Am nächsten Morgen, ziemlich verkatert, kann Walden nicht verstehen, wieso „der Andere“ besser sein soll als er. Er isst zum Trost Haschbrownies von Berta. Später geht er mit Alan in die Bar und sie müssen eingestehen, dass sie scheinbar keine Chance bei den Frauen haben. Als Option diskutieren sie, ob sie schwul und ein Paar werden wollen. In diesem Moment taucht eine hübsche Blondine in der Bar auf. Walden verwirft sofort den Gedanken des schwul werden und flirtet mit der Frau. Als sie später zu Hause Hasch rauchen, sieht Walden ständig Zoey statt Jill vor sich. Auch als sie später im Bett liegen und sich küssen geht es weiter, nun kommen auch noch Bridget und seine Mutter dazu. Als er dann Bolton statt Jill sieht, geht es ihr zu weit und sie geht. Später hat Walden auf der Terrasse noch ein Streitgespräch mit all seinen imaginären Frauen.

Daraufhin verkriecht sich Walden in seinem Schlafzimmer und baut ein großes Legohaus für Ava. Alan organisiert ein Treffen mit Robin, Billy und Berta in der Hoffnung, Walden wieder zur Vernunft zu bringen. Der sagt aber, er sei nun endlich darüber hinweg, und während sie miteinander sprechen, bellt draußen dauernd ein Hund. Walden dreht wieder durch, rennt dem Hund nach und bringt ihn nach Hause. Als er am nächsten Tag vom Einkaufen für den Hund zurückkommt, muss er feststellen, dass der Hund das ganze Wohnzimmer verwüstet hat. Ebenso hat er Waldens Handy verschluckt. Walden entschließt sich deshalb, den Hund Ava zum Geburtstag zu schenken, um Zoey eins auszuwischen. Als Zoey ob dem Hund total verzweifelt, versucht sie Walden anzurufen. Verstört stellt sie fest, dass es aus dem Hund heraus klingelt.

Zur Einstimmung nehmen die Drei zusammen das Abendessen ein, wobei Lyndsey nicht mit sexuellen Anspielungen gegenüber Walden geizt. Später im Bett warten Alan und Walden, bis sie soweit ist, Alan fühlt sich irgendwie nicht wohl bei der Sache. Als Lyndsey ins Bett kommt, wendet sie sich direkt Walden zu, dieser bricht aber bald in Tränen aus, weil er an Zoey denken muss. Auch beim zweiten Anlauf klappt es nicht, Alan und Lyndsey ziehen sich deshalb in ihr Schlafzimmer zurück.

Am nächsten Morgen erhält Walden einen Videoanruf von Zoey, weil Lyndsey mit ihr gesprochen und ihr gehörig die Meinung gesagt hat. In diesem Moment taucht Alan auf und dankt Walden, weil er ihm zu einer unbeschreiblichen Nacht mit Lyndsey verholfen hat. Zoey bekommt dies mit und trennt die Verbindung. Da nun Alan mit seinem Dreier dran ist, geht er mit Lyndsey in die Bar, um eine Frau zu suchen. Später zu Hause müsste sie kurz auf die Toilette und begegnet dabei Walden, der Alan und Lyndsey einen Strich durch die Rechnung macht.

Am nächsten Morgen macht Jake Frühstück und verplappert sich dabei, dass er die Nacht mit Missi verbracht hat. Doch die Zweisamkeit dauert nicht sehr lange, da Jake wieder einrücken muss. Bevor er geht, gesteht ihm Missi, dass sie eigentlich einen festen Freund hat. Alan bringt Jake danach mit dem Wagen zurück zur Army. Er tröstet ihn über seinen ersten Liebeskummer hinweg. Derweil erneuert Missi ihr Anliegen, dass sie Walden gerne mit ihrer Mutter verkuppeln würde. Walden will aber von ihr wissen, ob sie sich vorstellen könnte, eine Beziehung mit ihm zu haben. Aber Walden ist zu alt für sie, was sie ihm mit einer abschätzigen Antwort zu verstehen gibt.

