Die Nitrodihydroxybenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Phenol bzw. den Dihydroxybenzolen als auch vom Nitrobenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5NO4.

Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxybenzole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Nitrobenzols auffassen. Sie werden in der Regel als Nitroderivate, also Nitrodihydroxybenzole bezeichnet.

Nitrodihydroxybenzole
Name 3-Nitrobrenzcatechin,
1,2-Dihydroxy-
3-nitrobenzol		 4-Nitrobrenzcatechin,
1,2-Dihydroxy-
4-nitrobenzol		 2-Nitroresorcin,
1,3-Dihydroxy-
2-nitrobenzol		 4-Nitroresorcin,
1,3-Dihydroxy-
4-nitrobenzol		 5-Nitroresorcin,
1,3-Dihydroxy-
5-nitrobenzol		 Nitrohydrochinon,
1,4-Dihydroxy-
2-nitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 6665-98-13316-09-4601-89-83163-07-316090-33-8
PubChem 4675622175111760766234313918
Summenformel C6H5NO4
Molare Masse 155,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 173–177 °C 81–83 °C
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
Achtung
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze 261​‐​280​‐​305+351+338 keine P-Sätze keine P-Sätze keine P-Sätze

Einzelnachweise

  1. ↑ Karl Elbs: Ueber Nitrohydrochinon, in: J. Prakt. Chem., 1893, 48, S. 179–185, doi:10.1002/prac.18930480123.
  2. 1 2 Datenblatt 4-Nitrocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. 1 2 Datenblatt 2-Nitroresorcinol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
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