Strukturformel
Allgemeines
Name Triphenylsilanol
Andere Namen

Hydroxytriphenylsilan

Summenformel C18H16OSi
Kurzbeschreibung

weißes kristallines Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 791-31-1
EG-Nummer 212-339-3
ECHA-InfoCard 100.011.218
PubChem 69925
Wikidata Q2453936
Eigenschaften
Molare Masse 276,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150–153 °C

Dampfdruck

1 hPa (20 °C)

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • löslich in Ethanol und Ether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319
P: 302+352305+351+338
Toxikologische Daten

180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triphenylsilanol, Ph3Si(OH), ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen.

Gewinnung und Darstellung

Triphenylsilanol kann durch Hydrolyse aus Triphenylchlorsilan in Gegenwart von Ammoniak dargestellt werden.

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entsteht neben Tetraphenylsilan und Diphenylsilandiol auch Triphenylsilanol.

Eigenschaften

Triphenylsilanol ist leicht löslich in Diethylether, Ethanol, Chloroform und Benzol. Es kristallisiert in der triklinen Raumgruppe P1 (Raumgruppen-Nr. 2)Vorlage:Raumgruppe/2 mit a = 1513, b = 1972, c = 2310 pm, α = 108,34°, β = 103,30°, γ = 101,26°, V = 6,097 nm3 und Z = 16. Die Kristallstruktur besteht aus acht nahezu tetraedrischen Ph3Si(OH)-Molekülen, die über -OH … O-Wasserstoffbrücken zu zwei tetrameren Baueinheiten verknüpft werden. Innerhalb dieser Baueinheiten sind die vier Siliciumatome in Form eines flachen Tetraeders angeordnet.

Verwendung

Triphenylsilanol kann in der Produktion von Siliconpolymeren eingesetzt werden (z. B. als endständige Gruppe in Polysiloxanketten).

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Triphenylsilanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Triphenylsilanol bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
  3. Eintrag zu Triphenylsilanol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. 1 2 A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 10121024, doi:10.1002/cber.188601901227.
  5. Organische Derivate des Silikagels
  6. H. Puff, K. Braun, H. Reuter: Die Molekül- und Kristallstruktur des Triphenylsilanols, in: Journal of Organometallic Chemistry, 409(1–2), 119–129, doi:10.1016/0022-328X(91)86137-F.

Literatur

  • Academic Press: Advances in Inorganic Chemistry. Academic Press, 1995, ISBN 978-0-08-057891-0, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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