mg·l−1 (25 °C)4,4 mg·l−1 (25 °C)5,9 mg·l−1 (25 °C)ca. 5,7 mg·l−1 (25 °C)
Flammpunkt −7 °C−10 °Cca. −11 °Cca. −21 °Cca. −12 °C<−20 °Cca. −15 °C−18 °Cca. −19 °C
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,84 Vol.‑%1,0 Vol.‑%1 Vol.‑%ca. 0,9 Vol.‑%1,1 Vol.‑%ca. 0,9 Vol.‑%0,9 Vol.‑%
35 g·m−342 g·m−3ca. 40 g·m−345 g·m−3ca. 40 g·m−340 g·m−3
Obere Explosionsgrenze (OEG) 6,7 Vol.‑%6,0 Vol.‑%7 Vol.‑%6,9 Vol.‑%6,8 Vol.‑%ca. 6,9 Vol.‑%6,9 Vol.‑%
280 g·m−3250 g·m−3285 g·m−3280 g·m−3ca. 285 g·m−3285 g·m−3
Zündtemperatur 220 °C280 °C280 °C320 °C330 °Cca. 325 °Cca. 320 °C450 °C

Historisches

Zu den ersten, die die Isomere des Heptans näher untersuchten, zählt Carl Schorlemmer. Er beschrieb 1873 z. B. 3,3-Dimethylpentan (von ihm „Dimethyldiäthylmethan“ genannt) und 3-Ethylpentan („Triäthylmethan“).

Einzelnachweise

  1. ↑ alle Daten wurden aus der GESTIS-Stoffdatenbank entnommen, die Einzellinks stehen in der Name-Zeile.
  2. ↑ Eintrag zu Heptan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu 2-Methylhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 589-34-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 590-35-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 565-59-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  7. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 108-08-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 562-49-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  9. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 617-78-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  10. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 464-06-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2019. (JavaScript erforderlich)
  11. ↑ A. J. Streiff, E. T. Murphy, V. A. Sedlak, C. B. Willingham, F. D. Rossini: Purification, Purity, and Freezing Points of 7 Heptanes, 16 Octanes, 6 Pentene, Cyclopentene, and 7 C9H12 Alkylbenzenes of the API-Standard and API-NBS Series in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U. S.) 37 (1946) 331.
  12. ↑ Carl Schorlemmer: Ueber die Heptane des Steinöls. In: F. Wöhler, J. Liebig, H. Kopp, E. Erlenmeyer, J. Volhard (Hrsg.): Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 166, Nr. 2. C. F. Winter’sche Verlagshandlung / Wiley-VCH, Leipzig und Heidelberg 1873, S. 172–178, doi:10.1002/jlac.18731660207 (digitale-sammlungen.de [abgerufen am 14. Januar 2016]).
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