1,1′-Bi-2-naphthol
1,1′-Bi-2-naphthol (BINOL) ist eine organische Substanz, dessen (R)- oder (S)-Enantiomer meist als Ligand oder Auxiliar zur übergangsmetallkatalysierten asymmetrischen Synthese genutzt wird. BINOL besitzt axiale Chiralität (Atropisomerie). Die Enantiomere können getrennt werden und sind stabil gegen Racemisierung. Der spezifische Drehwert der beiden Enantiomere beträgt ± 33–38° (20 °C, 589 nm) (c=1, THF). BINOL ist ein Vorläufer von BINAP, einem anderen chiralen Katalysator.
Strukturformel | ||||||||||
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Strukturformeln der beiden BINOL-Enantiomere | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | 1,1′-Bi-2-naphthol | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C20H14O2 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
weißes bis beiges Pulver | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 286,32 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Schmelzpunkt |
214–221 °C | |||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
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