Gould-Jacobs-Reaktion

Bei der Gould-Jacobs-Reaktion handelt es sich um eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihren Entdeckern Gordon Gould (1920–2005) und Walter Abraham Jacobs (1883–1967) benannt wurde. Sie wird zur Herstellung von Chinolinderivaten genutzt.

Übersichtsreaktion

Aus Anilin (oder Anilinderivaten) werden durch Umsetzung mit Alkoxymethylen-malonsäureestern in einer Reaktionskaskade 4-Hydroxychinoline hergestellt.

Mechanismus

Das Anilinderivat substituiert die Alkoxygruppe nucleophil an der elektronenarmen C=C-Doppelbindung des Methylidenmalonsäureesters zu einem Anilinomethylen-malonsäuredialkylester, der in einer Friedel-Crafts ähnlichen Reaktion zu einem Chinolin anelliert. Dieser wird zu einer Chinolincarbonsäure hydrolysiert. Der tautomere β-Ketoester decarboxyliert zum 4-Hydroxychinolin.

Ein Anwendungsbeispiel ist die Synthese von 4,7-Dichlorchinolin.

Einzelnachweise

↑ R. Gordon Gould, Walter Abraham Jacobs: The Synthesis of Certain Substituted Quinolines and 5,6-Benzoquinolines. In: J. Am. Chem. Soc. 61, Nr. 10, 1939, S. 2890–2895, doi:10.1021/ja01265a088.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxychinolin: CAS-Nummer: 611-36-9, EG-Nummer: 210-268-2, ECHA-InfoCard: 100.009.336, PubChem: 69141, ChemSpider: 62357, Wikidata: Q27098240.
↑ Jie Jack Li: Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. 3rd exp. ed., Springer, Berlin 2006, ISBN 978-3-540-30030-4, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Charles C. Price and Royston M. Roberts: 4,7-Dichloroquinoline In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 38, doi:10.15227/orgsyn.028.0038; Coll. Vol. 3, 1955, S. 272 (PDF).

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[1] R. Gordon Gould, Walter Abraham Jacobs: The Synthesis of Certain Substituted Quinolines and 5,6-Benzoquinolines. In: J. Am. Chem. Soc. 61, Nr. 10, 1939, S. 2890–2895, doi:10.1021/ja01265a088.

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Hydroxychinolin: CAS-Nummer: 611-36-9, EG-Nummer: 210-268-2, ECHA-InfoCard: 100.009.336, PubChem: 69141, ChemSpider: 62357, Wikidata: Q27098240.

[3] Jie Jack Li: Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. 3rd exp. ed., Springer, Berlin 2006, ISBN 978-3-540-30030-4, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Charles C. Price and Royston M. Roberts: 4,7-Dichloroquinoline In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 38, doi:10.15227/orgsyn.028.0038; Coll. Vol. 3, 1955, S. 272 (PDF).