So kommt es, dass Walden eines Abends alleine in der Bar ist, um etwas zu trinken. Da taucht plötzlich Rose auf und kommt mit Walden ins Gespräch. Als er später zu Hause Alan und Berta von seiner Bekanntschaft erzählt und erwähnt, dass sie sie kennen, und den Namen Rose erwähnt, warnen ihn beide davor, weiter mit ihr zu verkehren. Walden lässt sich aber nicht davon abbringen und geht mit Rose aus. Als Alan und Lyndsey vom Kinobesuch nach Hause kommen, hören sie komische Geräusche aus Waldens Schlafzimmer. Alan geht nachsehen und erwischt Walden mit Rose in einer pikanten Situation. Als Rose am nächsten Morgen alleine ins Wohnzimmer kommt, sieht sie, dass Jake sich mit einem Videoanruf meldet. Sie spricht mit ihm und erwähnt beiläufig etwas, das sie nur wissen kann, weil sie immer noch das Haus ausspioniert.

Als Walden wieder zu Hause ist erzählt er Alan, weshalb Zoey ihn sprechen wollte. Alan weist ihn darauf hin, dass Rose bereits am Einziehen ist. Walden tut sich schwer, Rose nun zu erklären, dass er wieder mit Zoey zusammen sein will, er schafft es dann aber doch noch. Rose scheint Verständnis dafür zu haben, hetzt aber dann ihre Frettchen auf Walden. Später klopft sie bei Zoey an die Türe und erzählt, sie sei schwanger von Walden. Zoey will natürlich Klarheit und geht zu Walden. Er erklärt ihr, dass dies nicht stimmt und dass Rose wieder ausgezogen sei. Dies kann Zoey aber nicht akzeptieren, weil er sie deswegen angelogen hat. Deshalb geht sie wieder.

Währenddessen steht zu Hause die Militärpolizei vor der Türe und sucht Jake, weil er sich unerlaubt von der Truppe entfernt hat. Alan behauptet er sei nicht hier. Danach stellt er Jake zur Rede, der erwidert, er kehre nicht mehr zur Army zurück, weil er nicht mehr von Missi getrennt sein will. Missi muss aber feststellen, dass ihre Gefühle für Jake nicht so stark sind und beendet die Sache. Später erklärt sie Walden, was es bei ihr braucht, bis sie so tiefe Gefühle für jemanden empfinden kann. Walden versucht daraufhin Whitney mit denselben Argumenten zu überzeugen, weil er sich in sie verliebt hat. Whitney eröffnet ihm aber, dass sie lesbisch ist und zerstört Waldens Hoffnungen. Alan bringt Jake zurück in die Army und muss dabei feststellen, dass sein kleiner Junge erwachsen geworden ist.

Alan weiß nicht, wie er sich gegenüber Lyndsey verhalten soll, und geht in die Bar, um seinen Kummer hinunterzuspülen. Da trifft er auf einen älteren Herren – er selbst in 30 Jahren –, der ihm gehörig die Meinung sagt. Daraufhin weiß er, was er zu tun hat, und geht zu Lyndsey, um ihr seine Liebe zu gestehen. Walden will Shari zu Hause überraschen; als er an der Türe klingelt, öffnet ein junger Mann. Er meint, das sei ihr Sohn, Shari macht ihm aber klar, dass er nicht einfach unangemeldet hier auftauchen könne. Walden will ihr klarmachen, dass er Milliardär ist, Shari glaubt ihm aber nicht.

Berta hat Geburtstag, Walden will von ihr wissen, ob sie eine Feier macht, sie verneint dies aber. Also besucht er sie am nächsten Tag mit einem Hasch-Kuchen. Als sie total high sind meint Walden, er bestelle sich jetzt ein Taxi, weil er nicht mehr selbst nach Hause fahren könne. Er bittet Berta darum, sie solle doch am nächsten Tag den Wagen zurückbringen. Unter einem Vorwand lockt er sie vor das Haus, wo sein Geschenk an Berta – ein neuer roter Sportwagen – steht. Er bittet Berta darum, Alan nichts von seinem Geschenk zu verraten, woran sie sich natürlich nicht hält.

So nennt er sich fortan „Sam Wilson“. Bereits beim ersten Versuch im Billig-Warenhaus kommt er ins Gespräch mit der Verkäuferin Kate. Sie sind sich schnell sympathisch, gehen zusammen aus und landen schließlich im Bett. Aber weil „Sam“ sich nicht getraut, Kate zu sich nach Hause mitzunehmen, obwohl er nun zur Miete bei Alan wohnt, und Alan sich wie ein reicher Kotzbrocken aufführt, schlägt Kate ihm vor, er könne ja bei ihr einziehen, bis er etwas eigenes gefunden hat. Sie stellt als Bedingung nur, dass sie immer ehrlich zueinander sind und sich alles erzählen. „Sam“ sagt daraufhin, er sei Milliardär, Kate tut dies aber als Scherz ab.

