3,3-Dimethylpentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3-Dimethylpentan
Summenformel	C7H16
Kurzbeschreibung	leichtentzündbare farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-230-8
ECHA-InfoCard	100.008.392
PubChem	11229
Wikidata	Q2815978
Eigenschaften
Molare Masse	100,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,69 g·cm−3
Schmelzpunkt	−134,4 °C (Polymorph I); −134,95 °C (Polymorph II);
Siedepunkt	86 °C
Dampfdruck	191 hPa (37,7 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5,9 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐315‐336‐410
	P: 210‐240‐261‐273‐301+310‐331‐302+352
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,3-Dimethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.

Gewinnung und Darstellung

3,3-Dimethylpentan kann durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden, wo die Verbindung aus dem resultierenden Isomerengemisch abgetrennt werden muss. Eine Laborsynthese erfolgt über die Umsetzung der Grignardverbindung aus Ethylbromid mit Amylchlorid mit 2-Chlor-2-methylbutan.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3,3-Dimethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,95568, B = 1230,986 und C = −47,568 im Temperaturbereich von 287 bis 360 K. Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 47,53 kJ/mol, β = 0,2661 und T_c = 536,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 359 K beschreiben. In fester Phase existieren zwei polymorphe Kristallformen, die unterschiedliche Schmelzpunkte zeigen. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Umwandlungstemperatur zwischen beiden Formen liegt bei −140,45 °C.

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_gas Δ_fH⁰_liquid	−201,5 kJ·mol⁻¹ −234,6 kJ·mol⁻¹
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−4806,70 kJ·mol⁻¹
Wärmekapazität	c_p	214,8 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C) als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	Δ_fH⁰	6,8463 kJ·mol⁻¹ Polymorph I 7,6425 kJ·mol⁻¹ Polymorph II
Schmelzentropie	Δ_fS⁰	49,34 kJ·mol⁻¹ Polymorph I 55,30 kJ·mol⁻¹ Polymorph II
Umwandlungsenthalpie	Δ_tH⁰	0,7937 kJ·mol⁻¹ Polymorph II zu Polymorph I
Umwandlungsentropie	Δ_tS⁰	5,98 kJ·mol⁻¹ Polymorph II zu Polymorph I
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH⁰	29,62 kJ·mol⁻¹ beim Normaldrucksiedepunkt 33,15 kJ·mol⁻¹ bei 25 °C
Kritische Temperatur	T_C	263,25 °C
Kritischer Druck	P_C	29,5 bar
Kritisches Volumen	V_C	0,414 l·mol⁻¹
Kritische Dichte	ρ_C	2,42 mol·l⁻¹

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3,3-Dimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −15 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,9 Vol.‑% (285 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 320 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Historisches

1866 und 1867 berichteten Charles Friedel und Albert Ladenburg über eine Synthese des 3,3-Dimethylpentans, von ihnen „Carbdimethyldiäthyl“ genannt, ausgehend vom 2,2-Dichlorpropan.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 3,3-Dimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Finke, H.L.; Messerly, J.F.; Douslin, D.R.: Low-temperature thermal quantities for five alkyl-substituted pentanes in J. Chem. Thermodynam. 8 (1976) 965–983, doi:10.1016/0021-9614(76)90113-0.
↑ Houzvicka, J.; Blom, N.J.: Patent US2004/59174 A1, 2004.
↑ Gillespie, R.D.: Patent US2004/249231 A1, 2004.
↑ Herbst, K.; Stern, P.; Blom, N.J.; Starch-Hytoft, G.; Knudsen, K.G.: Patent US2007/123745 A1, 2007.
↑ Marker, R.E.; Oakwood, T.S.: Hexamethylethane and Tetraalkylmethanes in J. Am. Chem. Soc. 60 (1938) 2598, doi:10.1021/ja01278a011.
↑ Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–563, doi:10.6028/jres.043.050.
1 2 3 Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
1 2 3 Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C in J. Res. Natl.Bur. Stand. 1945, 263–267.
1 2 3 4 Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.
1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
↑ Charles Friedel, Albert Ladenburg: Ueber die Synthese eines Kohlenwasserstoffs und dessen Constitution. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp (Hrsg.): Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 142, Nr. 3. C. F. Winter’sche Verlagshandlung / Wiley-VCH, Leipzig und Heidelberg 1867, S. 310–322, doi:10.1002/jlac.18671420310 (online bei der Bayerischen Staatsbibliothek BSB/Münchener Digitalisierungszentrum MDZ).

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu 3,3-Dimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Finke-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Finke, H.L.; Messerly, J.F.; Douslin, D.R.: Low-temperature thermal quantities for five alkyl-substituted pentanes in J. Chem. Thermodynam. 8 (1976) 965–983, doi:10.1016/0021-9614(76)90113-0.

[3] Houzvicka, J.; Blom, N.J.: Patent US2004/59174 A1, 2004.

[4] Gillespie, R.D.: Patent US2004/249231 A1, 2004.

[5] Herbst, K.; Stern, P.; Blom, N.J.; Starch-Hytoft, G.; Knudsen, K.G.: Patent US2007/123745 A1, 2007.

[6] Marker, R.E.; Oakwood, T.S.: Hexamethylethane and Tetraalkylmethanes in J. Am. Chem. Soc. 60 (1938) 2598, doi:10.1021/ja01278a011.

[7] Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–563, doi:10.6028/jres.043.050.

[Majer_Svoboda-8] 1 2 3 Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.

[Prosen-9] 1 2 3 Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C in J. Res. Natl.Bur. Stand. 1945, 263–267.

[Daubert-10] 1 2 3 4 Daubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548.

[Brandes-11] 1 2 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[12] Charles Friedel, Albert Ladenburg: Ueber die Synthese eines Kohlenwasserstoffs und dessen Constitution. In: Friedrich Wöhler, Justus Liebig, Hermann Kopp (Hrsg.): Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 142, Nr. 3. C. F. Winter’sche Verlagshandlung / Wiley-VCH, Leipzig und Heidelberg 1867, S. 310–322, doi:10.1002/jlac.18671420310 (online bei der Bayerischen Staatsbibliothek BSB/Münchener Digitalisierungszentrum MDZ).