Azlocillin

Azlocillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Β-Lactam-Antibiotika. Es gehört zu den Penicillinen, speziell zur Untergruppe der Ureidopenicilline (Acylaminopenicilline).

Strukturformel
Allgemeines
Name Azlocillin
Andere Namen

(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C20H23N5O6S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 37091-66-0
EG-Nummer 253-348-2
ECHA-InfoCard 100.048.483
PubChem 6479523
ChemSpider 4980416
DrugBank DB01061
Wikidata Q510154
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CA09

Eigenschaften
Molare Masse 461,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302315319335
P: 261305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Chemisch leitet sich Azlocillin vom Aminopenicillin Ampicillin ab, von dem es sich durch Anheftung einer Ureido-Pyrazolidinon-Gruppe unterscheidet. Wie alle Ureidopenicilline besitzt Azlocillin eine ausgeprägte Wirksamkeit gegenüber Pseudomonas aeruginosa, ist aber nicht beta-Lactamase-resistent. Pharmazeutisch wurde die Substanz als Azlocillin-Natrium (Securopen von Bayer, für die parenterale Gabe) eingesetzt.

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