Metobromuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metobromuron
Andere Namen	N′-(4-Bromphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff; Monobromuron; Patoran; Pattonex; Praxim;
Summenformel	C9H11BrN2O2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-301-5
ECHA-InfoCard	100.019.365
PubChem	18290
ChemSpider	17276
Wikidata	Q18213352
Eigenschaften
Molare Masse	259,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,6 g·cm−3
Schmelzpunkt	95–96 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; leicht löslich in Aceton, Chloroform und Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐332
	P: 305+351+338
Toxikologische Daten	2603 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 10.200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metobromuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe, welche 1963 von Ciba als Herbizid eingeführt wurde.

Gewinnung und Darstellung

Metobromuron kann ausgehend von p-Bromanilin und Phosgen gewonnen werden. Deren Produkt reagiert weiter mit N,O-Dimethylhydroxylamin zum Endprodukt.

Verwendung

Metobromuron wird als Vorauflauf-Herbizid im Kartoffel-, Tabak-, Tomaten-, Buschbohnen-, Feldsalat-, Sojabohnen- und Sonnenblumenanbau verwendet.

Zulassung

2014 wurde der Wirkstoff durch die Europäische Kommission wieder erlaubt.

In einer Reihe von Staaten der EU, unter anderem Österreich und Deutschland sowie in der Schweiz, sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

↑ Belchim strengthens their Potato portfolio with new herbicide, 26. Februar 2015
1 2 3 4 5 Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 416.
1 2 3 4 Eintrag zu N′-(4-Bromphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu Metobromuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Oktober 2014.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Verordnung (EU) Nr. 890/2014 (PDF) vom 14. August 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Metobromuron
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metobromuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metobromuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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[1] Belchim strengthens their Potato portfolio with new herbicide, 26. Februar 2015

[meisterpro-2] 1 2 3 4 5 Crop Protection Handbook 2014. 100. Auflage. MeisterPro, Willoughby, Ohio 2014, S. 416.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 Eintrag zu N′-(4-Bromphenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)

[roempp-4] 1 2 Eintrag zu Metobromuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Oktober 2014.

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Verordnung (EU) Nr. 890/2014 (PDF) vom 14. August 2014 zur Genehmigung des Wirkstoffs Metobromuron

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metobromuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metobromuron“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.