Dichlor(diphenyl)silan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dichlor(diphenyl)silan
Andere Namen	Dichlordiphenylsilan; Diphenylsiliciumdichlorid;
Summenformel	C12H10Cl2Si
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-251-0
ECHA-InfoCard	100.001.138
PubChem	6627
Wikidata	Q27236382
Eigenschaften
Molare Masse	253,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−22 °C
Siedepunkt	305 °C
Dampfdruck	2,7 hPa (125 °C)
Löslichkeit	zersetzt sich bei Kontakt mit Wasser
Brechungsindex	1,578 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 310‐314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338
Toxikologische Daten	120 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dichlor(diphenyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Geschichte

Die Darstellung von Dichlor(diphenyl)silan wurde zuerst 1886 von A. Polis durch Umsetzung von Tetraphenylsilan mit Phosphorpentachlorid durchgeführt. Je nach Verhältnis der beiden Reaktanden entsteht neben Dichlor(diphenyl)silan auch Chlor(triphenyl)silan.

\mathrm {Si(C_{6}H_{5})_{4}\ +PCl_{5}\longrightarrow Si(C_{6}H_{5})_{3}Cl+\ Cl{-}C_{6}H_{5}\ +\ PCl_{3}}

\mathrm {Si(C_{6}H_{5})_{4}\ +2\ PCl_{5}\longrightarrow Si(C_{6}H_{5})_{2}Cl_{2}+\ 2\ Cl{-}C_{6}H_{5}\ +\ 2\ PCl_{3}}

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch wird Dichlor(diphenyl)silan durch thermische Umsetzung von elementarem Silicium mit Chlorbenzol mit Kupfer als Katalysator hergestellt:

\mathrm {Si+\ 2\ Cl{-}C_{6}H_{5}{\xrightarrow[{}]{Cu}}\ Si(C_{6}H_{5})_{2}Cl_{2}}

Eigenschaften

Dichlor(diphenyl)silan ist eine farblose Flüssigkeit, die sich bei Kontakt mit Wasser zersetzt.

Sicherheitshinweise

Dichlor(diphenyl)silan hat einen Flammpunkt von 142 °C.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Dichlordiphenylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 6 Datenblatt Dichlordiphenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2015 (PDF).
↑ A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227.
↑ V. Bažant, J. Joklík, J. Rathouský: Die direkte Synthese der Organohalogensilane. In: Angewandte Chemie. Band 80, Nr. 4, 21. Februar 1968, S. 133–140, doi:10.1002/ange.19680800402.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Dichlordiphenylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 Datenblatt Dichlordiphenylsilane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Juni 2015 (PDF).

[Chem_Ber_1886_1012-3] A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227.

[DOI10.1002/ange.19680800402-4] V. Bažant, J. Joklík, J. Rathouský: Die direkte Synthese der Organohalogensilane. In: Angewandte Chemie. Band 80, Nr. 4, 21. Februar 1968, S. 133–140, doi:10.1002/ange.19680800402.