BINAP

Strukturformel
	(R)-BINAP (links) und (S)-BINAP (rechts)
Allgemeines
Name	BINAP
Andere Namen	(S)-(−)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl; (R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl; (RS)-(±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl; rac-(±)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl;
Summenformel	C44H32P2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	619-338-0
ECHA-InfoCard	100.114.880
PubChem	634876
Wikidata	Q795991
Eigenschaften
Molare Masse	622,67 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	239–242 °C [(S)-Enantiomer]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

BINAP [2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl] ist ein bidentater Diphosphinligand mit axialer Chiralität, dessen reines (R)- oder (S)-Enantiomer in einer Vielzahl Übergangsmetall-katalysierter Reaktionen, speziell asymmetrische Hydrierungen, außergewöhnliche Eigenschaften bezüglich Enantioselektivität und Aktivität zeigt. Erstmals wurde BINAP 1980 von Noyori et al. vorgestellt. Bis dato ist BINAP einer der wenigen Liganden, die industrielle Bedeutung besitzen, z. B. im Takasago-Menthol-Prozess.

Hergestellt wird BINAP aus BINOL durch Umsetzung mit Bromtriphenylphosphoniumbromid zur entsprechenden Dibromverbindung und anschließende Umsetzung mit Magnesium zu einem Di-Grignard-Reagenz, welches schließlich mit ClPPh₂ zu BINAP reagiert. Alternativ kann BINOL mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid (Tf₂O) in das entsprechende Ditriflat umgesetzt werden, gefolgt von einer NiCl₂(dppe)-katalysierten Reaktion mit Diphenylphosphan (Ph₂PH).

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