Phenylethylisothiocyanat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylethylisothiocyanat
Andere Namen	Phenethylisothiocyanat
Summenformel	C9H9NS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-855-5
ECHA-InfoCard	100.017.142
PubChem	16741
ChemSpider	15870
DrugBank	DB12695
Wikidata	Q7181339
Eigenschaften
Molare Masse	163,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,094 g·cm−3
Siedepunkt	139–140 °C (11 mmHg)
Löslichkeit	löslich in Chloroform, Ethylacetat und Dichlormethan; reagiert mit Wasser;
Brechungsindex	1,5888 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+312+332‐315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐264‐280‐301+312‐302+352+312‐305+351+338
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 1100 mg·kg−1 (LD50, Maus, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylethylisothiocyanat ist eine aromatische organische Verbindung aus der Gruppe der Isothiocyanate.

Vorkommen

Phenylethylisothiocyanat kommt in Form seines Glucosinolats (Gluconasturtiin) in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Barbarea verna und Raps. Bei Beschädigung der Pflanze wird das Glucosinolat durch das Enzym Myrosinase abgebaut und das Isothiocyanat freigesetzt. Phenylethylisothiocyanat ist die wichtigste Geschmackskomponente in Brunnenkresse, obwohl bei den Abbauprodukten des Gluconasturtiins mengenmäßig das 3-Phenylpropionitril überwiegt. Die Freisetzung von Phenylethylisothiocyanat dient der Brunnenkresse zur Verteidigung. Es konnte gezeigt werden, dass beispielsweise Schnecken und Flohkrebse welke Brunnenkresse mit einem deutlich geringeren Gehalt an Gluconasturtiin gegenüber frischen Pflanzen bevorzugt fressen.

Gewinnung

Die Verbindung kann mit Wasser aus Barbarea verna extrahiert und dann mit Kaliumsulfat ausgefällt werden.

Eigenschaften

Phenylethylisothiocyanat hat einen starken chemopräventiven Effekt. Daneben hat es auch eine hemmende Wirkung auf die Bildung von Tumoren.

Verwendung

Eine medizinische Verwendung bei Leukämie und Lungenkrebs wird untersucht.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Phenylethylisothiocyanat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juni 2023 (PDF).
1 2 Datenblatt 2-Phenylethyl isothiocyanate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Juni 2023 (PDF) (JavaScript erforderlich).
1 2 3 4 J Barillari, D Gueyrard, P Rollin, R Iori: Barbarea verna as a source of 2-phenylethyl glucosinolate, precursor of cancer chemopreventive phenylethyl isothiocyanate. In: Fitoterapia. Band 72, Nr. 7, November 2001, S. 760–764, doi:10.1016/S0367-326X(01)00320-3.
↑ Anders Kjaer, Roald Boe Jensen: 4-Pentenyl isoThiocyanate, a New Mustard Oil Occurring as a Glucoside (Glucobrassicanapin) in Nature. In: Acta chem. scand 10, 1956. S. 1365–1371. doi:10.3891/acta.chem.scand.10-1365. (PDF).
1 2 Raymond M. Newman, Zac Hanscom, W. Charles Kerfoot: The watercress glucosinolate-myrosinase system: a feeding deterrent to caddisflies, snails and amphipods. In: Oecologia. Band 92, Nr. 1, 1992, S. 1–7, doi:10.1007/BF00317255.
↑ Alexander J. Macleod, Rashida Islam: Volatile flavour components of watercress. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 26, Nr. 10, Oktober 1975, S. 1545–1550, doi:10.1002/jsfa.2740261013.
1 2 Parul Gupta, Stephen E. Wright, Sung-Hoon Kim, Sanjay K. Srivastava: Phenethyl isothiocyanate: A comprehensive review of anti-cancer mechanisms. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Cancer. Band 1846, Nr. 2, Dezember 2014, S. 405–424, doi:10.1016/j.bbcan.2014.08.003, PMID 25152445, PMC 4260992 (freier Volltext).

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Phenylethylisothiocyanat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juni 2023 (PDF).

[Alfa-2] 1 2 Datenblatt 2-Phenylethyl isothiocyanate, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 7. Juni 2023 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[:0-3] 1 2 3 4 J Barillari, D Gueyrard, P Rollin, R Iori: Barbarea verna as a source of 2-phenylethyl glucosinolate, precursor of cancer chemopreventive phenylethyl isothiocyanate. In: Fitoterapia. Band 72, Nr. 7, November 2001, S. 760–764, doi:10.1016/S0367-326X(01)00320-3.

[4] Anders Kjaer, Roald Boe Jensen: 4-Pentenyl isoThiocyanate, a New Mustard Oil Occurring as a Glucoside (Glucobrassicanapin) in Nature. In: Acta chem. scand 10, 1956. S. 1365–1371. doi:10.3891/acta.chem.scand.10-1365. (PDF).

[:1-5] 1 2 Raymond M. Newman, Zac Hanscom, W. Charles Kerfoot: The watercress glucosinolate-myrosinase system: a feeding deterrent to caddisflies, snails and amphipods. In: Oecologia. Band 92, Nr. 1, 1992, S. 1–7, doi:10.1007/BF00317255.

[6] Alexander J. Macleod, Rashida Islam: Volatile flavour components of watercress. In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 26, Nr. 10, Oktober 1975, S. 1545–1550, doi:10.1002/jsfa.2740261013.

[:2-7] 1 2 Parul Gupta, Stephen E. Wright, Sung-Hoon Kim, Sanjay K. Srivastava: Phenethyl isothiocyanate: A comprehensive review of anti-cancer mechanisms. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Cancer. Band 1846, Nr. 2, Dezember 2014, S. 405–424, doi:10.1016/j.bbcan.2014.08.003, PMID 25152445, PMC 4260992 (freier Volltext).