Strukturformel
Allgemeines
Freiname Piroxicam
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-2-methyl-N-pyridin-2-yl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid (IUPAC)
  • Piroxicamum (Latein)
Summenformel C15H13N3O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36322-90-4
EG-Nummer 252-974-3
ECHA-InfoCard 100.048.144
PubChem 54676228
ChemSpider 10442653
DrugBank DB00554
Wikidata Q408676
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antirheumatikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenase-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 331,35 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 203 °C (Polymorph I)
  • ca. 198 °C (Polymorph II)
  • 202 °C (Polymorph III)
pKS-Wert

6,3

Löslichkeit

in Wasser bei 25 °C:

  • 14,3 mg·l−1 (Polymorph I)
  • 16,7 mg·l−1 (Polymorph II)
  • 17,0 mg·l−1 (Polymorph III)
  • 16,5 mg·l−1 (Monohydrat)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310
Toxikologische Daten

216 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Piroxicam ist ein Arzneistoff, genauer ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR, NSAID) aus der Gruppe der Oxicame mit langer Halbwertszeit (ca. 50 Stunden beim Menschen). Es wurde früher bei Schmerzzuständen des Bewegungsapparates eingesetzt (Arthritis, Rheuma), ist aber aufgrund der Nutzen-Risiko-Abwägung für diese Anwendung mit Ausnahme des Morbus Bechterew, wo es Mittel der zweiten Wahl ist, mittlerweile kontraindiziert.

Piroxicam-Cinnamat wird auch Cinnoxicam genannt.

Geschichte

Die Firma Pfizer (USA) startete 1967 ein Forschungsprojekt zu nichtsteroidalen Antirheumatika (NSAR). In diesem Rahmen gelang J. G. Lombardino und E. H. Wiseman 1972 erstmals die Synthese von Piroxicam. Unter dem Handelsnamen Felden wurde es 1980 auf den Markt gebracht und ist seit 1992 auch als Generikum erhältlich.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Wie fast alle NSAIDs hemmt Piroxicam reversibel das Enzym Cyclooxygenase (COX). Außerdem hemmt Piroxicam die Einwanderung von Monozyten und polymorphkernigen Leukozyten, die Freisetzung von Sauerstoffradikalen aus aktivierten Leukozyten und von knorpeldestruierenden lysosomalen Enzymen, nach In-vitro-Untersuchungen bleibt der Knorpelmetabolismus selbst jedoch unbeeinflusst. Es wirkt dadurch schmerzlindernd (analgetisch), entzündungshemmend (antiphlogistisch) und fiebersenkend (antipyretisch).

Piroxicam besitzt beim Haushund auch eine antitumorale Wirkung bei bestimmten Tumoren (Urothelkarzinom der Harnblase, Plattenepithelkarzinom der Mundhöhle, tubulopapilläre Polypen des Mastdarms). Der genaue Wirkungsmechanismus ist bislang unbekannt, er beruht vermutlich auf einer Reduktion der immunsuppressiven Wirkung von Prostaglandin-E2.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Als Nebenwirkungen können auftreten: Hautausschlag, Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre, Ödeme, Hepatitis, Cholestase, Colitis, Nephritis, Unwohlsein, Phototoxie, Purpura Schönlein-Henoch, Haarausfall und erhöhter Blutdruck. Bei Langzeitanwendung ist eine Überwachung der Nieren- und Leberwerte notwendig.

Bei Blutbildungsstörungen und Magen-Darm-Geschwüren ist Piroxicam kontraindiziert. Während der Stillzeit und einer Schwangerschaft sollte das Mittel nicht angewendet werden.

Die Europäische Arzneimittelagentur hat im Juli 2007 eine Einschränkung der Anwendung von Piroxicam empfohlen, da es zu mehr Magen-Darm- und Hautnebenwirkungen als bei anderen NSAR kommt.

Handelsnamen

Monopräparate
Brexidol (D), Felden (D, A, CH), Piroflam (D), Pirobeta (D), Pirosol (CH), zahlreiche Generika (D, A, CH) Anmatic (Thailand)

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 7 F. Lai, E. Pini, G. Angioni, M.L. Manca, J. Perricci, C. Sinico, A.M. Fadda: Nanocrystals as tool to improve piroxicam dissolution rate in novel orally disintegrating tablets in Eur J Pharm Biopharm 79 (2011) 552–558, doi:10.1016/j.ejpb.2011.07.005.
  2. 1 2 Eintrag zu Piroxicam in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. 1 2 Datenblatt Piroxicam bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011 (PDF).
  4. ↑ Rote-Hand-Brief an Ärzte: Neue Anwendungsbeschränkungen für die systemische Anwendung von Piroxicam aufgrund gastrointestinaler Nebenwirkungen und Hautreaktionen
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Piroxicam-Cinnamat: CAS-Nummer: 87234-24-0, EG-Nummer: 643-086-0, ECHA-InfoCard: 100.171.137, PubChem: 6436090, ChemSpider: 4940766, DrugBank: DB15883, Wikidata: Q27268143.
  6. ↑ Discovery of piroxicam. Abgerufen am 20. März 2017.
  7. ↑ Wolf-Dieter Müller-Jahncke, Christoph Friedrich, Ulrich Meyer: Arzneimittelgeschichte. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2005, ISBN 3-8047-2113-3, S. 140.
  8. ↑ rheuma online: EMEA schränkt Zulassung von Piroxicam deutlich ein.
  9. ↑ EMEA: Questions and Answers on the review of Piroxicam (PDF; 56 kB), 21. Juni 2007.

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