Die Nierenstein-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie ist benannt nach Maximilian Nierenstein. Ausgehend von einem Carbonsäurechlorid wird dabei mit Diazomethan ein α-Chlormethylketon synthetisiert:

Reaktionsmechanismus

Zunächst wird das Carbonsäurechlorid mit dem Diazomethan umgesetzt. In dem entstehenden Zwischenprodukt wird durch Umlagerung das Chloridion abgespalten, welches im nächsten Schritt am benachbarten Kohlenstoffatom der Diazo-Gruppe angreift. Stickstoff (N2) wird abgespalten und das Endprodukt, das Chlormethylketon, entsteht.

Literatur

  • Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Ractions and Reagents. Vol. 3, S. 2058.

Einzelnachweise

  1. ↑ Douglas Arthur Clibbens, Maximilian Nierenstein: The action of diazomethane on some aromatic acyl chlorides. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 107, Nr. 0, 1915, S. 1491–1494, doi:10.1039/CT9150701491.
  2. ↑ W. E. Bachmann, W. S. Struve: The Arndt-Eistert Synthesis. In: Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., 2004, ISBN 0-471-26418-0.
  3. ↑ Yuji Miyahara: Facile synthesis of 2,5-diacylthiophenes. In: Journal of Heterocyclic Chemistry. Band 16, Nr. 6, September 1979, S. 1147–1151, doi:10.1002/jhet.5570160612.
  4. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage, Merck & Co., Whitehouse Station, NJ 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. ONR-66.


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