Anfänge

Huffman wuchs in einer Familie ohne Vater auf. In seiner Jugend betrieb er Boxen und wurde wegen Raubüberfalls inhaftiert. Nach seiner Entlassung schloss er sich seinem Bruder Lane an und beide starteten ein Wrestlingtraining beim früheren WWF-Wrestler Ivan Putski. 1989 folgte dann sein Debüt in der Western Wrestling Alliance als G.I. Bro. Wenig später wechselten die beiden zur Global Wrestling Federation (GWF) und traten dort als Ebony Express auf, wo sie auch den dortigen Tag Team-Titel gewinnen durften. GWF-Champion Sid Vicious sorgte schließlich für den Kontakt zu World Championship Wrestling, welche das Team wenig später verpflichtete.

World Championship Wrestling (1993–2001)

Bei World Championship Wrestling traten sie dann als Harlem Heat auf. Sie durften insgesamt zehn Mal den Tag Team-Titel gegen Teams wie die Nasty Boys, Sting (Steve Borden) und Lex Luger, die Steiner Brothers (Rick Steiner und Scott Steiner) sowie Billy Kidman und Konnan gewinnen.

Gegen Ende 1997 wurde dann erstmals versucht Huffman als Einzelwrestler zu etablieren. Zunächst durfte er Disco Inferno besiegen und dessen World Television-Titel gewinnen. Nachdem er den Titel einige Monate halten durfte, musste er ihn verletzungsbedingt abgeben. Nach seiner Rückkehr fehdete er gegen Stevie Ray. Im Frühjahr durfte Huffman 1999 Scott Steiner den Television-Titel abnehmen, musste diesen aber einige Wochen später an Rick Steiner abgeben. Mitte des Jahres wurde Harlem Heat wiedervereinigt und sie durften noch einmal den Titel gewinnen. Beim Bash at the Beach 2000 durfte er den World Heavyweight-Titel von Jeff Jarrett gewinnen. Diesen Titel durfte er bis Ende des Jahres halten, als er ihn an Scott Steiner verlieren musste.

Bevor die WCW 2001 von der WWE aufgekauft wurde durfte Huffman Rick Steiner besiegen und wurde WCW United States Champion und bei der letzten Nitro – Ausgabe am 26. März durfte er Scott Steiner um den World-Heavyweight-Titel besiegen.

World Wrestling Federation/Entertainment (2001–2007)

Beim Summerslam musste Huffman den WCW-Titel gegen The Rock verlieren. Es folgten kurze Fehden gegen Undertaker und Steve Austin. Zu Beginn des Jahres 2002 führte er einige Fehden und er war kurzzeitig Mitglied in der New World Order. In der zweiten Jahreshälfte durfte er mit Partner Goldust die World Tag Team Championship gewinnen. Nachdem er diesen Titel wieder verlieren musste, durfte er ihn 2004 zusammen mit Rob van Dam nochmals gewinnen. Zwischenzeitlich fehdete er mit Triple H und Christian.

Im darauf folgenden Jahr wurde Huffman im Frühling zu SmackDown! gewechselt. Nach kurzer Fehde gegen den Undertaker durfte er die WWE United States Championship von John Cena gewinnen. Am 3. Oktober 2004 bei No Mercy verlor er den Titel wieder an Cena. Es folgte eine Fehde gegen JBL um dessen WWE Championship. Am 18. Oktober 2005 durfte sich Huffman erneut den US-Titel sichern – diesmal von Chris Benoit. An jenen musste er den Titel am 19. Februar 2006 auch wieder abgeben. Zwischenzeitlich gewann er am 10. Januar 2006 nach einer Best-of-Seven Serie den Titel erneut, da es am 22. November 2005 in SmackDown zu einem Double-Pinfall in einem Match gegen Benoit kam und der Titel für vakant erklärt wurde.

Kurz darauf durfte er das wieder eingeführten King-of-the-Ring-Turnier gewinnen. Beim Great American Bash am 23. Juli 2006 durfte er Rey Mysterio besiegen und wurde neuer World Heavyweight Champion. Bei der Survivor Series am 26. November 2006 verlor er die WHC an Batista.

Am 11. Juni 2007 wurde Huffman von SmackDown! zu RAW gedraftet. Dort fehdete er zunächst gegen Jerry Lawler. Es folgte beim SummerSlam ein Match gegen den zurückgekehrten Triple H. Bei RAW am 27. August bestritt er gegen John Cena sein letztes Match. Am 9. September 2007 wurde Huffman im Zuge der Wellness Politik der WWE, wegen wiederholter Einnahme diverser Medikamente für 60 Tage suspendiert. Er selbst dementierte die Einnahme nicht verschriebener sowie unzulässiger Substanzen. Am 16. Oktober 2007 gab die WWE die offizielle Entlassung Huffmans, sowie seiner Ehefrau Sharmell, zum 27. Oktober desselben Jahres bekannt.

Total Nonstop Action Wrestling (2007–2010)

Am 11. November 2007 debütierte Huffman als Booker T bei der TNA-Großveranstaltung "Genesis" als Überraschungspartner von Sting. Am 23. Oktober 2008 durfte er den TNA Legends Championship einführen und erklärte sich selbst zum ersten Titelträger. Den Titel musste er am 15. März 2009 an AJ Styles verlieren. Bei Victory Road am 19. Juli 2009 durfte er mit Scott Steiner die TNA World Tag Team Championship von Beer Money Inc. gewinnen. Den Titel verloren sie bei Bound for Glory am 18. Oktober 2009 an Brutus Magnus und Doug Williams. Dies war gleichzeitig sein letzter Auftritt für TNA.

Rückkehr zur WWE (seit 2011)

Am 30. Januar 2011 kehrte Huffman nach über drei Jahren zu World Wrestling Entertainment zurück. Dort nahm er bei der Großveranstaltung Royal Rumble am Royal Rumble-Match teil. Im Anschluss daran wurde er Teil des Kommentatorenteams von SmackDown. Ebenfalls wurde seine Teilnahme als Trainer für die 4. Staffel von WWE Tough Enough bekannt.

Bis November 2011 war er, bis auf ein Match im Juni, ausschließlich als Kommentator tätig. Von Ende November 2011 bis Anfang Januar 2012 befand sich Huffman in einer Fehde mit Cody Rhodes.

In der SmackDown-Ausgabe vom 31. Juli 2012 wurde er von Mr. McMahon zum neuen General Manager von SmackDown ernannt. Am 18. März 2013 wurde bekannt, dass Huffman am 6. April 2013 in die WWE Hall of Fame aufgenommen wird.