Frühe Assistenzstationen

Nach dem Ende seiner aktiven Karriere am College entschied sich Staley, als Trainer tätig zu werden. Seine erste Station war von 2006 bis 2008 an der Northern Illinois University, an der er als Graduate Assistant tätig war. Daraufhin wechselte er an die University of St. Thomas in die NCAA Division III, an der er unter anderem Special Teams Coordinator war. Zwischen 2010 und 2011 arbeitete er an der Hutchinson Community College als Assistenz-Cheftrainer und Defensive Coordinator. Daraufhin war er ein Jahr in der NCAA Division I bei der University of Tennessee als Graduate Assistant tätig, ehe er 2013 in die NCAA Division III an die John Carroll University zurück, um dort Defensive Coordinator zu werden. 2014 war er kurzzeitig Defensive Coordinator der James Madison University, ehe er 2014 an seine alte Stelle an der John Carroll University zurückkehrte. Dort wurde er 2016 zum National Coordinator of the Year der Division III gewählt.

Assistenztrainer in der NFL

Nach seinen vielen Wechseln als Trainer an Universitäten wechselte Staley 2017 in die NFL und wurde dort Trainer der Outside Linebackers bei den Chicago Bears unter deren Cheftrainer John Fox. Diese Position behielt er auch nach der Entlassung von Fox 2018 unter Matt Nagy. Als zur Saison 2019 der Defense Coordinator der Bears, Vic Fangio, zu den Denver Broncos wechselte, um dort Cheftrainer zu werden, wechselte Staley mit ihm dorthin und blieb dort Trainer der Outside Linebackers. Im Januar 2020 wurde er schließlich zum Defense Coordinator der Los Angeles Rams unter Head Coach Sean McVay befördert. Dort schaffte er es, die Defense der Rams zur besten Defense in der NFL zu formen und konnte Aaron Donald zur Wahl zum Defensive Player of the Year verhelfen.

Cheftrainer der Los Angeles Chargers

Am 17. Januar 2021 wurde Staley als neuer Head Coach der Los Angeles Chargers vorgestellt. Damit trat er die Nachfolge von Anthony Lynn an, der am Ende der Saison 2020 entlassen worden war. Er startete mit seinem Team gut in die Saison und konnte direkt das erste Spiel mit 20:16 gegen das Washington Football Team gewinnen. Mit vier Siegen aus den ersten fünf Spielen waren die Chargers früh auf Playoff-Kurs, konnten an die guten Spiele der ersten Saisonhälfte im zweiten Abschnitt jedoch nur noch bedingt anknüpfen. Nichtsdestotrotz hatten die Chargers bis zum letzten Spiel die Möglichkeit in die Playoffs einzuziehen. Dazu hätte ein Unentschieden gegen die Las Vegas Raiders genügt. Bei einem solchen Ergebnis wären beide Teams in die Playoffs eingezogen, stattdessen hätten die Pittsburgh Steelers diese verpasst. Beim Stand von 32:32 Sekunden vor Ende der Overtime entschied sich Staley, eine Auszeit zu nehmen. In der Folge gelang es den Raiders allerdings, ein neues First-Down zu erzielen und daraufhin durch ein 47-Yard-Field-Goal von Daniel Carlson das Spiel mit 35:32 zu gewinnen, sodass die Chargers die Playoffs mit 9 Siegen und 8 Niederlagen verpassten.

In der Saison 2022 konnten die Chargers unter Staley ihre Bilanz der Vorsaison noch einmal verbessern. Mit 10 Siegen bei 7 Niederlagen wurden sie hinter den Kansas City Chiefs Zweiter in ihrer Division, sodass sie die Playoffs erreichten. Dort unterlagen sie jedoch bereits in der Wildcard-Runde den Jacksonville Jaguars mit 31:30.