6-Aminopenicillansäure

Bei der 6-Aminopenicillansäure (6-APA) handelt es sich um den Grundbaustein der Penicilline. Mithilfe von 6-APA und eines Präkursors (Kopplungsstück) können alle semisynthetischen Penicilline wie z. B. Ampicillin oder Amoxicillin hergestellt werden. 6-APA wurde 1958 von G. N. Rolinson beschrieben und als Patent angemeldet.

Strukturformel
Allgemeines
Name 6-Aminopenicillansäure
Andere Namen

(2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Summenformel C8H12N2O3S
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 551-16-6
EG-Nummer 208-993-4
ECHA-InfoCard 100.008.177
PubChem 11082
ChemSpider 10611
Wikidata Q2823234
Eigenschaften
Molare Masse 216,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 198–200 °C (Zersetzung)
  • etwa 205 °C (Zersetzung)
Löslichkeit

schwer in Wasser (2,46 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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