Strukturformel
Allgemeines
Name 4-Aminodiphenylamin
Andere Namen
  • N-Phenyl-p-phenylendiamin
  • p-Aminodiphenylamin
  • N-Phenyl-1,4-phenylendiamin
  • Diphenylschwarz
  • C.I. 76085
  • N-PHENYL-P-PHENYLENEDIAMINE (INCI)
Summenformel C12H12N2
Kurzbeschreibung

grauvioletter Feststoff mit schwach aromatischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-54-2
EG-Nummer 202-951-9
ECHA-InfoCard 100.002.684
PubChem 7564
ChemSpider 7283
Wikidata Q4533362
Eigenschaften
Molare Masse 184,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,09 g·cm−3

Schmelzpunkt

75 °C

Siedepunkt

354 °C

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,50 g·l−1 bei 20 °C)
  • gut löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319​‐​410
P: 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Aminodiphenylamin (kurz: ADA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Gewinnung und Darstellung

4-Aminodiphenylamin kann durch Hydrierung von Nitrobenzol mit einer starken organischen Base gewonnen werden. Außerdem ist die Buchwald-Hartwig-Kupplung von Anilin mit para-Bromnitrobenzol und anschließender Reduktion der Nitrogruppe zielführend.

Eigenschaften

4-Aminodiphenylamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer Feststoff. Er zersetzt sich bei Erhitzung.

Verwendung

4-Aminodiphenylamin wird als industrielles Zwischenprodukt und Bestandteil der Haarfärbemitteln eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu N-PHENYL-P-PHENYLENEDIAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 4-Aminodiphenylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. 1 2 Datenblatt N-Phenyl-p-phenylenediamine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2019 (PDF).
  4. ↑ John S. Dick, Charles P. Rader: Raw Materials Supply Chain for Rubber Products Overview of the Global Use of Raw Materials, Polymers, Compounding Ingredients, and Chemical Intermediates. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2014, ISBN 978-1-56990-538-8, S. 345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ X. Liang, L. Xu, C. Li, X. Jia, Y. Wei: One-pot propagation of (Hetero)Arylamines: Modular synthesis of diverse Amino-di(hetero)arylamines. In: Tetrahedron. Band 75, Nr. 6, 2019, S. 721–731, doi:10.1016/j.tet.2018.12.035.
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