Strukturformel
Allgemeines
Name 3-Phenylpropionitril
Andere Namen

Phenylethylcyanid

Summenformel C9H9N
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 645-59-0
EG-Nummer 211-447-8
ECHA-InfoCard 100.010.408
PubChem 12581
ChemSpider 12061
Wikidata Q27158567
Eigenschaften
Molare Masse 131,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,001 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

2 °C

Siedepunkt

113 °C (10 hPa)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Phenylpropionitril ist eine aromatische chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Vorkommen

3-Phenylpropionitril kommt als Abbauprodukt von Gluconasturtiin in verschiedenen Pflanzen vor. Dazu gehören Brunnenkresse, Kohl, Brokkoli und Blumenkohl, Rübsen und Steckrüben. Die Bildung in Brunnenkresse wurde detailliert untersucht. Im Normalfall entsteht vor allem Phenylethylisothiocyanat und deutlich weniger 3-Phenylpropionitril (90 %:10 %). Wird zur Probe allerdings Fe2+ zugegeben, bildet sich deutlich mehr 3-Phenylpropionitril.

Darstellung

3-Phenylpropionitril kann zum Beispiel durch Oxidation von 3-Phenylpropan-1-ol mit elementarem Iod und wässriger Ammoniaklösung dargestellt werden. Statt Iod kann auch Diiodhydantoin als Oxidationsmittel verwendet werden. Eine andere mögliche Darstellung besteht in der Umsetzung von 2-Phenylethylbromid mit Lithiumcyanid in Tetrahydrofuran.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt 3-Phenyl-propionitril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2023 (PDF).
  2. 1 2 3 David J. Williams, Christa Critchley, Sharon Pun, Mridusmita Chaliha, Timothy J. O’Hare: Differing mechanisms of simple nitrile formation on glucosinolate degradation in Lepidium sativum and Nasturtium officinale seeds. In: Phytochemistry. Band 70, Nr. 11-12, Juli 2009, S. 1401–1409, doi:10.1016/j.phytochem.2009.07.035.
  3. ↑ Melvin E. Daxenbichler, Cecil H. Van Etten, Gayland F. Spencer: Glucosinolates and derived products in cruciferous vegetables. Identification of organic nitriles from cabbage. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 25, Nr. 1, Januar 1977, S. 121–124, doi:10.1021/jf60209a053.
  4. 1 2 Ron G. Buttery, Dan G. Guadagni, Louisa C. Ling, Richard M. Seifert, Werner Lipton: Additional volatile components of cabbage, broccoli, and cauliflower. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 24, Nr. 4, Juli 1976, S. 829–832, doi:10.1021/jf60206a037.
  5. ↑ Seiji Hashimoto, Mitsuo Miyazawa, Hiromu Kameoka: Volatile Flavor Sulfur and Nitrogen Constituents of Brassica rapa L. In: Journal of Food Science. Band 47, Nr. 6, November 1982, S. 2084–2085, doi:10.1111/j.1365-2621.1982.tb12958.x.
  6. ↑ W. J. Mullin: Hydrolysis products from glucosinolates in rutabaga (Brassica napobrassica, Mill.)*. In: International Journal of Food Science & Technology. Band 15, Nr. 2, 28. Juni 2007, S. 163–168, doi:10.1111/j.1365-2621.1980.tb00928.x.
  7. ↑ Shinpei Iida, Hideo Togo: Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3. In: Tetrahedron. Band 63, Nr. 34, August 2007, S. 8274–8281, doi:10.1016/j.tet.2007.05.106.
  8. ↑ Shinya Harusawa et al.: Non-Aqueous Cyanation of Halides using Lithium Cyanide. In: Tetrahedron Letters, Bd. 28, Nr. 36, 1987. S. 4189-4190. doi:10.1016/S0040-4039(00)95575-8.
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