Phenylzinntrichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylzinntrichlorid
Andere Namen	Trichlorphenylstannan; Phenyltrichlorstannan; Trichloridophenylzinn;
Summenformel	C6H5SnCl3
Kurzbeschreibung	farblose bis blassgelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-393-3
ECHA-InfoCard	100.013.086
PubChem	14298
Wikidata	Q22668738
Eigenschaften
Molare Masse	302,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,839 g·cm−3 (25 °C)
Siedepunkt	142–143 °C (25 mmHg)
Dampfdruck	0,37 hPa (25 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (13,9 g/l bei 25 °C) (5,2 mg/l bei 20 °C)
Brechungsindex	1,585 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐400
	P: 273‐280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylzinntrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Phenylzinntrichlorid kann unter anderem durch Reaktion von Zinntetrachlorid mit Tetraphenylzinn gewonnen werden (Kocheshkov-Umlagerung):

\mathrm {Sn(C_{6}H_{5})_{4}+\ 3\ SnCl_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ Sn(C_{6}H_{5})Cl_{3}}

Eigenschaften

Die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Monoarylzinntrihalogeniden, wie Phenylzinntrichlorid, ähneln denen der entsprechenden Zinntetrahalogenide.

Physikalische Eigenschaften

Phenylzinntrichlorid ist durchaus wasserlöslich, wird aber nur wenig hydrolysiert. Es hat einen Flammpunkt von 113 °C. Im ¹³C-Kernresonansspektrum (NMR) zeigt es folgende Signale:

	Sn–C¹–	–C²	–C³	–C⁴
ppm	135,8	133,9	130,3	132,9
J(¹³C–¹¹⁹Sn)	1120	78,8	126	121

Im ¹¹⁹Sn–NMR liefert es ein Signal bei −61,0 ppm. Der Zinn-Kohlenstoff-Abstand in Kristall liegt bei 2,12 Å. Das Molekül hat ein Dipolmoment von 4.30 Debye.

Chemische Eigenschaften

Wie andere zinnorganische Verbindungen ist Phenylzinntrichlorid eine Lewis-Säure und bildet mit Basen, wie Pyridin, Piperidin, Morpholin oder Anilin entsprechende Addukte, in denen das zentrale Zinnatom sechsfach koordiniert ist.

Durch Umsetzung von Phenylzinntrichlorid mit Diethylaluminiumhydrid in Diethylether kann Phenylzinntrihydrid gewonnen werden:

\mathrm {Cl_{3}Sn(C_{6}H_{5})\ +\ 3\ Et_{2}AlH\ {\xrightarrow[{Et_{2}O}]{\ }}H_{3}Sn(C_{6}H_{5})\ \ +\ 3Et_{2}AlCl\ \ \ Et=Ethyl}

Einzelnachweise

1 2 Eintrag zu Phenylzinntrichlorid bei TCI Europe, abgerufen am 19. Oktober 2015.
1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Phenyltin trichloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2015 (PDF).
1 2 Phenylzinnverbindungen [MAK Value Documentation in German language, 2010]. In: The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 31. Januar 2012, doi:10.1002/3527600418.mb240668verd0048.
↑ Rita Cornelis, Joseph A. Caruso, Helen Crews, Klaus G. Heumann: Handbook of Elemental Speciation, Handbook of Elemental Speciation II Species in the Environment, Food, Medicine and Occupational Health. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-470-85599-1, S. 425 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 G. J. M. van der Kerk, J. G. A. Luijten, J. G. Noltes: Neue Ergebnisse der Organozinn-Forschung. In: Angewandte Chemie. Band 70, Nr. 10, 21. Mai 1958, S. 298–306, doi:10.1002/ange.19580701004.
↑ Alwyn George Davies: Organotin chemistry. Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).
1 2 Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.
↑ Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969–976, doi:10.1002/cber.19650980342.
↑ K. L. Jaura, K. Chander, K. K. Sharma: Addition Compounds of Organotin Halides. V. Adducts of phenyl tin Trichloride with amines. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 375, Nr. 1, Juli 1970, S. 107–110, doi:10.1002/zaac.19703750116.
↑ Wilhelm P. Neumann, Horst Niermann: Organozinnverbindungen, II. Darstellung von Organozinn-mono-, -di- und -tri-hydriden. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 653, Nr. 1, 24. Mai 1962, S. 164, doi:10.1002/jlac.19626530119.

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[TCI-1] 1 2 Eintrag zu Phenylzinntrichlorid bei TCI Europe, abgerufen am 19. Oktober 2015.

[Sigma-2] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt Phenyltin trichloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2015 (PDF).

[The_MAK_Collection-3] 1 2 Phenylzinnverbindungen [MAK Value Documentation in German language, 2010]. In: The MAK Collection for Occupational Health and Safety. 31. Januar 2012, doi:10.1002/3527600418.mb240668verd0048.

[Rita_Cornelis,_Joseph_A._Caruso,_Helen_Crews,_Klaus_G._Heumann-4] Rita Cornelis, Joseph A. Caruso, Helen Crews, Klaus G. Heumann: Handbook of Elemental Speciation, Handbook of Elemental Speciation II Species in the Environment, Food, Medicine and Occupational Health. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-470-85599-1, S. 425 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[AngChem1958_70_298-5] 1 2 3 G. J. M. van der Kerk, J. G. A. Luijten, J. G. Noltes: Neue Ergebnisse der Organozinn-Forschung. In: Angewandte Chemie. Band 70, Nr. 10, 21. Mai 1958, S. 298–306, doi:10.1002/ange.19580701004.

[Kocheshkov-6] Alwyn George Davies: Organotin chemistry. Band 1. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 3-527-31023-1 (Seite 167 in der Google-Buchsuche).

[JOrgometChem2013_740_41-7] 1 2 Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.

[ChemBer1965_969-8] Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969–976, doi:10.1002/cber.19650980342.

[ZAAC1970_107-9] K. L. Jaura, K. Chander, K. K. Sharma: Addition Compounds of Organotin Halides. V. Adducts of phenyl tin Trichloride with amines. In: Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. Band 375, Nr. 1, Juli 1970, S. 107–110, doi:10.1002/zaac.19703750116.

[AnnChem1962_164-10] Wilhelm P. Neumann, Horst Niermann: Organozinnverbindungen, II. Darstellung von Organozinn-mono-, -di- und -tri-hydriden. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 653, Nr. 1, 24. Mai 1962, S. 164, doi:10.1002/jlac.19626530119.