4-Nitroacetanilid

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitroacetanilid
Andere Namen	4'-Nitroacetanilid; p-Nitroacetanilid; N-Acetyl-4-nitroanilin; N-(4-Nitrophenyl)acetamid; 1-Acetylamino-4-nitrobenzol;
Summenformel	C8H8N2O3
Kurzbeschreibung	gelber geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-169-0
ECHA-InfoCard	100.002.881
PubChem	7691
ChemSpider	7407
Wikidata	Q7041448
Eigenschaften
Molare Masse	180,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	212–215 °C
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,2 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Nitroacetanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

4-Nitroacetanilid kann durch Nitrierung von Acetanilid mit Schwefelsäure (wobei auch 2-Nitroacetanilid entsteht) oder mit Salpetersäure und Essigsäure, mit Nitriersäure, mit Salpetersäure und Phosphorpentoxid, mit Guanidiniumnitrat oder mit Acetylnitrat gewonnen werden.

Sie kann auch aus 4-Nitroanilin durch Acetylierung mit Essigsäure, Acetylchlorid, Acetylbromid, Essigsäureanhydrid oder Keten hergestellt werden.

Weiterhin kann sie durch Curtius-Umlagerung von 4-Nitrobenzoylazid und anschließende Acetylierung, durch Schmidt-Reaktion von 4-Nitroacetophenon, Oxidation von N-Acetyl-1,4-phenylendiamin, Reduktion von 4-Nitrophenylazid mit nachfolgender Acetylierung oder in der Kupfer-vermittelten Kupplung von 4-Iodacetanilid mit Tetrabutylammoniumnitrat gewonnen werden.

Eigenschaften

4-Nitroacetanilid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber, geruchloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide und Kohlendioxid entstehen. Die Verbindung geht exotherme Reaktionen mit starken Basen, starken Oxidationsmitteln und starken Säuren ein.

Verwendung

4-Nitroacetanilid kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel 4-Aminoacetanilid und Heterocyclen) verwendet werden. Sie kann auch als Testsubstrat für die enzymatische Amid-Bindungsspaltung und zur Erzeugung (durch Reaktion mit konzentrierter Schwefelsäure) von Pharaoschlangen benutzt werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 4-Nitroacetanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 533, 535–536.
1 2 3 4 Eintrag zu 4-Nitroacetanilid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2017.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu 4-Nitroacetanilid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. September 2017. (JavaScript erforderlich)

[Beyer_Walter-2] Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 533, 535–536.

[RömppOnline-3] 1 2 3 4 Eintrag zu 4-Nitroacetanilid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. September 2017.