Azetidin-2-carbonsäure
(S)-Azetidin-2-carbonsäure ist eine nicht-kanonische α-Aminosäure aus der Gruppe der Azetidincarbonsäuren, die sich von ihrem Analogon, der proteinogenen Aminosäure L-Prolin [(S)-Prolin] nur durch Ringverkleinerung um eine Methylengruppe unterscheidet. Sie ist ein toxischer Bestandteil des Wurzelstocks einheimischer Maiglöckchen und wirkt hemmend auf das Pflanzenwachstum. Die Azetidin-2-carbonsäure besitzt ein stereogenes Zentrum, ist also chiral. Es gibt zwei Enantiomere: (S)-Azetidin-2-carbonsäure und (R)-Azetidin-2-carbonsäure. Letztere besitzt nur geringe Bedeutung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (S)-Azetidin-2-carbonsäure (links) und (R)-Azetidin-2-carbonsäure (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Azetidin-2-carbonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbener Feststoff | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 101,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
217 °C | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
5 % in Wasser | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
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