Die Vier beschließen, etwas Trinken zu gehen und besuchen die Bar, auf deren Toilette Jenny gezeugt wurde. Da sie alle zu viel getrunken haben, fragt Jenny die Serviererin, ob sie jemanden wisse, der sie nach Hause fahren könne. Sie anerbietet sich selbst, da ihre Schicht zu Ende ist. Sie ist begeistert vom Strandhaus und der Aussicht, Jenny will ihr die Aussicht vom oberen Stockwerk zeigen, Walden will mitgehen, Jenny gibt ihm aber klar zu verstehen, dass sie sie für sich abgeschleppt hat. Walden muss deshalb im Gästezimmer schlafen, was ihm gar nicht passt.

Er erzählt Lyndsey, dass Charlies Tochter aufgetaucht ist, und lädt sie zum Essen ein, damit sie Jenny kennenlernen kann. Sie weiß aber nicht, ob sie es einrichten kann. Als sie nicht kommt, will Alan sie abholen. Währenddessen feiern Walden, Jenny, Evelyn, Marty und Berta eine Party mit Alkohol und anderen Drogen. Walden findet im Rausch gefallen an Jenny und bietet ihr an, doch wieder bei ihm zu wohnen. Alan droht derweil Lyndsey, dass er alles Larry erzählt, wenn sie nicht macht was er will. Sie hat aber nackte Argumente dagegen.

Schon bald haben die beiden eine neue Haushaltshilfe, aber schnell stellt sich heraus, dass sie ein Problem damit hat, dass Walden und Alan zusammen wohnen, denn sie ist sehr gläubig und meint, sie leben in Sünde. Auch bei der zweiten Frau haben sie nicht mehr Glück, Alan findet mehrere Waffen in ihrer Handtasche, als ihr Handy klingelt und er nur nachsehen will. Die dritte Frau schafft es nur bis zum Vorstellungsgespräch, weil sie schizophren ist und alles was Walden und Alan sie fragen, negativ auslegt. So bleibt ihnen nichts anderes übrig, als zu versuchen Berta zurückzuholen. Sie verlangt aber, dass Walden sich bei ihr entschuldigt. Nach einigem Zögern ist er bereit, es zu tun und verspricht Berta auch Unterstützung in ihrer Arbeit, darum muss Alan ihr nun helfen.

Alan trifft sich mit Stephanie zum Essen, sie macht ziemlich anzügliche Bemerkungen und versucht ihn zu verführen, er bleibt standhaft, bis sie vor ihrer Haustüre stehen. Walden und die fünf Frauen kommen ziemlich aufgekratzt um drei Uhr morgens von ihrer Party nach Hause. Sie entschließen sich, noch im Meer schwimmen zu gehen. Am nächsten Morgen erwacht Walden neben Jenny in seinem Bett, beide sind nackt und wissen nicht mehr, was passiert ist. Da Walden eine Videokamera im Schlafzimmer hat, entschließen sie sich, den Film anzusehen und müssen feststellen, dass sie eine ziemliche Orgie gefeiert haben. Lyndsey möchte sich bei Alan mit Sex bedanken, dass er mit Stephanie ausgegangen ist. Er gesteht ihr, dass er sich geopfert und mit Stephanie geschlafen hat. Lyndsey läuft wütend davon.

Alan hat weiterhin ein Problem damit, dass Lyndsey nicht mehr mit ihm zusammen sein will. Durch einen Zufall kommt er an alte Kleider von Larry. Damit geht er in den Spinning-Kurs von Larry, weil er erfahren will, was Larry hat, dass Lyndsey ihn nicht verlassen will. Damit er nicht auffliegt nennt er sich „Jeff Starkmann“. Schon bald wird ihm klar, worum es sich handelt, was Larry so speziell macht. Larry findet ihn witzig und freundet sich mit „Jeff“ an. Am nächsten Abend lädt Larry „Jeff“ zu einem Spiel in die VIP-Lounge ein. Plötzlich taucht auch Lyndsey auf, weil Alan das Date mit ihr abgesagt hat, damit er sich mit Larry treffen kann. Lyndsey kann Larry unter einem Vorwand wegschicken, damit sie alleine mit Alan sprechen kann. Sie macht ihm klar, dass sie nicht einen zweiten Larry will, deshalb trifft sie sich nach wie vor mit ihm.

