Petunidin-3-O-glucosid

Strukturformel
	Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet
Allgemeines
Name	Petunidin-3-O-glucosidchlorid
Summenformel	C22H23O12Cl
Kurzbeschreibung	dunkelroter Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	443651
Wikidata	Q7179425
Eigenschaften
Molare Masse	514,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	1750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Petunidin-3-O-glucosid ist ein Glucosid des Petunidins und gehört zur Gruppe der Anthocyane. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation.

Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride. Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Petunidin-3-O-glucosidchlorid angegeben.

Vorkommen

Petunidin-3-O-glucosid kommt in Rotwein vor, wobei der Gehalt stark vom Jahrgang abhängt. Außerdem wurde es nachgewiesen in schwarzen Sojobohnen, Gartenbohnen, Blaubeeren, sowie mehreren Arten der Gattung Schisandra (darunter im Chinesischen Spaltkörbchen).

Eigenschaften

Petunidin-3-O-glucosid ist ein Tyrosinase-Inhibitor.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Petunidin-3-glucosidchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2023 (PDF).
↑ Raymond Brouillard: The in vivo expression of anthocyanin colour in plants. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 6, Januar 1983, S. 1311–1323, doi:10.1016/S0031-9422(00)84008-X.
↑ Alberto Jiménez, Patricia Lisa-Santamaría, Matilde García-Marino, María Teresa Escribano-Bailón, Julián C. Rivas-Gonzalo, José L. Revuelta: The biological activity of the wine anthocyanins delphinidin and petunidin is mediated through Msn2 and Msn4 in Saccharomyces cerevisiae: Delphinidin and petunidin affect Msn2 localization in yeast. In: FEMS Yeast Research. Band 10, Nr. 7, November 2010, S. 858–869, doi:10.1111/j.1567-1364.2010.00679.x.
↑ Jessica M. Cortell, Michael Halbleib, Andrew V. Gallagher, Timothy L. Righetti, James A. Kennedy: Influence of Vine Vigor on Grape ( Vitis vinifera L. Cv. Pinot Noir) Anthocyanins. 2. Anthocyanins and Pigmented Polymers in Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 16, 1. August 2007, S. 6585–6595, doi:10.1021/jf070196n.
↑ Quan Zhao, Chang-Qing Duan, Jun Wang: Anthocyanins Profile of Grape Berries of Vitis amurensis, Its Hybrids and Their Wines. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 11, Nr. 5, 21. Mai 2010, S. 2212–2228, doi:10.3390/ijms11052212, PMID 20559511, PMC 2885103 (freier Volltext).
↑ Myoung-Gun Choung, In-Youl Baek, Sung-Taeg Kang, Won-Young Han, Doo-Chull Shin, Huhn-Pal Moon, Kwang-Hee Kang: Isolation and Determination of Anthocyanins in Seed Coats of Black Soybean ( Glycine max (L.) Merr.). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 12, 1. Dezember 2001, S. 5848–5851, doi:10.1021/jf010550w.
↑ Luis Mojica, Allison Meyer, Mark A. Berhow, Elvira González de Mejía: Bean cultivars (Phaseolus vulgaris L.) have similar high antioxidant capacity, in vitro inhibition of α-amylase and α-glucosidase while diverse phenolic composition and concentration. In: Food Research International. Band 69, März 2015, S. 38–48, doi:10.1016/j.foodres.2014.12.007.
↑ Didier Fraisse, Alexis Bred, Catherine Felgines, François Senejoux: Screening and Characterization of Antiglycoxidant Anthocyanins from Vaccinium myrtillus Fruit Using DPPH and Methylglyoxal Pre-Column HPLC Assays. In: Antioxidants. Band 9, Nr. 6, 10. Juni 2020, S. 512, doi:10.3390/antiox9060512, PMID 32532151, PMC 7346134 (freier Volltext).
↑ Bohan Ma, Bin Dai, Xinghua Zhao, Mengge Zhao, Xingbin Yang, Langjun Cui, Hongjun Shao: Color-Stabilizing Effects and Mechanisms of Schisandra Lignans on the Anthocyanins Enriched with Petunidin-3- O -glucoside. In: ACS Food Science & Technology. Band 3, Nr. 4, 21. April 2023, S. 717–728, doi:10.1021/acsfoodscitech.2c00435.
↑ Seo Young Yang, Jang Hoon Kim, Xiangdong Su, Jeong Ah Kim: The Luteolinidin and Petunidin 3-O-Glucoside: A Competitive Inhibitor of Tyrosinase. In: Molecules. Band 27, Nr. 17, 4. September 2022, S. 5703, doi:10.3390/molecules27175703, PMID 36080469, PMC 9458148 (freier Volltext).

