Am Abend klingelt ein Paketkurier an der Türe und bringt die Urne von Charlie. Alan setzt sich aufs Sofa und spricht mit ihr. Er sagt, er könne den letzten Wunsch von Charlie, dass Pamela Anderson seine Asche schluckt, nicht erfüllen. Er entscheidet sich dann die Asche am Strand zu verstreuen und öffnet die Urne und will zur Türe gehen, wo Walden draußen steht. Alan erschrickt so sehr, dass er die Asche verschüttet. Berta meint dazu nur, dass sie das nicht aufsauge. Alan lässt Walden herein, der erklärt ihm, dass er sich soeben umbringen wollte, aber das Wasser zu kalt war. Er telefoniert mit Bridget, sie will ihn aber nicht zurück. Walden erklärt Alan, dass er sehr reich ist, ihm das in der Liebe aber nicht hilft. Danach schlägt Alan vor, dass sie zusammen etwas trinken gehen könnten, und Walden willigt ein. In der Bar diskutieren die beiden über ihr bisheriges Leben. Alan empfiehlt Walden eine andere Frau anzusprechen und aufzureißen, was auch prompt gelingt. Schließlich landen sie mit zwei Frauen zu Hause und Alan zieht wieder mal den Kürzeren, weil beide mit Walden ins Schlafzimmer gehen. Am nächsten Morgen sagt Walden zu Alan, dass er das Haus kaufen will.

Am nächsten Morgen erwachen Walden und Alan nackt und verkatert auf der Terrasse in Malibu. Sie haben ziemlich viel getrunken und waren mit Berta nackt im Meer schwimmen. Später klopft eine Frau an der Terrassentüre und fragt nach Charlie. Alan erklärt ihr, dass Charlie ‚von uns gegangen ist‘, und sie beginnt zu weinen. Als Walden in die Küche kommt, ist sie plötzlich nicht mehr traurig und himmelt ihn an. Alan will gehen und als er die Haustüre öffnet, steht Bridget draußen, die doch nochmals mit Walden reden will. Alan rettet ihn aus der Situation, indem er behauptet, die Frau sei seine Freundin. Als Alan dann geht, ist ihm Walden sehr dankbar: Falls er etwas brauche, könne er immer fragen. Alan bittet deshalb Walden, ob er vorübergehend wieder bei ihm wohnen darf. Für Walden ist dies in Ordnung und er schließt die Haustüre, worauf Alan für sich sagt: „Ich bin zurück“.

Wieder zu Hause, trifft Walden auf Judith, die ihn zur Rede stellen will, weil er Jake den Floh ins Ohr gesetzt hat die Schule zu schmeißen. Doch Walden beginnt darüber zu reden, dass Bridget ihn verlassen will, und Judith tröstet und küsst Walden. Jake filmt das Ganze mit dem Handy, damit er seine Mutter damit erpressen kann. Herb hat dank Walden Sex mit Judith, die ihm danach vorschlägt, sich einen Bart wachsen zu lassen.

Es dauert nicht lange und Walden kommt mit einer Bekanntschaft nach Hause zurück. Er weiß aber nicht, wen er sich da geangelt hat: Es ist Courtney, die kurz davor war Charlie zu heiraten, dann aber verhaftet wurde, weil sie eine Betrügerin ist. Sie nistet sich gleich bei Walden ein, aber weil Alan weiß, was sie vorhat, verständigt er Bridget. Ein Check über 50.000 US-Dollar und die Tatsache, dass Bridget weiß, dass sie eine Betrügerin ist, bringen Courtney dazu, wieder zu verschwinden. Daraufhin bittet Walden Alan für immer zu bleiben, damit er auf ihn aufpasst und so etwas nicht mehr passiert. Berta entschließt sich deshalb wieder auszuziehen.