Jenny schleppt Alan in eine Schwulenbar. Er weiß nicht, was er dort soll, doch Jenny macht ihm klar, dass es dort auch Heterosexuelle hat. Spätestens gegen Mitternacht wird man sie erkennen, wenn alle anderen schon vergeben sind. Prompt lernt er Paula kennen und landet schnell im Bett mit ihr. Danach gesteht sie ihm, dass sie ursprünglich ein Mann war und Paul hieß. Alan ist zuerst geschockt, findet aber bald Gefallen daran, auch weil Paula immer noch gewisse männliche Tugenden hat, sie bezahlt im Kino, hält die Türe auf und gibt ihm ihre Jacke, als ihm kalt ist. Als dann noch ein Besucher im Kino telefoniert und Alan ihn anständig darauf aufmerksam macht, dass er aufhören soll, der aber ausfällig wird, streckt sie ihn mit einem Faustschlag nieder.

Jenny hatte über Nacht Besuch von Brooke, die ihr sehr gut gefällt. Aber Brooke macht mit ihr, was sie sonst mit ihren Liebschaften macht: keine zweiten Dates. Jenny ist darüber sehr enttäuscht. Weil sie Walden leid tut, geht er zu Brooke in ihren Salon, um mit ihr zu sprechen. Dafür muss er sich aber komplett wachsen lassen. Brooke ist dafür damit einverstanden, dass sie sich nochmals mit Jenny trifft. Jenny hat Angst vor dem Treffen und betrinkt sich, anstatt zu gehen. Kurze Zeit später klingelt es bei Walden an der Türe und Brooke – ebenfalls betrunken – steht vor der Türe.

Alan ist bei Paula, als sie Besuch von der Ex-Frau von „Paul“ bekommen. Rachel beklagt sich über Rückschmerzen und Paula offeriert ihr, dass Alan sie ja mal behandeln könnte. Also geht er zu Paula, wo sie ihm sogleich Avancen macht. Alan wäre nicht abgeneigt, will aber zuerst von Paula wissen, ob es ihr wirklich nichts ausmacht, wenn sie eine offene Beziehung haben. So trifft er sich danach mit Rachel in einer Bar, wo auch Paula verkehrt. Bald stellt sich heraus, dass Rachel Paula nur eifersüchtig machen wollte, weil sie immer noch Gefühle für sie hat, obwohl sie nun eine Frau ist.

Brooke und Jenny schweben im siebten Himmel, trotzdem haben sie ein Problem, weil sie sich dem anderen gegenüber nicht öffnen können. Alan gibt Jenny auf einer Wanderung im Valley ein paar Tipps, wie es funktionieren sollte. Nach der Wanderung sind Alans Eier geschwollen, Walden stellt fest, dass ihn eine Zecke gebissen hat. Alan versucht sich selbst zu helfen, aber die Schwellung wird größer. Da bittet er Brooke und Jenny um Hilfe, die herausfinden, dass er der Zecke den Kopf abgerissen hat.

Walden versucht es nochmals bei Nicole, aber sie zeigt ihm die kalte Schulter, weil sie keine Zeit hat. Erst beim zweiten Anlauf können sie sich darauf einigen, dass etwas daraus werden könnte, wenn Walden ihr bei der Entwicklung weiterhilft. Nach einigen Missverständnissen erreichen sie doch noch ihr Ziel, dass die Gedankenerkennung funktioniert und sie doch noch zusammenkommen.

Walden will eine Junggesellenparty für Marty organisieren, aber es gar nicht so einfach Freunde von ihm einzuladen, die Meisten sind schon verstorben. Trotzdem schafft er es noch, etwas auf die Beine zu stellen. Alan hat für Marty als Überraschung zwei Stripperinnen organisiert, die ihn verwöhnen sollen. Marty ist so angetan von ihnen, dass er die Hochzeit mit Evelyn absagt. Alan und Walden müssen dies nun Evelyn beibringen, sie reagiert überraschend gefasst.

So versuchen Alan und Walden mit Marty zu sprechen, ob er seinen Entscheid nicht nochmals überdenken will. Aber er hat den Glauben an die Liebe nach sechs gescheiterten Ehen verloren. Walden kann ihn aber umstimmen, indem er Alan einen Heiratsantrag macht. Nach der Hochzeit hat Marty eine Überraschung für Walden und Alan vorbereitet, er hat ihre Hochzeit arrangiert.

Walden hat einen Platten an seinem Wagen und hat keine Ahnung was er nun machen soll. Brooke und Jenny finden, er sei kein richtiger Mann und Brooke zeigt ihm wie man es macht. Walden ist dadurch natürlich in seinem Stolz gekränkt und will den Frauen zeigen, was in ihm steckt. Sein neuer Aufzug erinnert sie an Bob den Baumeister, aber das Talent fehlt ihm dennoch. Er baut zwar die ganze Terrassenbrüstung neu, aber sie hält nicht lange.