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[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Petunidin-3-glucosidchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. August 2023 (PDF).

[2] Raymond Brouillard: The in vivo expression of anthocyanin colour in plants. In: Phytochemistry. Band 22, Nr. 6, Januar 1983, S. 1311–1323, doi:10.1016/S0031-9422(00)84008-X.

[3] Alberto Jiménez, Patricia Lisa-Santamaría, Matilde García-Marino, María Teresa Escribano-Bailón, Julián C. Rivas-Gonzalo, José L. Revuelta: The biological activity of the wine anthocyanins delphinidin and petunidin is mediated through Msn2 and Msn4 in Saccharomyces cerevisiae: Delphinidin and petunidin affect Msn2 localization in yeast. In: FEMS Yeast Research. Band 10, Nr. 7, November 2010, S. 858–869, doi:10.1111/j.1567-1364.2010.00679.x.

[4] Jessica M. Cortell, Michael Halbleib, Andrew V. Gallagher, Timothy L. Righetti, James A. Kennedy: Influence of Vine Vigor on Grape ( Vitis vinifera L. Cv. Pinot Noir) Anthocyanins. 2. Anthocyanins and Pigmented Polymers in Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 55, Nr. 16, 1. August 2007, S. 6585–6595, doi:10.1021/jf070196n.

[5] Quan Zhao, Chang-Qing Duan, Jun Wang: Anthocyanins Profile of Grape Berries of Vitis amurensis, Its Hybrids and Their Wines. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 11, Nr. 5, 21. Mai 2010, S. 2212–2228, doi:10.3390/ijms11052212, PMID 20559511, PMC 2885103 (freier Volltext).

[6] Myoung-Gun Choung, In-Youl Baek, Sung-Taeg Kang, Won-Young Han, Doo-Chull Shin, Huhn-Pal Moon, Kwang-Hee Kang: Isolation and Determination of Anthocyanins in Seed Coats of Black Soybean ( Glycine max (L.) Merr.). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 49, Nr. 12, 1. Dezember 2001, S. 5848–5851, doi:10.1021/jf010550w.

[7] Luis Mojica, Allison Meyer, Mark A. Berhow, Elvira González de Mejía: Bean cultivars (Phaseolus vulgaris L.) have similar high antioxidant capacity, in vitro inhibition of α-amylase and α-glucosidase while diverse phenolic composition and concentration. In: Food Research International. Band 69, März 2015, S. 38–48, doi:10.1016/j.foodres.2014.12.007.

[8] Didier Fraisse, Alexis Bred, Catherine Felgines, François Senejoux: Screening and Characterization of Antiglycoxidant Anthocyanins from Vaccinium myrtillus Fruit Using DPPH and Methylglyoxal Pre-Column HPLC Assays. In: Antioxidants. Band 9, Nr. 6, 10. Juni 2020, S. 512, doi:10.3390/antiox9060512, PMID 32532151, PMC 7346134 (freier Volltext).

[9] Bohan Ma, Bin Dai, Xinghua Zhao, Mengge Zhao, Xingbin Yang, Langjun Cui, Hongjun Shao: Color-Stabilizing Effects and Mechanisms of Schisandra Lignans on the Anthocyanins Enriched with Petunidin-3- O -glucoside. In: ACS Food Science & Technology. Band 3, Nr. 4, 21. April 2023, S. 717–728, doi:10.1021/acsfoodscitech.2c00435.

[10] Seo Young Yang, Jang Hoon Kim, Xiangdong Su, Jeong Ah Kim: The Luteolinidin and Petunidin 3-O-Glucoside: A Competitive Inhibitor of Tyrosinase. In: Molecules. Band 27, Nr. 17, 4. September 2022, S. 5703, doi:10.3390/molecules27175703, PMID 36080469, PMC 9458148 (freier Volltext).