Der Miescher-Abbau, auch Meystre-Miescher-Abbau, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Die Reaktion wurde nach den Chemikern Charles Meystre und Karl Miescher (1892–1974) benannt und dient dem Abbau der Seitenkette von Gallensäuren.

Übersichtsreaktion

Der Miescher-Abbau ist eine mehrstufige Reaktionskette zum Abbau der Seitenkette von Gallensäuren 1 unter Bildung spezieller Ketone 2:

Reaktionsablauf

Der nachfolgende Reaktionsverlauf wird in der Literatur beschrieben:

Im ersten Schritt reagiert Phenylmagnesiumbromid in einer Grignard-Reaktion mit der Esterfunktion in der Gallensäure-Seitenkette 1. In einer säurekatalysierten Eliminierungsreaktion wird Wasser abgespalten unter Entstehung einer C=C-Doppelbindung. Dann wird mit N-Bromsuccinimid (NBS) in Allylstellung bromiert. In einer basenkatalysierten Eliminierungsreaktion entsteht dann ein konjugiertes Dien. Das Dien wird mit Chromtrioxid oxidiert, es entsteht ein Methylketon 2.

Einzelnachweise

  1. 1 2 Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 1940, doi:10.1002/9780470638859.
  2. ↑ Meystre, C.; Frey, H.; Wettstein, A. and Miescher, K., Helv. Chim. Acta, 1944, 27, 1815–1824, doi:10.1002/hlca.194402701230.
  3. ↑ A. Wettstein, Ch. Meystre: Über Steroide. (68. Mitteilung). Ein einfacher Abbau der Gallensäuren-Seitenkette X2). Neue Partialsynthesen von 11-Dehydro-corticosteron sowie 11-Keto-progesteron. In: Helvetica Chimica Acta. Band 30, Nr. 5, 1947, S. 1262–1269, doi:10.1002/hlca.19470300520.
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