Jenny hat ein Problem, sie hat das Gefühl, dass Brooke sich von ihr trennen will. Sie verhält sich nicht so, wie Jenny es erwartet. Walden rät ihr, Brooke Blumen zu schicken oder sie mit etwas anderem zu überraschen. Jenny entschließt sich, in Brookes Wohnung zu gehen und auf sie zu warten. Sie liegt mit einer Sado-Bekleidung im Bett, als Brooke in Begleitung ihrer Eltern nach Hause kommt.

Walden hätte eigentlich eine Verabredung mit Nicole, sie lässt ihn aber sitzen. Barry weiß aber, wo sie ist und so spionieren sie ihr nach. Sie trifft sich mit einem Mann in einem Restaurant und Walden meint, sie betrügt ihn. Als er sie am nächsten Tag zur Rede stellen will, eröffnet sie ihm, dass der Mann von Google war und ihr ein Angebot gemacht hat, welches sie angenommen hat. Walden sagt Barry, er müsse keine Rücksicht nehmen und könne mit Nicole nach San Francisco gehen. Er entschließt sich aber, bei Walden zu bleiben und will bei ihm einziehen.

Walden findet es nicht gut, dass „Jeff“ sich immer noch mit Gretchen trifft aber Alan stört dies nicht. Die beiden vergnügen sich im Haus von Larry, der mit Lyndsey verreist ist. Aber sie kehren früher zurück und erwischen „Jeff“ und Gretchen bei Sexspielen. Larry findet es toll, dass Jeff sich mit seiner Schwester vergnügt, während es Lyndsey stört. Als sie später mit Alan alleine ist findet er heraus woran es liegt, sie ist eifersüchtig.

„Jeff“ ist bei Gretchen, Larry und Lyndsey zu einem Spieleabend eingeladen. Lyndsey merkt wie gut die beiden zusammen harmonieren, während sie und Larry sehr wenig verbindet. Als sie alleine in der Küche sind, versucht sie „Jeff“ zu verführen, aber Larry kommt unvermittelt herein. Als „Jeff“ gehen will, wird er zusammen mit Gretchen von Lyndsey ziemlich unfreundlich hinauskomplementiert. Da schlägt Gretchen vor, sie könnten sich ja das nächste Mal bei ihm treffen. Nun hat er ein Problem und Walden ist nicht bereit, bei seiner Scharade mitzuspielen. Barry schlägt vor, dass er sein Apartment haben kann, wenn er Alans Bett bekommt. Selbstverständlich ist Alan einverstanden. In der Nacht bekommt Barry Besuch von Lyndsey, die eigentlich zu Alan ins Bett wollte.

„Jeff“ ist mit Gretchen in Barrys Wohnung und fragt sie, ob sie nicht bei ihm einziehen will, was sie bejaht. Als er auf die Toilette muss, fragt sie ihn, ob er noch Geld habe, falls der Pizzakurier käme. Alan merkt zu spät, dass dadurch sein Tarnung auffliegt, weil Gretchen bereits seinen Ausweis in der Brieftasche gesehen hat. Er erklärt ihr, wieso er es gemacht hat, dass er sie aber wirklich liebt. Gretchen will aber nichts mehr von ihm wissen. Kurze Zeit später kehrt sie wieder zurück, weil sie Alan kennen lernen will.

Alan zeigt Gretchen wo er wirklich wohnt, dabei lernt sie auch Walden, Jenny und Barry kennen. Alan verspricht ihr zudem, dass er Larry nun reinen Wein einschenken wird und ihm sagt, wer er wirklich ist. Als sie sich mit Lyndsey und Larry zum Karaoke-Abend treffen, drückt sich Alan aber davor, zudem will Lyndsey nach wie vor nicht, dass Larry die Wahrheit erfährt, weil sie Angst hat, dass er sie dann verlässt. Auch Gretchen beginnt an der Aufrichtigkeit von Alan zu zweifeln, weil sie das Gefühl hat, er sei immer noch in Lyndsey verliebt. Das ist dann Grund genug für sie, mit ihm Schluss zu machen. Damit will sich Alan nun doch nicht abfinden und besucht sie zu Hause, wo er ihr vor Larry und Lyndsey einen Heiratsantrag macht, dabei erfährt Larry auch seinen richtigen Namen.