Zu Hause trifft er Walden und Berta, die Haschbrownies gebacken haben. Sie sind beide ziemlich high und finden alles lustig, Alan ist aber nicht nach Spaß zumute und er zieht sich in sein Zimmer zurück, wo er Lyndsey anruft und sich auf ihrem Anrufbeantworter entschuldigt. Kurz darauf wird er von Walden gerufen, der eine ganze weibliche Beachvolleyball-Mannschaft für eine Party organisiert hat, um ihn aufzuheitern. Alan lässt sich überreden mitzumachen und isst auch von den Brownies. Kurz darauf steht Lyndsey vor der Türe und sucht Alan, um sich mit ihm auszusprechen. Walden behauptet aber, er sei nicht hier, um ihn vor dem Ärger wegen der Frauen zu schützen. Als Alan sich am nächsten Tag mit Lyndsey trifft, beschließt er nochmals ehrlich zu sein und erzählt ihr von der Party, worauf sie ihn wieder hinauswirft.

Sie laden Danny und ihre Freundin Kiki zu sich nach Hause ein. Während Alan versucht Kiki zu verführen, schüttet Walden Danny sein Herz aus. Sie gibt ihm aber klar zu verstehen, dass sie nichts von Männern wissen will. Alan hatte zwischenzeitlich Erfolg bei Kiki, sie werden aber von Danny erwischt. Dafür muss Alan Prügel von ihr einstecken. Trotz einer gebrochenen Nase verbucht er es als seinen Sieg, weil er es fast geschafft hat, eine Lesbe „umzudrehen“.

Alan liest derweil immer weiter im Tagebuch von Charlie, wobei er die Bestätigung findet, dass die Rolex auch im Schließfach lag. Walden geht mit Evelyn für die Einrichtung des Hauses einkaufen. Danach bringt er sie nach Hause. An der Türe fragt Evelyn, ob er noch auf einen Drink hereinkommen will, er verneint aber, weil er Angst davor hat, dass sie ihn verführen könnte. Sie zerstreut seine Zweifel glaubhaft, kurz danach landen sie trotzdem im Bett.

Am nächsten Tag kleidet sich Alan wie Charlie, trinkt schon am Morgen und raucht Zigarren. Jake und Walden machen sich Sorgen um ihn, da er total in seiner neuen Rolle aufgeht. Schlussendlich bringt ihn Walden mittels eines Tricks in die psychiatrische Anstalt. Alan meint, er sei in Las Vegas im Bellagio.

Nun holt Jake ihn wirklich ab, wieder zu Hause präsentiert ihm Walden die neu eingerichtete Wohnung. Alles wird nun durch Sprache und vom Computer gesteuert. Das System hört aber nur auf Waldens Stimme. Alan fühlt sich nun nicht mehr hier zu Hause, weil ihn nichts mehr an früher erinnert. Walden kann ihn aber davon überzeugen zu bleiben.

Walden erzählt Zoey beim Abendessen sein halbes Leben, sie stellt dabei fest, dass er eigentlich immer noch an seiner Ex-Frau hängt, und ist nicht bereit, sich wieder mit ihm zu treffen. Deshalb will Walden den Ring von Alan wieder zurückhaben. Er hat ihn nicht versetzt und gibt ihn ihm zurück. Kurz darauf sucht Alan Walden und findet ihn am Meer. Sie diskutieren über das Geschehene und Walden will sich nun doch von seinem Ring trennen. Er zieht ihn aus und wirft ihn ins Meer. Alan fällt beinahe in Ohnmacht und rennt ins Wasser, um den Ring zu suchen. Danach fragt Walden ihn, wieso er das gemacht habe. Alan erklärt ihm seine Situation und Walden sagt, er würde ihm Geld geben. Alan will aber nicht als Schnorrer dastehen und lehnt ab. Trotzdem fragt er Walden, ob er ihm auch 100.000 Dollar gegeben hätte. Walden bejaht.

Zurück aus Guadalajara klingelt es und Bridget steht vor der Türe. Sie hat festgestellt, dass Walden ihr doch noch viel bedeutet und sie sich nun doch nicht scheiden lassen will. Walden ist im Zwiespalt und lässt Bridget im Schlafzimmer zurück, um mit Alan zu sprechen. Dieser empfiehlt ihm nach einigem Hin und Her, auf die Zukunft mit Zoey zu setzen. Bridget verlässt daraufhin wütend das Haus um am Abend wieder zurückzukehren. Sie beobachtet von der Terrasse Walden und Zoey in der Küche. Plötzlich taucht Rose auf und bietet ihr ihre Unterstützung an, um Zoey zu vertreiben.

