2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon
Andere Namen	2,6-Dimethoxy-p-benzochinon; DBQ; 2,6-DMBQ; DMOBQ;
Summenformel	C8H8O4
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-484-7
ECHA-InfoCard	100.007.714
PubChem	68262
ChemSpider	61560
Wikidata	Q4596807
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	252–257 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Ethanol; löslich in DMSO;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐351
	P: 280‐302+352‐304+340‐305+351+338‐312
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,4-Benzochinonderivate.

Vorkommen

2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon entsteht als Produkt der Aktivität der bakteriellen Azospirillum lipoferum-Lakase auf phenolische Verbindungen des Syringa-Typs. Es ist einer der Bestandteile, die aus dem Rhizom von Gynura japonica isoliert werden und in vitro eine antithrombozytäre Aktivität aufweisen. Die Verbindung wurde auch in Rauwolfia vomitoria und Tibouchina pulchra, insgesamt in mehr als 25 Pflanzen und Bäumen nachgewiesen. Zuerst wurde sie 1930 durch Walter Karrer in der Blume Frühlings-Adonisröschen (Adonis Vernalis L.) entdeckt.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon kann durch Reaktion von 1,2,3-Trimethoxybenzol mit Salpetersäure in Ethanol gewonnen werden. Die Isolation kann durch Ausfällen in Wasser und mehrmalige Umkristallisation des Niederschlags ausgeführt werden.

Eigenschaften

2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon ist ein gelber Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.

Verwendung

2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon kann für die Synthese von 2-Aryl-3,5-dimethoxy-1,4-benzochinon-Derivaten verwendet werden.

Es ist ein nützlicher haustorienauslösender Faktor, der Haustorium dazu veranlasst, in pflanzliches Wirtsgewebe einzuwachsen.

Sicherheitshinweise

Es ist ein Allergen, das Berichten zufolge bei Exposition gegenüber Holzstäuben verschiedene Haut- und Schleimhautsymptome verursacht.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 Datenblatt 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 681 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 Datenblatt 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF).
↑ S. Morris Kupchan, Mang E. Obasi: A Note on the Occurrence of 2,6-Dimethoxybenzoquinone in Rauwolfia vomitoria**Received December 11, 1959, from the Department of Pharmaceutical Chemistry. University of Wisconsin, Madison. In: Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.). Band 49, Nr. 4, 1960, S. 257–258, doi:10.1002/jps.3030490421 (sciencedirect.com).
↑ Ellery Jones, Olusegun Ekundayo, David G. I. Kingston: Plant Anticancer Agents. XI. 2,6-Dimethoxybenzoquinone as a Cytotoxic Constituent of Tibouchina pulchra. In: Journal of Natural Products. Band 44, Nr. 4, 1981, S. 493–494, doi:10.1021/np50016a019.
1 2 B. M. Hausen: Sensitizing capacity of naturally occurring quinones V. 2.6-Dimethoxy-p-benzoquinone: Occurrence and significance as a contact allergen. In: Contact Dermatitis. Band 4, Nr. 4, 1978, S. 204–213, doi:10.1111/j.1600-0536.1978.tb03790.x.
↑ Eintrag zu 2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF).

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[Alfa-1] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinone, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[David_R._Lide-2] 1 2 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 681 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] 1 2 3 4 Datenblatt 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF).

[4] S. Morris Kupchan, Mang E. Obasi: A Note on the Occurrence of 2,6-Dimethoxybenzoquinone in Rauwolfia vomitoria**Received December 11, 1959, from the Department of Pharmaceutical Chemistry. University of Wisconsin, Madison. In: Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.). Band 49, Nr. 4, 1960, S. 257–258, doi:10.1002/jps.3030490421 (sciencedirect.com).

[5] Ellery Jones, Olusegun Ekundayo, David G. I. Kingston: Plant Anticancer Agents. XI. 2,6-Dimethoxybenzoquinone as a Cytotoxic Constituent of Tibouchina pulchra. In: Journal of Natural Products. Band 44, Nr. 4, 1981, S. 493–494, doi:10.1021/np50016a019.

[Hausen-6] 1 2 B. M. Hausen: Sensitizing capacity of naturally occurring quinones V. 2.6-Dimethoxy-p-benzoquinone: Occurrence and significance as a contact allergen. In: Contact Dermatitis. Band 4, Nr. 4, 1978, S. 204–213, doi:10.1111/j.1600-0536.1978.tb03790.x.

[TRC-7] Eintrag zu 2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF).