Apiol

Apiol ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Petersiliesorten und des Selleries. Apiol ist ein Isomer des Dillapiol.

Strukturformel
Allgemeines
Name Apiol
Andere Namen
  • 1-Allyl-2,5-dimethoxy-3,4-(methylendioxy)-benzol
  • 5-Allyl-4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxol
  • 4,7-Dimethoxy-5-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
  • Petersiliencampher
Summenformel C12H14O4
Kurzbeschreibung

farblose, nadelförmige Kristalle, mit charakteristischem Geruch nach Petersilie

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 523-80-8
EG-Nummer 208-349-2
ECHA-InfoCard 100.007.592
PubChem 10659
ChemSpider 21106259
Wikidata Q21071561
Eigenschaften
Molare Masse 222,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,02 g·cm−3

Schmelzpunkt

29,5 °C

Siedepunkt

294 °C

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Bereits im Mittelalter wurden apiolhaltige Zubereitungen als pflanzliche Mittel zum Schwangerschaftsabbruch benutzt.

1715 entdeckte der Leipziger Apotheker Heinrich Christoph Link Apiol bei der Wasserdampfdestillation von Petersilienöl. 1855 stellten Joret und Homolle fest, dass eine Behandlung mit Apiol sehr gut bei Amenorrhoe (Ausbleiben der Menstruation) hilft.

Apiol kann allergische Reaktionen hervorrufen. Hohe Dosierungen führen zu Leber- und Nierenschäden.

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