Walden flüchtet und taucht wenig später betrunken bei Zoey auf. Dort lernt er ihre Eltern kennen. Weil auch sie kein Verständnis für sein Problem haben, flüchtet er sich auf das Dach. Zoey verständigt Alan, der auch auf das Dach klettert und Walden zu überzeugen versucht, doch wieder hinunterzusteigen. Er führt sich aber auf wie wenn er King Kong wäre. Später stellt sich heraus, dass Magilla immer noch bei Robin in ihrer Stiftung lebt und Walden darf ihn besuchen.

Zoey empfiehlt Walden jemanden zu suchen, der garantiert macht was man ihm aufträgt. Die Wahl fällt dadurch schnell auf Alan. Bridget und Robin finden das nicht gut und versuchen Alan zu beeinflussen. Robin geht dafür sogar ein Schäferstündchen mit Alan ein. Walden bemerkt, dass etwas nicht stimmt und kann Alan wieder auf seine Seite holen. Doch Bridget gibt nicht auf und schenkt Alan einen roten Porsche. Trotzdem stimmt Alan dann für Walden, weil er gemerkt hat, dass es mehr zu seinem Vorteil ist. Er gibt den Porsche zurück und erhält dafür von Walden einen Anteil am Haus in Malibu.

Zoey gesteht Walden, dass sie eigentlich will, dass er sich rasiert und die Haare schneidet, weil sie am Samstag eine Cocktail-Party in ihrer Kanzlei haben und sie nicht mit einem Hippie aufkreuzen will. Nach einem Gespräch mit Alan entscheidet er sich aber doch, sein Aussehen nicht zu verändern, was zu einem Streit mit Zoey führt. Alan trifft sich wieder mit Lyndsey, die sich von Dillon getrennt hat, weil er sie überfordert hat. Später kommt Zoey vorbei, weil sie sich bei Walden entschuldigen will. Er hat sich in der Zwischenzeit rasiert und die Haare geschnitten, weil er es nun selbst wollte und Zoey ihn deswegen nicht mehr nervte.

Als sie abends im Bett liegen und das Ganze nicht so richtig in Fahrt kommen will, greift Walden doch auf die Brownies zurück. Zoey bekommt aber einen Horrortrip und läuft davon. Als er sie nicht mehr findet bittet er Jake und Eldridge um Hilfe und verspricht ihnen 100 Dollar, wenn sie Zoey finden. Die beiden hatten aber auch von den Brownies und blicken nicht mehr richtig durch. Zoey taucht danach wieder von selbst auf und hat nun einen Bärenhunger. Da sie immer noch high ist spricht sie offen mit Alan über ihre Hemmungen. Als sie am nächsten Tag in Zoeys Wohnung gehen wollen, treffen sie ihren Ex-Mann an und Walden lernt Ava doch noch kennen. Sie verbringen den Tag mit ihr im Zoo und als sie am Abend wieder nach Hause kommen, kann sich Zoey endlich Walden ganz öffnen, weil er nun ihr Vertrauen gewonnen hat. Jake und Eldridge schleppen derweil eine Frau nach der anderen an, die sich als Zoey ausgeben soll, damit sie den Finderlohn kassieren können.

Beide Paare ziehen sich in ihre Zimmer zurück, aber bald bekommt Walden Streit mit Zoey, weil er sie in ihrem Streit mit Lyndsey nicht unterstützt. Also verlässt er das Schlafzimmer wieder. Lyndsey bekommt ihre Periode und hat keine Tampons mehr. Sie schickt Alan in den Drugstore um welche zu kaufen. Walden begleitet ihn, damit er weg kommt. Draußen regnet es immer noch in Strömen und die beiden Männer kämpfen sich zu Fuß vorwärts. Plötzlich wird Alan von einem Sturzbach mitgerissen und Walden versucht ihn zu retten. Währenddessen nähern sich Zoey und Lyndsey an. Beide sehen ein, dass sie überreagiert haben. Sie finden auch heraus, dass sie mehr Gemeinsamkeiten haben, als sie gedacht haben. Walden kann Alan noch knapp in der Strömung festhalten, als Alans Telefon klingelt. Die Frauen wollen noch Eiskrem. Er fleht Walden an, er solle ihn loslassen.

