2-Aminobiphenyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Aminobiphenyl
Andere Namen	2-Aminodiphenyl; Biphenyl-2-ylamin; 2-Biphenylamin; 2-Phenylanilin; 2-Biphenylylamin;
Summenformel	C12H11N
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-990-9
ECHA-InfoCard	100.001.810
PubChem	7015
Wikidata	Q209308
Eigenschaften
Molare Masse	169,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	46–48 °C
Siedepunkt	298–300 °C
pKS-Wert	3,83 (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Methanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐351‐412
	P: 273‐280‐308+313
Toxikologische Daten	2340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Aminobiphenyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Laut Koichi Shudo und Toshihiko Okamoto kann 2-Aminobiphenyl durch Reduktion von Nitrobenzol mit Zink in Benzol bei Anwesenheit von Trifluormethansulfonsäure gewonnen werden, wobei allerdings zum Großteil 4-Aminobiphenyl, Anilin und in geringer Menge auch 4-Aminoterphenyl entstehen.

Eigenschaften

2-Aminobiphenyl ist ein beiger brennbarer Feststoff mit charakteristischem Geruch. Der Stoff ist praktisch unlöslich in Wasser. Als Verunreinigung tritt auch das isomere 4-Aminobiphenyl auf, welches als krebserzeugend bekannt ist.

Verwendung

2-Aminobiphenyl kann zur Herstellung von Carbazolderivaten durch Oxidation eingesetzt werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2-Aminobiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
↑ Eintrag zu 2-Fluorpyridin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
↑ Eintrag zu Biphenyl-2-ylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Atta-Ur Rahman: Studies in Natural Products Chemistry. Band 16: Stereoselective Synthesis. ISBN 978-0-444-82264-2, S. 517.
↑ Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary.
↑ Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry. De Gruyter, Berlin / New York 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 170.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2-Aminobiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC97_5_88-2] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.

[3] Eintrag zu 2-Fluorpyridin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.

[CLP_100.001.810-4] Eintrag zu Biphenyl-2-ylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Atta-Ur Rahman: Studies in Natural Products Chemistry. Band 16: Stereoselective Synthesis. ISBN 978-0-444-82264-2, S. 517.

[6] Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary.

[7] Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry. De Gruyter, Berlin / New York 1994, ISBN 3-11-011451-8, S. 170.