Monuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Monuron
Andere Namen	3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff; N′-(4-Chlorphenyl)-N,N-dimethylharnstoff;
Summenformel	C9H11ClN2O
Kurzbeschreibung	grau/weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-766-1
ECHA-InfoCard	100.005.243
PubChem	8800
ChemSpider	8470
Wikidata	Q6406955
Eigenschaften
Molare Masse	198,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3
Schmelzpunkt	170,5–171,5 °C
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,23 g·l−1 bei 20 °C); geringfügig löslich in Ethanol, Aceton und anderen polaren organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐351‐410
	P: 201‐273‐301+312+330‐308+313
Toxikologische Daten	1050 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 2500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Monuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe.

Gewinnung und Darstellung

Monuron kann durch Reaktion von p-Chlorphenylisocyanat mit Dimethylamin gewonnen werden.

Eigenschaften

Monuron ist ein grauweißer, geruchloser, nicht flüchtiger, schwer entzündbarer Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er wird von Säuren und Laugen hydrolysiert.

Monuron ist strukturell nahe verwandt mit Fenuron und Diuron. Die Verbindungen unterscheiden sich nur durch die Anzahl der Chlorsubstituenten.

Verwendung

Monuron wird als Herbizid sowie als Beschleuniger bei der Epoxidharz-Herstellung verwendet. Die Wirkung als Herbizid beruht auf der Hemmung des Elektronentransportes im Photosystem II. Es wurde ab 1951 von DuPont als Herbizid vermarktet.

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Monuron zugelassen, auch nicht in der Schweiz. Es wurde jedoch in der Vergangenheit z. B. in Dänemark von 1956 bis 1977 als Herbizid verkauft.

Sicherheitshinweise

Monuron ist wegen möglicher krebserzeugender Wirkung beim Menschen als krebserzeugend, Kategorie 2 eingestuft.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Monuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Datenblatt Monuron (PDF; 218 kB) bei Gischem.
↑ Eintrag zu Monuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu Monuron in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. März 2013.
↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 764 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ David A. Hounshell, John Kenly Smith: Science and Corporate Strategy: Du Pont R and D, 1902-1980. Cambridge University Press, 1988, ISBN 978-0-521-32767-1, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Monuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.
↑ Akademischer Hinweis zu den Ergebnissen des Massen-Screenings 2019@1@2Vorlage:Toter Link/mst.dk (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Dezember 2022. Suche in Webarchiven.) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (dänisch), abgerufen am 17. März 2020.

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[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu Monuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[gischem-2] 1 2 3 4 Datenblatt Monuron (PDF; 218 kB) bei Gischem.

[CLP_100.005.243-3] Eintrag zu Monuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu Monuron in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. März 2013.

[Roberts2-5] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, Band 2. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 764 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hounshell-6] David A. Hounshell, John Kenly Smith: Science and Corporate Strategy: Du Pont R and D, 1902-1980. Cambridge University Press, 1988, ISBN 978-0-521-32767-1, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Monuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

[8] Akademischer Hinweis zu den Ergebnissen des Massen-Screenings 2019@1@2Vorlage:Toter Link/mst.dk (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Dezember 2022. Suche in Webarchiven.) Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis. (dänisch), abgerufen am 17. März 2020.