Walden will ihr nach London nachfliegen um das Missverständnis zu klären. Er fragt Alan, ob er ihn begleitet, damit er Zoey glaubhaft erklären kann, dass er nichts mit Jennifer hatte. Da Alan eigentlich mit Lyndsey verabredet war nehmen sie sie auch mit. Im Flugzeug trinkt Lyndsey wieder zu viel und übergibt sich auf Alan und Walden. In der Zwischenzeit versucht Jake bei Jennifer zu landen, die immer noch bei Walden zu Hause wartet. Zoey akzeptiert die Erklärung von Walden, kann sich aber noch immer nicht klar bekennen. Erst als die drei schon in der Türe stehen, kann sich Zoey endlich zu einem ‚ich liebe dich‘ durchringen. Jake gibt am Telefon vor seinen Kollegen damit an, dass er es mit Jennifer fünf Mal gemacht hat – innert einer halben Stunde.

Walden und Billy arbeiten in der Küche am neuen Computerprogramm, streiten und necken sich aber ständig. Dabei erfährt Walden auch, dass Billy nun mit seiner Ex-Frau zusammen ist, was ihn aber nicht weiter stört. Berta fragt Alan ob er ihr einen Botengang machen könnte, da sie jemandem Geld schuldet. Sie erwähnt noch beiläufig, dass es nicht die ganzen Schulden sind. Alan denkt sich nichts dabei, bis ihm der Empfänger des Geldes nachrennt und auf seinen Wagen schießt. Als er wieder zu Hause ist, zeigen ihm Walden und Billy, was die neue Software kann und löschen in Amerika das Licht.

Jake und Eldridge wollen an eine Party ins Valley und fragen Walden, ob sie seinen Wagen haben könnten. Der lehnt ab, schlägt aber vor, sie zu fahren. Leider haben sie sich in der Adresse geirrt und finden die Party nicht mehr. Zuerst landen sie bei einem Pädophilen, von wo sie aber schnell wieder flüchten. Danach gehen sie in ein Diner und treffen dort auf zwei Mädchen, die sie kennen und die eventuell auf der Party waren. Walden muss ihnen erklären, wie sie sich nun verhalten sollen, damit sie bei den Mädchen landen können. Die Zusammenführung der Mütter von Alan und Lyndsey läuft besser als erwartet. Die beiden wollen nach dem Essen noch in eine Bar, da Alan und Lyndsey früh aufstehen müssen, lehnen sie ab mitzukommen. Also ziehen die beiden älteren Damen alleine los. Am nächsten Morgen stellt sich heraus, dass die beiden Damen sich ineinander verliebt haben.

Das Essen von Walden, Zoey und Bridget verläuft nicht so, wie Walden sich das vorgestellt hat. Zoey kommt zum Schluss, dass da immer noch etwas ist und will sich nicht mehr mit Walden treffen. Der weiß sich nur zu helfen, indem er Zoey vorschlägt, dass sie zusammen mit Ava bei ihm einzieht. Zoey stellt aber die Bedingung, dass Alan ausziehen muss. Jake und Eldridge wollen nicht verstehen, wozu ihre beiden Großmütter zusammengezogen sind und stellen die abenteuerlichsten Theorien auf. Walden tut sich schwer damit, Alan zu erklären, dass er ausziehen muss wenn Zoey und Ava bei ihm wohnen werden.

Lyndsey nutzt die Anwesenheit von Alan dazu aus, dass er ihr ein paar Arbeiten im Haus ausführen kann. Alan hofft natürlich, dass er dadurch bei Lyndsey mehr zum Zug kommt. Doch schon bald stellen sich Probleme ein; zuerst erhält er einen Stromschlag am Sicherungskasten, dann bekommt er von Eldridge und Jake eine Türe an den Kopf und bricht sich dabei die Nase und schließlich fällt er aus dem Bett und verletzt sich noch mehr. Trotz all dem ist er immer noch spitz.