Kate näht Weihnachtskostüme für die Haustiere ihrer Chefin, um nebenher etwas zu verdienen. Dabei geht ihr aber die Nähmaschine kaputt. Billy besucht Walden bei seiner Arbeit um ihm mitzuteilen, dass Zuckerberg sein Angebot auf 900 Millionen erhöht hat. Walden lehnt nach wie vor ab, Billy teilt dies Zuckerberg am Telefon mit, also bietet er mehr. Schließlich zahlt sich die Hartnäckigkeit von Walden aus, er bekommt die geforderte Summe. Er schenkt Kate zu Weihnachten eine neue Nähmaschine und behauptet, er habe sie vom Trinkgeld bei der Arbeit gekauft.

Walden hat Potenzprobleme, Alan weiß Abhilfe und begleitet ihn in Russells Apotheke, damit er etwas zur Unterstützung bekommt. Kate steckt in den Vorbereitungen zur Fashion-Week in New York, wo sie ihre erste Kollektion zeigt, und hat nicht viel Zeit für Sam, obwohl er wieder ‚seinen Mann stehen könnte‘. Beim Abschied hat Walden den Mut nicht, Kate endlich die Wahrheit über sich zu sagen.

Drei Wochen später sucht Alan nach Walden, weil er sich schon so lange nicht mehr gemeldet hat. Er findet ihn völlig verwahrlost im Schlafzimmer.

Alan und Walden treffen sich mit Kate auf ihrer Modenschau, Walden nimmt nun allen Mut zusammen und stellt sich Kate als Walden Schmidt vor. Sie versteht zunächst nicht, was das soll und sagt Walden, nicht Alan sei ein Idiot, sondern er. Walden versinkt in Selbstmitleid, aber er kann Kate doch verstehen, dass sie nichts mehr von ihm wissen will. Da ruft sie ihn an und bittet um ein Treffen. Ihr ist nun bewusst geworden, dass es nicht Alan war, der ihr das Geld gegeben hat. Trotzdem weiß sie nicht, wer Walden wirklich ist. Sie will auch nicht mit ihm zurückkehren, sondern bleibt in New York. Auf dem Rückflug ist Walden sich sicher, dass er sie verloren hat.

Da Walden nichts für sich behalten kann, will er zunächst nicht am gemeinsamen Abendessen teilnehmen. Er lässt sich aber von Alan umstimmen. Als es zu einem Disput kommt, platzt das Geheimnis von Jake aus ihm heraus. Alan ist deswegen aufgebracht und will es Jake verbieten, da er weiß, dass Tammy nicht möchte. Sie schlägt sich zunächst aber auf die Seite von Jake. Später macht sie ihm aber klar, dass sie ihn nicht heiratet, wenn nicht die ganze Familie dabei ist. Sie verlangt von Jake, dass er sich mit seinem Vater ausspricht und dass er nichts überstürzt. So versöhnt er sich mit seinem Vater, Alan ist Tammy sehr dankbar dafür.

Eine von Alans Überraschungen für Lyndsey ist, dass er sich sein Schamhaar herzförmig zurechtgeschnitten hat. Er zeigt das Ergebnis Walden, um seine Meinung darüber zu hören. Der findet, es sehe nicht nach einem Herzen aus, da müsse er nachbessern. Als Lyndsey am Abend abholen will, ist er noch im Bad damit beschäftigt und schneidet sich dabei so schwer, dass sie ihn notfallmäßig ins Krankenhaus bringen muss. Walden hat Kate herumgekriegt und sie sind zusammen im Bett gelandet. Sie bekommt eine Nachricht von ihrem neuen Investor, dass sie am nächsten Tag nach China muss. Kate und Walden suchen danach nach einem Termin, wann sie sich wieder treffen können, dabei stellen sie fest, dass alles viel einfach war, als sie noch arm waren. Als sie am nächsten Tag mit ihrem neuen Investor zum Flughafen fährt, spricht sie über Walden. Ihr neuer Investor sagt zu ihr, wenn er sie wirklich liebt, dann wartet er. Der Investor ist Rose.

