1,1′-Bi-2-naphthol

1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) ist eine organische Substanz, dessen (R)- oder (S)-Enantiomer meist als Ligand oder Auxiliar zur übergangsmetallkatalysierten asymmetrischen Synthese genutzt wird. BINOL besitzt axiale Chiralität (Atropisomerie). Die Enantiomere können getrennt werden und sind stabil gegen Racemisierung. Der spezifische Drehwert der beiden Enantiomere beträgt ± 33–38° (20 °C, 589 nm) (c=1, THF). BINOL ist ein Vorläufer von BINAP, einem anderen chiralen Katalysator.

Strukturformel
Strukturformeln der beiden BINOL-Enantiomere
Allgemeines
Name 1,1′-Bi-2-naphthol
Andere Namen
  • BINOL
  • (RS)-(±)-Binol
  • (R)-(+)-Binol
  • (S)-(−)-Binol
  • beta-Binaphthol
  • Chirales Binaphthol
  • Bis-beta-naphthol
  • 2,2′-Dinaphthol
  • 1,1′-Bis-2-naphthol
  • 2,2′-Dihydroxydinaphthyl
  • Bis-beta-naphthol
  • 2,2′-Dihydroxybinaphthalin
Summenformel C20H14O2
Kurzbeschreibung

weißes bis beiges Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 11762
Wikidata Q161292
Eigenschaften
Molare Masse 286,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

214–221 °C

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • löslich in Dioxan (50 mg·ml−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301315319
P: 301+310+330302+352305+351+338
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

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