Strukturformel
Allgemeines
Name Tris(aziridinyl)-p-benzochinon
Andere Namen
  • Triaziquone (INN)
  • Trenimon
Summenformel C12H13N3O2
Kurzbeschreibung

violette nadelartige Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68-76-8
EG-Nummer 200-692-6
ECHA-InfoCard 100.000.629
PubChem 6235
ChemSpider 5999
DrugBank DB13304
Wikidata Q1323947
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01AC02

Eigenschaften
Molare Masse 231,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

162–163 °C

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser
  • löslich in DMSO
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tris(aziridinyl)-p-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzochinone.

Gewinnung und Darstellung

Tris(aziridinyl)-p-benzochinon kann aus den Ausgangsstoffen Aziridin und 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon gewonnen werden.

Eigenschaften

Tris(aziridinyl)-p-benzochinon ist ein violetter Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.

Verwendung

Tris(aziridinyl)-p-benzochinon ist ein benzochinonhaltiges Alkylierungsmittel und wurde als Chemotherapeutikum verwendet. Die Verbindung ist bei einer Vielzahl von verschiedenen Tiertumoren in vitro und in vivo sowie bei menschlichen Tumoren wirksam. Der Wirkstoff entfaltet seine antitumorale Wirkung vermutlich durch Alkylierung von Zellbestandteilen und hemmt nachweislich die DNA- und RNA-Synthese. Auch abgeleitete Verbindungen besitzen entsprechende Eigenschaften. Es wurde in den 1960er Jahren klinisch zur Behandlung einer Reihe von Krebsarten eingesetzt. So wurde es intravenös bei der Behandlung von Leukämien und Lymphomen wie der chronischen lymphatischen Leukämie und der Hodgkin-Krankheit sowie bei Eierstockkrebs eingesetzt. Die Verbindung wurde auch als Salbe für Basalzell-Hautkrebs verwendet. Aufgrund seiner Toxizität für das Knochenmark und die Blutgefäßwände wurde es durch wirksamere Mittel ersetzt und wird seit vielen Jahren nicht mehr klinisch eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 CAMEO Chemicals: TRIAZIQUONE | NOAA, abgerufen am 2. Juli 2022.
  2. ↑ Medkoo: Triaziquone | CAS#68-76-8 | Alkylating Agent | Medkoo, abgerufen am 2. Juli 2022.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier Science, 2013, ISBN 0-8155-1856-0, S. 3321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. 1 2 NCATS: TRIAZIQUONE, abgerufen am 2. Juli 2022.
  6. ↑ Cheng Hua Huang, Hsien-Shou Kuo, Jia-Wen Liu, Yuh-Ling Lin: Synthesis and Antitumor Evaluation of Novel Bis-Triaziquone Derivatives. In: Molecules. Band 14, Nr. 7, 2009, S. 2306–2316, doi:10.3390/molecules14072306, PMID 19633605.
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