Frühe Karriere

Er besuchte ab 1886 ein Gymnasium in Starodub und absolvierte 1893 die Kadettenschule des Pagenkorps in Sankt Petersburg. Nach zwei Jahren wurde er dem Regiment des Pagenkorps als Adjutant zugewiesen. Am Ende des Kurses wurde er am 7. August 1893 als Kornett des Garde-Kavallerie-Regiments ausgemustert. Mit 1. Dezember 1896 wurde er zum Regimentsadjutanten ernannt und am 17. April 1897 wurde er als Lehrer der Regimentsschule zugelassen. Im Dezember 1897 wurde er zum Leutnant und 1901 zum Stabskapitän befördert. 1897 schloss Skoropadsky die Ehe mit Alexsandra Petrowna Durnovo, einer Tochter von Pjotr Pawlowitsch Durnovo, damals Generalgouverneur von Moskau.

Er nahm dann am Russisch-Japanischen Krieg teil. Nach seiner Ankunft am neuen Kriegsschauplatz in der Mandschurei wurde er am 1. Mai 1904 zum Adjutanten des Obersten der Kavallerie, Graf Keller ernannt. Vom 1. Oktober 1904 bis zum 11. Oktober 1905 befehligte er das 5. Chita-Kosaken-Regiment des Transbaikal-Kosakenkorps. Im Mai 1905 wurde er zum Adjutanten des Oberbefehlshabers der gegen Japan operierenden Land- und Seestreitkräfte, General Nikolai Linewitsch ernannt. Am 6. Dezember 1905 wurde er zum Oberst befördert und gleichzeitig zum Flügeladjutanten des Zaren ernannt. Am 4. September 1910 wurde er Kommandeur des finnischen 20. Dragoner-Regiments eingesetzt. Am 15. April 1911 wurde er zum Chef des Leibgarde-Kavallerieregiment ernannt und 1912 folgte die Beförderung zum Generalmajor.

Im Ersten Weltkrieg

Im Ersten Weltkrieg kämpfte er mit seinem Kavallerieregiment unter General von Rennenkampff in Ostpreußen und wurde mit dem Orden des Heiligen Georg 4. Klasse ausgezeichnet. Mit 3. Oktober 1914 übernahm er die Führung der 1. Brigade der 1. Garde-Kavallerie-Division. Am 29. Juli 1915 wurde er zum Befehlshaber der 5. Kavallerie-Division ernannt und am 1. Januar 1916 zum Generalleutnant befördert. Mit 2. April 1916 wurde er zum Chef der 1. Garde-Kavallerie-Division und am 22. Januar 1917 zum Kommandeur des XXXIV. Armeekorps ernannt. Nach dem Misserfolg der Kerenski-Offensive im Juli 1917 und dem Durchbruch der österreichisch-deutschen Truppen nach Tarnopol wurde sein Vorgesetzter General L. G. Kornilow am 7. Juli zum Oberbefehlshaber der Südwestfront und am 19. Juli zum Oberbefehlshaber ernannt. Im August 1917 begann Skoropadskyj auf Vorschlag Kornilows mit der „Ukrainisierung“ seines Korps, die russischen Truppenteile wurden auf andere Truppenteile aufgeteilt, der Rest als 1. ukrainisches Korps neu gebildet. Nach der Oktoberrevolution bot Skoropadskyj seine Dienste der neu installierten ukrainischen Zentralna Rada an, denn die sozialistischen Ideen der Bolschewiki blieben ihm zu radikal und inakzeptabel.

Aufstieg zum Hetman

Nach dem Frieden von Brest-Litowsk vom 9. Februar 1918 rief die Rada die Mittelmächte um Hilfe gegen die aus Russland und dem Nordosten der Ukraine vorrückenden Roten Truppen. Daraufhin marschierten deutsche Truppen am 18. Februar, österreichisch-ungarische Truppen am 28. Februar in die Ukraine ein (Operation Faustschlag). Da die Mittelmächte mit der Politik der Zentralna Rada unzufrieden waren, verhalfen sie Skoropadskyj am 29. April 1918 in einem Umsturz als Hetman zur Macht. Er und seine nationalistischen Anhänger standen im Gegensatz zur Ukrainischen Volksrepublik, dem von der Kiewer Zentralna Rada am 25. Januar 1918 für unabhängig erklärten Staat. Skoropadskyj baute ein hartes Regime auf, gestützt von den deutschen und österreichisch-ungarischen Truppen.

Während der Zeit seiner Regierung kam es zu einer starken Förderung des ukrainischen Kultur- und Bildungswesens. So wurden aufgrund von Skoropadskyjs Dekreten mehrere ukrainische Universitäten gegründet, wie beispielsweise die in Kamjanez-Podilskyj im Oktober 1918. Skoropadskyj versuchte auch mit neutralen Staaten und den Nachbarn diplomatische Beziehungen aufzubauen, blieb aber bis zum Schluss vor allem von Deutschland abhängig.

Nach dem Kriegsende marschierten zuerst die österreichisch-ungarischen Truppen ab; die deutschen Truppen blieben teilweise noch bis März 1919 im Land (sie sollten im Auftrag der Entente die Ausbreitung Sowjetrusslands in Osteuropa stoppen). Skoropadskyj konnte seine Herrschaft nicht mehr aufrechterhalten und wurde im November 1918 vom Direktorium der Ukrainischen Volksrepublik ersetzt.

Exil

Nachdem Skoropadskyj sich anfangs noch in Kiew vor seinen politischen Gegnern verborgen hatte, emigrierte er 1919 nach Deutschland, wo er sich in der Nähe von Potsdam niederließ. Unter Ausnutzung seiner persönlichen Beziehungen zu Paul von Hindenburg und Franz von Papen sowie anderen Angehörigen des aristokratisch-konservativen Lagers versuchte Skoropadskyj, Unterstützung für einen Sturz der kommunistischen Herrschaft in der Ukraine zu gewinnen. Er und seine Anhängerschaft gehörten zur Organisation Hromada. Sie stand im Gegensatz zur Organisation Ukrainischer Nationalisten (OUN). 1935 scheiterte ein Versuch der OUN, das von Skoropadskyj in Berlin gegründete Ukrainische Wissenschaftliche Institut zu übernehmen. Während 1941 die Nationalsozialisten nach dem Überfall auf die Sowjetunion die Führer der OUN und anderer nationalistischer Emigrantengruppen aus der Ukraine in Konzentrationslagern internierten, blieb Skoropadskyj samt Mitarbeiterstab verschont.

Bei Beginn der Schlacht um Berlin floh Skoropadskyj vor der Roten Armee nach Süden und wurde am 16. April 1945 durch einen alliierten Bombenangriff auf den Bahnhof Plattling schwer verletzt. Er erlag seinen Verletzungen wenig später im Spital des Klosters Metten und wurde in Oberstdorf beigesetzt.