α-Ketoglutarsäure
α-Ketoglutarsäure (2-Oxoglutarsäure, 2-Oxopentandisäure) ist eine sich vom n-Pentan ableitende Dicarbonsäure, die eine zusätzliche Carbonylgruppe am α-C-Atom trägt. Sie bildet farblose, fast geruchlose Kristalle. Ihre Salze heißen α-Ketoglutarate. Sie treten als Zwischenprodukte des Stoffwechsels, z. B. im Citratzyklus oder in wichtigen Schritten des Stickstoffmetabolismus, in Erscheinung. α-Ketoglutarsäure (AKG) ist ein natürlich vorkommender, stickstofffreier Anteil der Aminosäuren Glutamin und Glutaminsäure. α-Ketoglutarsäure (AKG), in der wässrigen Umgebung innerhalb einer Zelle genauer ihr Anion α-Ketoglutarat, ist ein Zwischenprodukt im Energiestoffwechsel bei der ATP-Produktion in den Zellen über den Citratzyklus. Es ist ein stärkerer Radikalfänger (RONS) als Vitamin C in der äquivalenten Dosis und wirkt als Stickstoffregulator im Stoffwechsel. Der pathologische Stoffwechsel von Krebszellen ist auch durch eine erhöhte Bildung von Stickstoffbasen gekennzeichnet. Die von den Krebszellen freigesetzten Stickstoffverbindungen werden mit α-Ketoglutarsäure (AKG) entfernt, somit gleicht sie die Stickstoffbelastung des Körpers aus und verhindert eine Stickstoffüberlastung von Körpergewebe und -flüssigkeiten.
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | α-Ketoglutarsäure | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C5H6O5 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißer, fast geruchloser Feststoff | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 146,10 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt |
112–116 °C | |||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
Zersetzung ab 160 °C | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit |
mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C) | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |