Azlocillin
Azlocillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Β-Lactam-Antibiotika. Es gehört zu den Penicillinen, speziell zur Untergruppe der Ureidopenicilline (Acylaminopenicilline).
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Azlocillin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-{[(2R)-2-{[(2-oxo-1-imidazolidinyl)carbonyl]amino}-2-phenylacetyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
Summenformel | C20H23N5O6S | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code |
J01CA09 | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 461,49 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Chemisch leitet sich Azlocillin vom Aminopenicillin Ampicillin ab, von dem es sich durch Anheftung einer Ureido-Pyrazolidinon-Gruppe unterscheidet. Wie alle Ureidopenicilline besitzt Azlocillin eine ausgeprägte Wirksamkeit gegenüber Pseudomonas aeruginosa, ist aber nicht beta-Lactamase-resistent. Pharmazeutisch wurde die Substanz als Azlocillin-Natrium (Securopen von Bayer, für die parenterale Gabe) eingesetzt.