Herb und Alan verstehen sich gut, sie spielen zusammen mit der Modelleisenbahn, als Walden Herb anruft, weil er sich nun auch einsam fühlt und Alan vermisst. Herb verleugnet Alan und sagt ihm auch nicht, dass Walden angerufen hat. Später kommt Walden bei Herb vorbei, weil er mit Alan sprechen will. Herb sagt wieder, Alan sei nicht da, doch in diesem Moment taucht Alan auf. Walden und Herb beginnen sich zu streiten, bei wem Alan nun wohnen soll. Alan entscheidet sich schließlich für Walden, was der natürlich bald wieder bereut

Einige Tage später macht Walden sich Sorgen um Herb, weil er auf Anrufe nicht reagiert. Sie spüren ihn in einem Motel auf, wo er immer noch feiert. Erst als sie Judith zu Hilfe holen, lässt sich Herb dazu bewegen, aufzuhören.

Walden versucht Tammy bei einem Drink in der Bar zu beruhigen, er kann sie davon überzeugen, dass es besser ist, wenn sie die Beziehung akzeptiert und Jake vergibt. Das Gespräch mit Jake verläuft aber nicht so, wie Walden es sich vorgestellt hat. In diesem Moment taucht Jerry erneut auf, er kann Ashley davon überzeugen, wieder zu ihm zurückzukehren, indem er ihr einen teuren Ring und einen Mercedes schenkt. Jake ist untröstlich, aber Alan versucht ihn damit zu trösten, dass es einem Harper immer so geht. Tammy und Walden sprechen über die neuen Entwicklungen und weshalb sie eigentlich niemanden für eine längerfristige Beziehung finden – bis sie merken, dass sie eigentlich gar nicht so weit suchen müssen, und sich küssen.

Alan lässt sich nun total gehen, er liegt nur noch im Bett herum, auch Berta kann ihn nicht aufmuntern. Er meint, er bleibe nun für immer alleine. Walden bringt es fertig, dass Alan mit ihm in die Bar geht, um etwas zu trinken. Er hat aber noch eine andere Überraschung für ihn: Allie, die Frau von Nick, kommt ebenfalls. Alan meint zuerst, dass er noch nicht für eine neue Beziehung bereit ist, als Allie ihm aber Rachesex vorschlägt, ist er sofort dabei.

Als Alan neu gestylt vom Shoppen zurückkommt, schlägt Walden ihm vor, doch gleich zu testen, wie er bei den Frauen ankommt. So gehen sie zusammen in den Ausgang, aber Alans Anmache funktioniert bei den Frauen nicht. Walden schlägt ihm noch einen Versuch bei einer hübschen Blondine vor, Alan stellt sich wieder gleich an, aber die Frau findet ihn total lustig. Walden versteht die Welt nicht mehr. Sie gehen zusammen zu ihr nach Hause, nachdem Alan kurz auf die Toilette musste, findet er Meghan zunächst nicht mehr. Sie ist bei ihrem Mann, der im Rollstuhl sitzend vor sich hin vegetiert. Alan hat zuerst Skrupel, aber sie kann ihn davon überzeugen, dass es ihn nicht stört.

Kurz darauf besuchen Meghan und ihr Mann Alan im Strandhaus. Während sich die beiden im Zimmer vergnügen, sitzt Victor auf der Terrasse. Obwohl er ihn wahrscheinlich nicht versteht, beginnt Walden mit ihm zu sprechen. Kurz darauf sackt Victor in sich zusammen, seine Geräte zeigen keinen Herzschlag mehr an. Meghan muss ihn nach Hause bringen, da sie in ihrem Ehevertrag eine Fremdgeh-Klausel hat und nicht erwischt werden darf. Auf dem Weg dorthin fährt Walden schnell über eine Bodenschwelle und durch die Erschütterung kommt Victor wieder zu sich. Er kann nun sogar wieder sprechen und stört sich wirklich nicht daran, dass Alan ein Verhältnis mit seiner Frau hat.

Also lädt er beide Frauen zu einem Essen ein. Da Stacey nicht viel Interesse zeigt und bald an eine Party gehen will, sind Linda und Walden wieder alleine. Aber auch dieses Mal schafft es Walden nicht, ihr näher zu kommen. Alan schlägt Jake vor, dass sie zusammen einen Ausflug machen könnten, damit sie nochmals etwas Zeit miteinander verbringen können. Walden besucht erneut Linda, die meint er sei wegen Stacey gekommen. Sie will ihn schon wieder wegschicken, als er sagt, er habe einen Joint mitgebracht. So lässt sie ihn doch hinein, und bald schon landen sie im Bett. Alan und Jake sind unterwegs zum Grand Canyon, als sie in einem Motel übernachten. Alan hat Geld beiseite gelegt, das er nun Jake gibt, damit er etwas hat, wenn er nach Japan geht. Stacey erwischt Walden und Linda im Bett und findet, dass der Opa besser zu ihrer Großmutter passe.