2,2-Dimethylpentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2-Dimethylpentan
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	leichtentzündbare farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-680-5
ECHA-InfoCard	100.008.801
PubChem	11542
Wikidata	Q2813768
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,67 g·cm−3
Schmelzpunkt	−123 °C
Siedepunkt	79 °C
Dampfdruck	111 mbar (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,3822 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐336‐410
	P: 210‐261‐273‐301+310‐331‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,2-Dimethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Gewinnung und Darstellung

2,2-Dimethylpentan kann durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden, wo die Verbindung aus dem resultierenden Isomerengemisch abgetrennt werden muss. Eine Laborsynthese erfolgt über die Umsetzung der Grignardverbindung aus n-Propylbromid mit tert-Butylchlorid.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2,2-Dimethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93999, B = 1190,298 und C = −49,807 im Temperaturbereich von 288 bis 353 K.

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_gas Δ_fH⁰_liquid	−206,2 kJ·mol⁻¹ −238,7 kJ·mol⁻¹
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−4802,6 kJ·mol⁻¹
Wärmekapazität	c_p	221,12 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C) als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	Δ_fH⁰	5,824 kJ·mol⁻¹ beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	Δ_fS⁰	38,98 kJ·mol⁻¹ beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	29,23 kJ·mol⁻¹ beim Normaldrucksiedepunkt 32,56 kJ·mol⁻¹ bei 25 °C
Kritische Temperatur	T_C	247,4 °C
Kritischer Druck	P_C	27,7 bar
Kritisches Volumen	V_C	0,416 l·mol⁻¹
Kritische Dichte	ρ_C	2,41 mol·l⁻¹

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2,2-Dimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −21 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.-% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,9 Vol.-% (285 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 320 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2,2-Dimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88. Auflage. (Internet-Version: 2008), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-206.
↑ Patentanmeldung US2004059174A1: C7+ paraffin isomerisation process and catalyst therefore. Veröffentlicht am 2004, Erfinder: J. Houzvicka, N.J. Blom.‌
↑ Patentanmeldung US2004249231A1: Isomerization catalyst and processes. Veröffentlicht am 2004, Erfinder: Gillespie, R.D..‌
↑ Patentanmeldung US2007123745A1: Process for the preparation of a paraffin isomerization catalys. Veröffentlicht am 2007, Erfinder: K. Herbst, P. Stern, N. J. Blom, G. Starch-Hytoft, K. G. Knudsen.‌
↑ Russell E. Marker, Thomas S. Oakwood: Hexamethylethane and Tetraalkylmethanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 60, Nr. 11, November 1938, S. 2598–2598, doi:10.1021/ja01278a011.
1 2 3 4 5 Thomas E. Daubert: Vapor–Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 41, Nr. 3, Mai 1996, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.
1 2 3 E. J. Rossini, F.D. Prosen: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 C. In: The Journal of Research of the National Institute of Standards and Technology. Vol. 34, Nr. 3, 1945, S. 263–267 (Faksimile).
1 2 3 H. M. Huffman, M. E. Gross, D. W. Scott, J. P. McCullough: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 65, Nr. 3, März 1961, S. 495–503, doi:10.1021/j100821a026.
1 2 V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific, Oxford 1985, S. 300.
1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Eintrag zu 2,2-Dimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC88_3_206-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 88. Auflage. (Internet-Version: 2008), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-206.

[3] Patentanmeldung US2004059174A1: C7+ paraffin isomerisation process and catalyst therefore. Veröffentlicht am 2004, Erfinder: J. Houzvicka, N.J. Blom.‌

[4] Patentanmeldung US2004249231A1: Isomerization catalyst and processes. Veröffentlicht am 2004, Erfinder: Gillespie, R.D..‌

[5] Patentanmeldung US2007123745A1: Process for the preparation of a paraffin isomerization catalys. Veröffentlicht am 2007, Erfinder: K. Herbst, P. Stern, N. J. Blom, G. Starch-Hytoft, K. G. Knudsen.‌

[6] Russell E. Marker, Thomas S. Oakwood: Hexamethylethane and Tetraalkylmethanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 60, Nr. 11, November 1938, S. 2598–2598, doi:10.1021/ja01278a011.

[Daubert-7] 1 2 3 4 5 Thomas E. Daubert: Vapor–Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 41, Nr. 3, Mai 1996, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.

[Prosen-8] 1 2 3 E. J. Rossini, F.D. Prosen: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 C. In: The Journal of Research of the National Institute of Standards and Technology. Vol. 34, Nr. 3, 1945, S. 263–267 (Faksimile).

[Huffmann-9] 1 2 3 H. M. Huffman, M. E. Gross, D. W. Scott, J. P. McCullough: Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 65, Nr. 3, März 1961, S. 495–503, doi:10.1021/j100821a026.

[Majer_Svoboda-10] 1 2 V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific, Oxford 1985, S. 300.

[Brandes-11] 1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.