Ava weckt Walden frühmorgens, weil sie Frühstück will. Zoey ist froh, dass Walden aufsteht, doch schon bald schläft er auf dem Küchentisch ein. Alans Pechsträhne hält auch an, als Lyndsey meint, sie rieche ein totes Tier unter dem Haus, und er nachsehen geht. Doch das Tier lebt noch und fügt ihm weiteren Schaden zu. Danach treffen sich Walden und Alan in der Bar und beschließen, das Ganze zu beenden, indem Alan wieder bei Walden einzieht.

Im Traum erscheint Alan eine Frau die vorgibt, der Geist von Charlie zu sein. Sie/er redet ihm ins Gewissen, er solle jetzt endlich aufhören ein Schmarotzer zu sein und auf eigenen Beinen stehen. Alan nimmt sich dies zu Herzen und verlässt das Krankenhaus auf eigenen Wunsch um Walden mitzuteilen, dass er auszieht. Er hat ein kleines Zimmer in einem heruntergekommenen Haus gefunden. Am Abend telefoniert er mit Jake um ihm zu erklären, dass er nicht mehr zu Walden darf. Danach legt er sich schlafen und Charlie erscheint ihm wieder. Er offenbart Alan, dass er zuerst in die Hölle kommen musste, bis Alan sein Haus verlässt und dass er ihn nur auf den Arm genommen habe.

Zoey und Walden wollen es sich gerade alleine zu Hause gemütlich machen, als Jake mit seiner Freundin eintrifft. Walden fragt ihn, ob er nicht mit seinem Vater gesprochen habe, Jake verneint frech. Alan versucht am nächsten Morgen wieder ins Haus zu kommen, indem er einen weiteren Herzanfall vorspielt. Trotzdem bringt ihn Walden ins Krankenhaus.

Als Alan am nächsten Tag beim Hausarzt zur Kontrolle ist, stellt sich heraus, dass er gesund ist. Er will aber weiterhin krank sein, weil ihm das süße Leben des Verwöhntwerdens gefällt. Der Arzt empfiehlt ihm zu lügen. Seine Mutter wartet draußen und tröstet ihn ob der schlechten Nachricht mit einer Shopping-Tour. Walden hat zu Hause einen Treppenlift eingebaut, damit Alan problemlos den Whirlpool im oberen Stock erreicht. Aber Zoey ist immer noch skeptisch und droht ihm offen, er solle mit der Schauspielerei aufhören. Alan treibt sein Spielchen weiter, bis er vor der versammelten Gruppe von Zoey ein Video vorgespielt bekommt, das ein Privatdetektiv aufgenommen hat und ihn beim Beachvolleyball mit hübschen Mädchen zeigt. Weil er keinen anderen Ausweg weiß, täuscht er einen weiteren Herzanfall vor, doch keiner nimmt ihn mehr ernst. Als Walden am Abend ins Bett gehen will, liegt Alan immer noch da. Walden fragt ihn, wie lange er noch liegen bleiben will, Alan antwortet: „bis ich mich nicht mehr schäme.“ Walden entgegnet darauf: „So lange?“

Lyndsey und Alan geben ihnen 24 Stunden um eine andere Arbeit zu finden. Sie gehen in die Mall und sinnieren so darüber, was man alles machen könnte. Da sehen sie einen Mann der Army, der junge Männer rekrutiert. Sie melden sich an. Voller Stolz, dass sie nun ‚Arbeit‘ gefunden haben, verkünden sie dies zu Hause. Alan versucht alles, um die Anmeldung rückgängig zu machen, aber alles hat seine Richtigkeit.

Der große Abschied von Jake vor der ganzen Familie sowie Walden und Berta folgt, wobei die vergangenen Jahre Revue passieren. In der Army angekommen, durch den Schlamm robbend, fragen sich Jake und Eldridge wann sie nun mit den Simulatoren spielen dürfen.