α-Ketoglutarsäure

α-Ketoglutarsäure (2-Oxoglutarsäure, 2-Oxopentandisäure) ist eine sich vom n-Pentan ableitende Dicarbonsäure, die eine zusätzliche Carbonylgruppe am α-C-Atom trägt. Sie bildet farblose, fast geruchlose Kristalle. Ihre Salze heißen α-Ketoglutarate. Sie treten als Zwischenprodukte des Stoffwechsels, z. B. im Citratzyklus oder in wichtigen Schritten des Stickstoffmetabolismus, in Erscheinung. α-Ketoglutarsäure (AKG) ist ein natürlich vorkommender, stickstofffreier Anteil der Aminosäuren Glutamin und Glutaminsäure. α-Ketoglutarsäure (AKG), in der wässrigen Umgebung innerhalb einer Zelle genauer ihr Anion α-Ketoglutarat, ist ein Zwischenprodukt im Energiestoffwechsel bei der ATP-Produktion in den Zellen über den Citratzyklus. Es ist ein stärkerer Radikalfänger (RONS) als Vitamin C in der äquivalenten Dosis und wirkt als Stickstoffregulator im Stoffwechsel. Der pathologische Stoffwechsel von Krebszellen ist auch durch eine erhöhte Bildung von Stickstoffbasen gekennzeichnet. Die von den Krebszellen freigesetzten Stickstoffverbindungen werden mit α-Ketoglutarsäure (AKG) entfernt, somit gleicht sie die Stickstoffbelastung des Körpers aus und verhindert eine Stickstoffüberlastung von Körpergewebe und -flüssigkeiten.

Strukturformel
Allgemeines
Name α-Ketoglutarsäure
Andere Namen
  • 2-Oxoglutarsäure
  • 2-Oxopentandisäure
  • KETOGLUTARIC ACID (INCI)
Summenformel C5H6O5
Kurzbeschreibung

weißer, fast geruchloser Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 328-50-7
EG-Nummer 206-330-3
ECHA-InfoCard 100.005.756
PubChem 51
ChemSpider 50
DrugBank DB08845
Wikidata Q306140
Eigenschaften
Molare Masse 146,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

112–116 °C

Siedepunkt

Zersetzung ab 160 °C

Löslichkeit

mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280305+351+338310
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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